Фишер формуласы Колли-Толленсу формуласы 8 страница

Спирттермен салыстырғанда қайнау температурасы төмен, бұл эфирлер сутектік байланыс түзбейтіндігін көрсетеді.

Метил	tқайн, C0	Этил	tқайн, C0
спирті	+65	спирті	+78,3
эфирі	–23,7	эфирі	+34,6

Химиялық қасиеттері

Жай эфирлер гидролизденбейді.

1. Концентрлі күкірт қышқылымен реакция жағдайына байланысты әртүрлі жүруі мүмкін:

C2H5 – O – C2H5 + H2SO4 → C2H5 – O – SO2 – OC2H5 + H2O

диэтилсульфат

немесе

С2Н5 – О – С2Н5 + НО – SO3Н → С2Н5ОSO3Н + С2Н5ОН

этилкүкірт этил

қышқылы спирті

2. Натриймен жоғары температурада әсер еткенде ыдырайды:

𝑡

С2Н5 – О – С2Н5 + 2Na → C2H5ONa + C2H5ONa

натрий этилаты

3. Концентрлі HJ жай эфирлерді ыдыратады:

C2H5 – O – C2H5 + HJ → C2H5OH + C2H5J

Қолданылуы

Этил эфирі – еріткіш, экстракциялау үшін қолданылады; медицинада – наркоз, жүрек қызметін жоғарылату үшін, анестезияда пайдаланылады.

Диизопропил эфирі – автокөлік жанармайының антидетонациялық қасиетін жоғарылату үшін қолданылады.

Дибутил эфирі – еріткіш, көптеген органикалық заттарды ерітеді.

4.13.2 Күрделі эфирлер

Күрделі эфирлерді карбон қышқылдарының гидроксил тобындағы сутек атомы көмірсутек радикалымен орынбасқан туындысы деп қарастыруға болады.

Күрделі эфирлер төмен, жоғары молекулалардың, қаныққан, қанықпаған қышқылдары мен спирттерден тұруы мүмкін.

Аталуы

Күрделі эфирлердің атаулары оны құрайтын қышқылдар мен спирттердің қалдықтарынан құрастырылады.

Изомериясы

1. Көміртек қаңқасының изомериясымен анықталады.

2. – C

O – тобының орналасуы.

3. Класаралық изомериясы.

Алынуы

1. Табиғи шикі заттардан (майлар; т.б.).

2. Этерификация реакциясы нәтижесінде. Этерификация – қышқылдар мен спирттер арасындағы реакция. Этерификация реакциясы қайтымды реакцияға жатады.

О О

// //

СН₃ – С + Н – О – С₂Н₅ → СН₃ – С + Н₂О

\ \

ОН ОС₂Н₅

3. Хлорангидридтерді спирттермен әрекеттестіру нәтижесінде:

O О

СН₃ – C + HO – С₂Н₅ → СН₃ – C + HCl Cl O – С₂Н₅

Физикалық қасиеттері

Төмен молекулалық қышқылдар мен спирттерден түзілген күрделі эфирлер ұшқыш сұйықтықтар. Суда нашар еритін сұйықтар, органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Олар сутекті байланыс түзбейді, сондықтан қайнау температурасы төмен. Көбіне оларға жидек иіс тән. Жоғары молекулярлық қышқылдармен спирттерден түзілген күрделі эфирлер қатты заттар. Суда ерімейді, бірақ органикалық еріткіштерде ериді.

Химиялық қасиеттері

1. Оларға гидролиз реакциялары тән. Сілтінің әсерінен жүретін гидролизді сабындану реакциясы деп атайды. Сабындану реакциясын қайтымсыз жасау үшін қышқыл, сода, сілті қосады.

О				О
// СН₃ – С \ ОС₂Н₅	+	NaOH	→	// СН₃ – С + С₂Н₅ОН \ ОNa

Гидролиз реакциясы қышқылдың әсерінен де жүреді (қышқылдық гидролиз).

O О

[Н+]

С₂Н₅ – C + H₂О → СН₃ – C + СН₃ОН

О – СН₃ OН

Этерификация реакциясы қайтымды реакцияларға жатады. Ол қышқылдың және

спирттің құрылысына тәуелді:

1) бір қышқылмен реакцияға біріншілік, екіншілік, үшіншілік спирттер түсетін болса, онда біріншілік спирттің этерификация реакциясы жоғары болады;

2) спирттің бір түрімен түрлі құрылымды қышқылдар әрекеттессе, онда этерификация реакциясы мына қатарда төмендейді:

R R

R – CH₂ – COOH > CH – COOH > R – C – COOH

R R

Жай эфирлер сумен әрекеттеспейді.

2. Тотықсыздану реакциялары: сутектің әсерінен спирттер түзеді:

С₃Н₇ – С + [Н] → С₃Н₇СН₂ОН + С₂Н₅ОН

\ бутил спирті этил спирті

ОС₂Н₅

Қолданылуы

1) еріткіш ретінде пайдаланылады;

2) жидек эссенция даярлау үшін;

3) дәрі-дәрмек жасауда;

Минералды қышқылдардың эфирлері

Минералды қышқылдардың эфирлері қышқыл құрамындағы сутек алкил радикалына орын басу нәтижесінде түзіледі.

CH₃ – OH + H – O – NO₂ → CH₃ – O – NO₂ + H₂O

метилнитрат

C₂H₅ –

– O – SO₃H → C₂H₅ – O – SO₃H + H₂O

OH + H

этилсульфат

Бұл эфирлер қышқыл эфирлерге жатады.

Спирттің артық мөлшерімен әсер еткенде орта эфирлер түзіледі:

Күрделі эфирлердің кейбір өкілдері. Олардың қолданылуы .

Этилацетат – СН₃ – C – жағымды иісті, өндірісте көп мөлшерде

О – С₂Н₅

алынады. Жақсы еріткіш, дәрі – дәрмек өндірісінде қолданылады.

Үшнитроглицерин

1) қопарғыш зат;

H₂C – O – NO₂ HC – O – NO₂ H₂C – O – NO₂

2) медицинада 1% - спирттік ерітіндісі жүрек дәрісі ретінде қолданылады. Фосфор қышқылының эфирлерінің биологиялық маңызы зор.

Күрделі эфирлердің қолдану салалары

1. Еріткіштер.

2. Жасанды талшықтар (лавсан).

3. Пластмассалар синтездеуде.

4. Жуғыш құралдар.

5. Дәрі - дәрмек өндірісінде.

6. Тағамдар эссенциялар.

7. Парфюмерия өндірісінде.

4.14 Майлар

Майлар – үшатомды спиртпен (глицерин) жоғары монокарбон қышқылдарының күрделі эфирлері. Майлардың құрамына көбіне пальмитин, стеарин (қаныққан) және олеин (қанықпаған) қышқылдары кіреді.

Оларды көбіне глицеридтер (үшглицеридтер) деп атайды. Майлардың құрамын 1811 жылы француз химигі Шеврель анықтады. 1854 жылы Бертло майлардың құрылысын дәлелдеді.

Жалпы сипаттамалары

Барлық майлардың құрамына глицерин кіреді. Сондықтан, оларды глицеридтер деп атайды. Егер глицеридтің құрамына тек қышқыл қалдықтың бір түрі кірсе оны жай глицерид деп атайды, егер құрамында қышқыл қалдықтарының бірнеше түрі болса оны аралас глицерид дейді.

Қышқылдардың ішінде жиі кездесетін: қаныққан – пальмитин С15Н31СООН және стеарин С17Н35СООН; қанықпаған – олеин С17Н33СООН, линол С17Н31СООН және линолен С17Н29СООН.

Табиғи майлардың құрамына көбіне түрлі қышқылдар кіреді. Мысалы, доңыз (шошқа) майы құрамы олеин, пальмитин және стеарин қышқылдарынан тұрады; сиыр майы құрамына олеин, пальмитин, май, стеарин, миристин (СН3(СН2)12СООН) – қаныққан) қышқылдары кіреді. Қаныққан қышқылдарының глицеридтері – қатты қосылыстар; қанықпаған – сұйықтар. Өсімдік майлары құрамына – қанықпаған қышқылдар қалдықтары кіреді. Сондықтан, олар – сұйықтар. Жануарлар майлары қатты болады. Бірақ, ерекшеліктер де кездеседі:

балық майы (жануар майы) – сұйық; кокос майы (өсімдік майы) – қатты.

Алынуы

Майларды өсімдік немесе жануарлардың табиғи өнімдерінен алады.

