D – глюкоза. Физические и химические свойства.
D – глюкоза (виноградный сахар, декстроза) широко распространена в природе. Она содержится не только в виноградном соке, но и в соке других сладких плодов, в семенах, корнях, листьях, цветах.
Физические свойства d- глюкозы. Белое кристаллическое вещество с нежным вкусом, оптически деятельное.
При нагревании глюкозы до температуры 1700С она дает аморфное белое несладкое вещество –глюкозан (С6Н10О5). При дальнейшем нагревании получается смесь коллоидальных продуктов коричневого цвета и горьковатого вкуса – колер.
При температуре 2000С наступает разложение глюкозы.
Глюкозу получают гидролизом крахмала, а в лабораториях также гидролизом тростникового сахара.
Химические свойства d – глюкозы. Наиболее важным частным свойством глюкозы является ее способность сбраживаться дрожжами.
Глюкоза сбраживается значительно лучше, чем другие виды сахаров, что и способствует ее широкому использованию в бродильных производствах, в том числе и в винодельческой промышленности для получения разнообразных вин.
1. Способность легко окисляться. В качестве окислителей используют фелинговую жидкость или щелочной раствор красной кровяной соли. Глюкоза окисляется значительно легче фруктозы. Щелочной раствор йода, например, при обыкновенной температуре окисляет только глюкозу, но не действует на фруктозу. Эта реакция используется для раздельного определения глюкозы в присутствии фруктозы.
|
|
|
2. При восстановлении глюкозы образуется шестиатомный спирт d – сорбит со следующей полуэмпирической формулой CH2OH (CH2OH). Это бесцветное кристаллическое вещество сладковатое на вкус. Сорбит в винограде и виноградных винах не найден, но образуется во многих плодах. Поэтому наличие сорбита в виноградном вине служит доказательством его купажа с плодовыми винами.
D – Фруктоза
D – фруктоза (левулеза или плодовый сахар) также довольно широко распространена в природе. Кроме винограда, она содержится почти во всех
плодах и ягодах. Много ее в яблоках и томатах. Находят ее также в листьях, стеблях, луковицах, семенах многих растений и при этом обычно совместно с d – глюкозой и сахарозой.
D – фруктоза участвует в образовании сложных углеводов сахарозы,инулина и др. в организме животных D – фруктоза обычно не встречается, но усваивается животными организмами хорошо, хотя несколько хуже, чем глюкоза. D – фруктозу находят только в одном продукте животного происхождения – пчелином меде.
Эмпирическая формула D-фруктозы аналогична эмпирической формуле глюкозы – C6H12O6. Но с химической точки зрения D – фруктоза представляет собой уже кетоноспирт, одну из важнейших кетоз.
|
|
|
Физические свойства D – фруктозы. Это белое кристаллическое вещество, значительно слаще, чем глюкоза и сахароза, оптически деятельное. Хорошо растворяется в воде, спирте, глицерине, плохо в эфире.
При нагревании D – фруктозы до 160 – 1700С образуется оптически недеятельное вещество – левулозан, обладающее сильными восстановительными свойствами. Дальнейшее нагревание побурение и образование, как и у глюкозы, коричневого горького вещества – колер. Разложение фруктозы наступает при температуре свыше 200 0С.
Химические свойства D – фруктозы.
1. D – фруктоза сбраживается дрожжами, но медленнее, чем D – глюкоза.
2. С гидратом окиси кальция D – фруктоза образует трудно растворимый даже в горячей воде сахарат, чем пользуются для отделения фруктозы от глюкозы, сахараты которой хорошо растворяются.
3. Дифениламин дает с фруктозой интенсивно синее окрашивание. Эта реакция используется для колориметрического определения фруктозы в присутствии глюкозы.
4. Подобно глюкозе, фруктоза легко окисляется, восстанавливая при этом фелинговую жидкость до закиси меди. Однако в отличие от глюкозы, окисление которой идет без разрыва углеродной цепи, фруктоза при окислении распадается по месту карбональной группы с образованием гликолевой и триоксимасляной кислот, которые при более глубоком окислении образуют щавелевую и винную кислоты.
|
|
|
5. При восстановлении фруктозы образуется смесь двух стереоизомерных шестиатомных спиртов - D – сорбита и D – маннита. В винах, заболевших маннитным брожением обычно образуется D – маннит.
Пентозы
Пентозы – сахара с общей формулой C5H10O5.В свободном состоянии в растениях они встречаются редко, зато в связанном состоянии, в виде высокомолекулярных полисахаридов (пентозанов), распространены чрезвычайно широко. Входят пентозаны в состав нуклеиновых кислот и нуклеопротеидов клеточных ядер.
Наиболее важным из пентоз являются L – арабиноза и D – ксилоза.
L – арабинозу получают кислотным гидролизом пентозана, носящего название арабан, содержащегося в большом количестве в вишневом клее (камедь). Все пентозы относятся к альдозам, но ни одна из них дрожжами не сбраживается, так как сбраживаются только сахара с числом углеродных атомов, кратным трем. Не значительное количество пентоз, называемое в виноделии несбраживаемыми сахарами, переходит в вина из сусла. Являясь альдегидоспиртами, они восстанавливают фелинговую жидкость и определяются при анализах вместе с глюкозой и фруктозой.
|
|
|
Пентозы при нагревании с кислотами отщепляют воду, образуя фурфурол С5Н10О5-3Н2О=С5Н8О2.
Пентоза фурфурол
D – ксилоза (древесный сахар)
Кристаллическое вещество, организмом человека не усваивается. В винограде содержится мало.
Арабиноза и ксилоза поступает в вино при выдержке в дубовых тарах, содержится в твердых элементах виноградной грозди, в красных винах пентоз обычно содержится больше, чем в белых.
ЛЕКЦИЯ № 3
ОЛИГОСАХАРИДЫ (ПОЛИСАХАРИДЫ I –го ПОРЯДКА)
ПЛАН
1. Характеристика олигосахаридов. Основные представители.
2. Полисахариды II –го порядка.
3. Крахмал, гликоген, клетчатка, гемицеллюлоза. Их характеристика.
4. Пектиновые вещества.
5. Технологическое значение углеводов.
Литература:
1. Кишковский З.Н., Скурихин И.М. Химия вина.-2-е изд.,перераб. и доп. – М.:Агропромиздат, 1988.- 254 с.
2. Нилов В.И.,Скурихин И.М. Химия виноделия.- М.: Пищевая промышленность,1967.-441 с.
3. Родопуло А.К. Биохимия виноделия.- М.:Пищевая промышленность,1971.-371 с.
Сложными углеводами называются углеводы, которые при гидролизе распадаются на несколько молекул моносахаридов, далее не гидролизующихся.
Реакция образования полисахаридов обратна реакции гидролиза молекул моноз соединяются за счет двух гидроксилов соединяющихся моноз. Как правило, один из гидроксилов является глюкозидным гидроксилом одной молекулы монозы, вторым же может быть как глюкозидный, так и спиртовый гидроксид второй молекулы монозы. В результате, остатки моноз оказываются связанными друг с другом кислородным атомом как простые эфиры.
Важнейшей реакцией полисахаридов является гидролиз. Он протекает под действием природных катализаторов- фермантов. Однако его можно осуществить также и с помощью минеральных кислот.биоза
Сахароза (свекловичный, тростниковый сахар)
Сахароза – самая распространенная в природе биоза (дисахарид) встречается почти во всех растениях. Так, в абрикосах сахарозы содержится 6%, в корнях моркови – 9%, в стеблях сахарного тростника до 26% и корнях сахарной свеклы от 16 до 22%.
В винограде сахароза найдена в листьях, лозе всех сортов.
Физические свойства сахарозы. Это белое кристаллическое вещество, сладекого вкуса, очень хорошо растворимое в воде. С повышением температуры растворимость ее повышается.
Температура плавления кристаллов сахарозы 1600С. При охлаждении расплавленной сахарозы, она застывает в аморфную стекловидную массу, которая через некоторое время мутнеет, вследствие быстро идущей кристаллизации.
При повышении температуры свыше 2000С происходит разложение сахарозы, сопровождающееся ее побурением, карамелизацией, образованием колера. Колер, полученный из сахарозы, применяется в винодельческой практике ля придания желто-коричневой (чайной) окраски коньякам. Этот прием в коньячном производстве узаконен. При приготовлении же вин подкраска их колером считается фальсификацией.
Под действием минеральных кислот или под действием фермента (инвертазы, сахаразы) сахароза гидролизуется, образуя смесь равных количеств глюкозы и фруктозы,называемую инвертным сахаром.
Химически чистая сахароза широко используется в шампанском производстве для приготовления экспедиционного и тиражного ликеров. Тиражный ликер вводится в высококачественное вполне выбродившее вино с целью проведения вторичного брожения – для придания вину игристых свойств. Экспедиционный ликер служит для создания у шампанизированного вина соответствующих кондиций по сахару.
Использование сахарозы в виноградном виноделии для подсахаривания виноградного сусла разрешается только в исключительных случаях – при неблагоприятных метеорологических условиях, приводящих к плохому вызреванию винограда. В плодово-ягодном же виноделии прием подсахаривания является вполне законной технологической операцией.
Мальтоза (солодовый сахар)образуется при расщеплении крахмала под действием амилаз. В свободном состоянии содержится в растениях в небольшом количестве. Состоит из двух молекул α d – глюкозы соединенных между собой связью между первым и четвертым (1,4 связь) атомами углерода (1,4 α- глюкозоглюкозид).
Мальтоза имеет свободный полуацетальный гидроксил и восстанавливает фенингову жидкость. Сбраживается дрожжами. При кислотном или ферментативном гидролизе образует две молекулы Д-глюкозы. Найдена мальтоза в винограде и вине в небольшом количестве.
Дата добавления: 2015-12-21; просмотров: 140; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!