Фишер формуласы Колли-Толленсу формуласы 17 страница

Жауабы: 99 г

15. Этиламин мен этанол қоспасын жандырғанда массасы 11,7 г су және 1,12 л (қ.ж.) сілтімен сіңірілмейтін газ бөлінген. Қоспа құрамын анықтаңыз.

Жауабы: 49,45%, 50,55%

16. Массасы 200 г құрамында 23,5% фенол және 18,6 г анилин бар ерітіндісін толық бромдау үшін 5%-ды бром ерітіндісінің қандай массасы қажет?

Жауабы: 6,72 кг

17. Массасы 100 г бензол, анилин, фенол сусыз қоспасына хлорсутек жіберілген. Реакция нәтижесінде 52 г тұнба түзілген. Сүзілгеннен қалған ерітінді натрий гидроксиді ерітіндісімен өңделген, ерітінді екі қабатқа бөлінген, үстіңгі қабаттың көлемі 35,4 мл тығыздығы 0,88 г/мл. Қоспа құрамындағы заттардың м.ү. анықтаңыз.

Жауабы: 37,2% анилин;

31,15% бензол; 31,65% фенол

18. Көлемі 11,2 л (қ.ж.) пропан мен метиламин қоспасын оттектің артық мөлшерінде жандырған. Түзілген газды әк суынан өткізгенде 80 г тұнба түзілген. Қоспа құрамын көлем бойынша анықтаңыз.

Жауабы: 70%;30%

19. Көлемі 33,6 л (қ.ж.) этан мен метиламин қоспасын өртеп, әк суынан жібергенде 300 г тұнба түзілген. Қоспа құрамын көлем бойынша анықтаңыз.

Жауабы: 66,7%;33,3%

20. Мына тізбектерді іске асыру реакцияларын жазыңыз:

1) метан → ацетилен → бензол → нитробензол → анилин → 2,4,6 - үшброманилин;

2) этан → нитроэтан → этиламин → этиламмоний хлориді → этиламмоний гидроксиді;

3) СаС

→ А Сак,𝑡

HNO3 1 моль,Н2SO4

Zn+HCl

2 → Б → В → Г

4) кальций оксиді → кальций карбиді → ацетилен → бензол → нитробензол → анилин;

5) C2H6 → C6H5 – NO2 → C2H5NH2 → C2H5 – NH3Cl → C2H5NH3OH;

6) бензол → нитробензол → анилин → хлоридфениламмоний;

7) CaO → CaC2 → C2H2 → C6H6 → C6H5NO2 → C6H5NH2 → C6H2Br3NH2; 8) CH4 → C2H2 → C6H6 → C6H5NO2 → C6H5NH2;

21. Массасы 30 г сірке қышқылынан өнім шығымы 80% аминсірке қышқыл алынған. Осы аминқышқылды бейтараптандыру үшін 20% тығыздығы 1,22 г/мл натрий гидроксиді ерітіндісі қажет?

Жауабы: 65,6 мл

22. Массасы 200 г 18,9% хлорсірке қышқылы ерітіндісінен аминсірке қышқылын алу үшін аммиактың қандай көлемін (қ.ж.) жіберу қажет.

Жауабы: 8,96 л

23. Массасы 48 г сірке қышқылынан 85% өнім шығымымен хлорсірке қышқылы алынған. Осы хлорсірке қышқылы ерітіндісінен 15,68 л (қ.ж.) аммиак жіберілген. Қанша аминсірке қышқылы алынған.

Жауабы: 51 г

24. Массасы 30 г сірке қышқылынан 15% глицин ерітіндісінің қандай массасын алуға болады. Реакция екі сатыда жүреді. Әр сатысының өнім шығымы 75%.

Жауабы: 140 г, 15%

25. Массасы 66 г дипептидті қышқылдық гидролиздегенде массасы 111,5 г бір аминқышқылдың тұзы түзілген. Дипептидтің формуласын және құрылымын анықтаңыз.

Жауабы: глицилглицин

26. Массасы 24 г дипептидті сілтілік гидролиздегенде бір аминқышқылдың тұзы түзілген. Тұздың массасы 33,3 г. Дипептидтің формуласын құрылымын анықтаңыз.

Жауабы: аланилаланин

27. Құрамында 13% қоспасы бар массасы 73,6 г кальций карбидінен глициннің қандай массасын алуға болады? Жауабы: 75 г

28. Массасы 12,8 г кальций карбидін өңдеу нәтижесінде алынған глицинді бейтараптау үшін 5% тығыздығы 1,06 г/мл натрий гидроксиді ерітіндісінің қандай көлемі қажет?

Жауабы: 160,9 мл

29. Массасы 75,6 г үшпептидті гидролиздегенде массасы 90 г бір аминқышқылы түзілген. Үшпептидтің құрамын анықтаңыз.

Жауабы: глицилглицилглицин

30. Массасы 30 г сірке қышқылынан құрамы С4H8O3N2 дипептидтің қандай массасын алуға болады?

Жауабы: 33,0 г

6 Гетероциклді қосылыстар туралы түсінік

Гетероциклді қосылыстар – цикл құрамында көміртек атомынан да өзге элементтер атомы (гетероатом) бар циклды органикалық қосылыстар. Гетероатомның рөлін оттек, күкірт, азот атқара алады.

Бес мүшелі гетероциклді қосылыстар:

НС СН өткір иісті сұйық, бейтарап, ароматтық қасиеті бар.

НС СН

фуран

НС СН тас көмір шайырының құрамында кездеседі, өткір

бензолға ұқсас иісті, сұйық, ароматтық қасиеті бар.