Аталуы

Майлар құрамына кіретін қышқылдардың радикалдары бойынша аталады Мысалы:

Н₂С – О – СО – С₁₇Н₃₅ Н₂С – О – СО – С₁₅Н₃₁

| |

НС – О – СО – С₁₇Н₃₅ НС – О – СО – С₁₅Н₃₁

| |

Н₂С – О – СО – С₁₇Н₃₅ Н₂С – О – СО – С₁₇Н₃₃

үшстеарин дипальмеостеарин

Химиялық қасиеттері

1. Гидролизденеді:

Н₂С – О – СО – R Н₂С – О – ОH

| |

НС – О – СО – R + 3HOH → НС – О – ОH + 3CRH₃₅COONa

| |

Н₂С – О – СО – R Н₂С – О – ОH

2. Сабынданады (гидролизденеді), гидролиздің дәрежесін жоғарылату үшін NaOH қосады, спирттік ортада жүргізеді:

Н₂С – О – С – С₁₇Н₃₅

| О Н₂С – ОН

| || |

НС – О – С – С₁₇Н₃₅ + 3NaOH → НС – ОН + 3С₁₇Н₃₅СООNa

| |

Н₂С – О – С – С₁₇Н₃₅ Н₂С – ОН

Реакция нәтижесінде сабын түзіледі.

3. Гидрогендеу (гидрлеу);

Н2С – О – С – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)7 – СН3

| О

| || + 3H2(Ni) →

НС – О – С – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)7 – СН3

Н2С – О – С – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)7 – СН3

О сұйық май

Н2С – О – С – (СН2)7 – СН2 – СН2 – (СН2)7 – СН3

| О

→ | ||

НС – О – С – (СН2)7 – СН2 – СН2 – (СН2)7 – СН3

Н2С – О – С – (СН2)7 – СН2 – СН2 – (СН2)7 – СН3

О қатты май

Гидрленген өнім (саламас, комбижир) маргарин алуда пайдаланылады. Бірінші маргарин зауыты 1870 жылы Францияда салынған.

4. Майлар тотығады. Құрамында қанықпаған қышқыл қалдықтары бар майлар ауадағы оттектің әсерінен оңай тотығады. Тотығу реакцияларының өнімдері адам организміне зиян келтіреді.

Майлардың қолданылу салалары

1. Майларды тағамдар өндірісінде қолданады. Себебі, олардың энергия қоры жоғары.

2. Фармацевтикада түрлі майлардың негізі болып табылады. Дәрі - дәрмектердің еріткіші ретінде қолданылады. Мысалы, балық майы.

3. Косметика өндірісінде.

4. Сабын, жуғыш заттар өндірісінде.

5. Бояу, лак өндірісінде кеңінен қолданылады.

4.15 Сабындар

Қаныққан жоғары молекулалық қышқылдардың натрий немесе калий тұздары сабындар деп аталады. Радикалдың құрамында көміртек атомы С20 жоғары болмайды, С21-ден бастап карбон қышқылдары суда ерімейді.

Сабындар көбіне пальмитин С15Н31СООNa және стеарин С17Н35СООNa қышқылдарының тұздары.

Натрий тұздары - қатты, калий тұздары - сұйық.

Алынуы

1. Майларды NaОН қатысында гидролиздеу (сабындау) арқылы алады.

С₃Н₅ – (О – С – С₁₇Н₃₅ )₃ + 3NaОН → С₃Н₅(ОН)₃ + 3С₁₇Н₃₅СООNa

|| глицерин нартий

О стеараты

2. Майларды сумен жоғары қысымда гидролиздейді:

а) С₃Н₅ – (О – С – С₁₇Н₃₅)₃ + 3Н₂О → С₃Н₅(ОН)₃ + 3С₁₇Н₃₅СООН

ә) түзілген қышқылға сода қосады:

2С₁₇Н₃₅СООН + Na₂СО₃ → 2С₁₇Н₃₅СООNa + Н₂О + СО₂

кермек суда су құрамындағы Са(НСО3)2, Mg(НСО3)2 сабынмен әрекеттесіп тұнба түзеді:

2С₁₇Н₃₅СООNa + Са(НСО₃)₂ → (С₁₇Н₃₅СОО)₂Са↓ + NaНСО₃

Дата добавления: 2021-03-18; просмотров: 144; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

⇐ Предыдущая 3 4 5 6 789 10 11 12 Следующая ⇒

Мы поможем в написании ваших работ!