НС СН

Тиофен

Гетероциклды қосылыстар құрамында гетероатомдар саны: 1) біреу болуы мүмкін

– моногетероатомды; 2) екі – дигетероатомды; 3) үш – үшгетероатомды. Мысалы:

азин диазин триазин

Цикл құрамында байланысты үш мүшелі, төрт мүшелі, бес, алты мүшелі болып жіктеледі.

6.1 Азотты гетероциклды қосылыстар

Пиррол – түссіз сұйық, суда нашар ериді, ауада тотығып, қараяды. tбал=–23,4⁰C, tқайн=130⁰C, тығыздығы 0,97 г/см³.

НС

| H

пиррол

СН тас көмір шайырының құрамында кездеседі, түссіз, сұйық ауада қоңыр түске айналады, суда нашар ериді, органикалық

СН еріткіштерде ериді.

Көміртек атомындағы төрт р-электроны азот атомындағы екі жұптаспаған электронымен ароматикалық секстет түзеді, нәтижесінде ортақ π – электрондық жүйе

түзіледі, сондықтан пиррол ароматтық қасиет көрсетеді. Пиррол – екідайлы қосылыс.

Пирролдың негіздік қасиеті өте төмен, себебі азоттағы жұп электрон сақинадағы π

– электрондық жүйеде ортақталады.

Пиррол әлсіз қышқылдық қасиет көрсетеді, азотпен байланысқан сутек атомы металл атомына орынбаса алады.

Сонымен қатар сілтілермен де әрекеттеседі. Пиррол тотықсызданады:

6.2 Пиримидин және пурин негіздері

Пиримидин – алты мүшелі гетероциклды органикалық қосылыс, оның молекуласында екі атом азот бар. Пиримидин – түссіз, (tб=22⁰C, tқ=124⁰C) кристалдық қосылыс, суда жақсы ериді.

Тірі организмде биологиялық маңызы зор пиримидиннің окси- және аминтуындыларына урацил, тимин, цитозин жатады. Олар аминқышқылдар құрамына азотты негіз ретінде кіреді:

урацил тимин цитозин

Пурин – нуклеин қышқылы құрамын кіретін екі гетероатомды гетероциклді қосылыс.

Пурин – түссіз кристалдық зат tб=216 – 217⁰C, суда жақсы ериді. Ортасы бейтарап, екідайлы қасиет көрсетеді.

Пуриннің окси- және аминтуындылары нуклеин қышқылдары құрамына кіреді, олар аденин және гуанин.

Аденин гуанин

Аденин табиғатта көп тараған қосылыс. Ол өсімдік және жануарлар дың биологиялық негізін құрайды. Ақ кристалдық қосылыс, суда нашар ериді.

Гуанин – аденинмен бірге өсімдік жіне жануар организмінің негізін құрайды.

Суда және спиртте ерімейді, бірақ қышқылдар мен сілтілерде жақсы ериді.

6.3 Пиридин

Пиридин – жағымсыз иісті, түссіз сұйықтық, суда жақсы ериді. Тас көмірдің қалдықтарынан алынады.

Пиридинде бензол сияқты алты р – электрон ортақ электрондық бұлт түзеді. Циклдегі барлық атомдар sp2 – гибридтенген. Азот атомының көміртек атомына қарғанда электртерістілігі жоғары болғандықтан, молекуладағы электрондық бұлт біртекті таралмаған. Сондықтан, пиридиннің ароматтығы бензолға қарағанда төмен.

Сонымен қатар, азот атомындағы жұп электрон протонды (сутек

– ионын) қосып алады, бұл оның негіздік қасиетін сипаттайды:

Сондықтан пиридинді және оның гомологтарын «пиридин негіздері» деп атайды. Пиридиннің негіздік қасиеті аминдерден төмен, бірақ анилиннен жоғары.

Химиялық қасиеттері

сумен әрекеттеседі:

пиридиний ионы

2) қышқылдармен әрекеттеседі:

пиридиний хлориді

3) cутекті қосып алады:

пиперидин

Қолданылуы

Гетероциклді қосылыстардың маңызы өте зор. Олардың көпшілігі дәрілік препараттардың маңызыды негізі болып табылады, ақуыздардың құрамына кіретін кейбір амин қышқылдарын түзуге қатысады. Гетероциклдер нуклеин қышқылдарының, коферменттердің, хлорофилланың, гемоглобинның, миоглобинның құрылымдық құраушысы болып табылады.

Пиридин және оның туындылары – көптеген дәрілік препараттардың, пиридинды алкалоидтардың негізі. Мысалы, никотин қышқылы және оның амиды РР тобына витамин болып табылады. Пиридинның маңызды туындылары – В тобының кейбір витаминдері – коферменттердің құрылымдық элементі қызметін атқарады.

Пиррол ядросы және оның кейбір туындылары маңызды биологиялық және биохимиялық құрылымдар құрамына кіреді. Мысалы, пиррол циклы гем және порфин құрамында болады. Олардың бұзылуы нәтижесінде ағзада «өт пигменті» (биливердин, билирубин, стеркобилин және т.б.) деп аталатын «сызықты» тетрапиррол түзіледі. Пигменттердің ағзадағы мөлшері арқылы «сары аурудың» түрі (механикалық сары ауру, вирустық гепатит және т.б.) және аурудың туындау себептері анықталады.

Пиррол және индол туындыларының қатары жасанды жолмен алынған және органикалық синтез өндірісінде маңызды орынға ие: бояғыштар, дәрілік препараттар, пластиктер алуда.

Индол алмастырылмайтын амин қышқылы триптофанның құрылымдық компоненті болып табылады.

Гетероциклды қосылыстардың туындылары медицинада дәрілік препараттар ретінде кеңінен қолданылады.

6.4 Тест тапсырмалары

1. Нитробензолдың формуласын белгілеңіз: