Фишер формуласы Колли-Толленсу формуласы 4 страница

Жауабы: 2,5г

4. Массасы 150 г фенолдың бензол ерітіндісін бромның артық мөлшерімен өңдегенде 16,55 г фенолдың бромтуындысы алынған. Фенолдың ерітіндідегі м.ү. есептеңіз.

Жауабы: 3.1%

5. Массасы 50 г фенол ерітіндісін бромсуының артық мөлшерімен өңдегенде массасы 3,31 г тұнба түзілген. Бастапқы ерітіндідегі фенолдың м.ү. есептеңіз.

6. Массасы 4,7 г фенолмен 0,5 моль/л NaOH ерітіндісінің қандай көлемі әрекеттеседі?

Жауабы: 100 мл

7. Массасы 18,8 г фенолмен 5,1%, ρ=1,06 г/мл натрий гидроксиді ерітіндісінің қандай көлемі әрекеттеседі?

Жауабы: 148 мл

8. Мына тізбектерді іске асыру реакцияларын жазыңыз.

1) кальций карбиді→ ацетилен → бензол → бромбензол → фенол → үшбромбензол;

2) циклогексан → бензол → хлорбензол → фенол → пикрин қышқылы;

3) бензол → хлорбензол → фенол → үшнитробензол;

9. Мына тізбектерді іске асыру реакцияларын жазыңыз: 1) бензол 𝐶𝑙2,𝐹𝑒𝐶𝑙2 А 𝑁𝑎𝑂𝐻,𝑡,𝑃 В 𝑁𝑎 Д 𝐶𝐻3𝐵𝑟 К

2) циклогексан А 𝑡,𝑘𝑎𝑡 В 𝐵𝑟2,𝐹𝑒𝐵𝑟3 Д 𝑁𝑎𝑂𝐻,𝑡,𝑃 К

−𝐻2

3) бензол 𝐻2𝑆𝑂4 𝑘 A 𝑁𝑎𝑂𝐻 B 𝐶𝐻2𝑂 Д

10. Көрсетілген қосылыстардың қайсысымен фенол әрекеттеседі:

1) натрий, натрий гидроксиді, тұз қышқылы, бром, сутек, темір (ІІІ) хлориді.

2) калий, калий гидроксиді, калий дихроматы, азот қышқылы

11. Төрт пробиркада фенол, глицерин, этил спирті және су берілген. Пробиркадағы қосылыстарды қалай ажыратуға болады?

4.6 Альдегидтер

Альдегидтер – карбонил (С = О) тобы көмірсутек радикалы және сутек атомымен байланысқан органикалық қосылыс:

Карбонил тобын оксо – тобы деп атайды, сондықтан альдегидтер мен кетондар оксоқосылыстар деп аталады. Көміртек атомы С = О тобында sp 2 – гибридтенген, С = О байланыс ұзындығы 0,121 нм, байланыс энергиясы 708 кДж/моль.

Карбонил тобында С атомы R, Н, О – пен 3δ және π байланысады. Тек құмырсқа альдегидінде екі сутек атомымен байланысады:

Жалпы формуласы: С n Н 2n С немесе С n-1 Н 2n+1 О

Молекулалық массасы: Мr (С n Н 2n О ) = 14n + 16

Аталуы

Көмірсутектің атауына аль- жұрнағы қосылады.

О	О	О	О
//	//	//	//
Н – С	СН₃ – С	СН₃ – СН₂ – С	СН₃ – СН₂ – СН₂ – С
\	\	\	\
Н	Н	Н	Н
метаналь	этаналь	пропаналь	бутаналь
құмырсқа	сірке	пропион	май альдегиді
альдегиді	альдегиді	альдегиді Изомерия

Альдегидтердің изомериясы төртінші көміртек атомынан басталады.

1) альдегидтердің изомериясы көмірсутек қаңқасының изомериясымен анықталады:

О О

// //

СН3 – СН2 – СН2 – С СН3 – СН – С

\ | \

Н СН3 Н

бутаналь 2-метил пропаналь

2) класаралық альдегидтер – кетондар, себебі олардың алпы формуласы бірдей (СnН2nО).

4.6.1 Формальдегид

Формальдегид – метаналь Н – С

- ерекше иісті газ, суда жақсы ериді. Оның 40% ерітіндісі формалин деп аталады. Улы. Қайнау температурасы (-21оС) метаннан төмен.

Формальдегидті алу әдістері

1. Метанолды тотықтыру арқылы алады:

Катализатор: Сu Температура: 300оС

2. Метанды тотықтыру:

Катализатор: NO Температура: 400-600оС

2СН3ОН + О2 → 2Н – С + 2Н2О

\ Н

СН4 + О2 → Н – С + Н2О

Химиялық қасиеттері

Химиялық қасиеттері электрондық құрылысымен түсіндіріледі. Оттектің электртерістігі жоғары болғандықтан оттек атомында теріс зарядтың тығыздығы жоғары болады, ал көміртек атомында – оң зарядтың тығыздығы жоғары болады:

сондықтан альдегидтер оңай тотығады, екінші жақтан қос байланыс болғандықтан полимерленеді, қосылу реакцияларына қатысады.

Тотығу реакциялары:

1) күміс (I) оксидінің аммиак ерітіндісінде тотығады, құмырсқа қышқылы не оның тұзы түзіледі:

О О

// [NH ] //

Н – С + Ag₂O → Н – С + 2Ag

\ \

Н ОН

құмырсқа қышқылы

немесе

О О

// //

Н – С + 2[Ag (NH₃)₂]ОН → Н – С + 2Ag + 3NH₃ + Н₂О

\ /

Н ОNH₄

аммоний формиаты

Бұл альдегидтердің сапалық реакциясы – күміс – айна реакциясы деп аталады.

2) мыс (II) гидроксидін мыс (I) оксидіне дейін тотықтырады:

О		О
//		//
Н – С	+	2 Cu (ОН)₂ → Н – С + 2 CuОН ↓ + Н₂О
\		\
Н		ОН

2CuОН → Cu₂О↓ + Н₂О

қызыл қоңыр тұнба түзіледі. Бұл реакция сапалық реакцияға жатады.

Қосып алу реакциясы:

1) Н – С + НСN → Н₂С – ОН

\ циансутек |

Н СN

гидроксинитрил

аммиакты қосып алу:

δ –

О Н – N – Н

// |

2) Н – С + N̈ Н₃ → Н – С – OH → Н – СН = NН + Н₂О

\ | альдимин

Н Н

3) сутекті қосып алу (гидрлеу) – тотықсыздану реакциясы:

Н – С + Н₂ → СН₃ОН – метанол

Катализатор: Ni

Полимерлену реакциясы:

nС = О → –СН₂ – О – СН₂ – О– → [СН₂ – О]n

/ параформ

Поликонденсация реакциясы:

ОН ОН

+ CH₂O → …

+ nH₂O

Қолданылуы

1) фенолформальдегидтер шайырын, карбамидті шайырлар;

2) бояу;

3) синтетикалық каучук;

4) дәрі – дәрмек;

5) қопарғыш заттар;

6) тері өңдеуде;

7) медицинада анатомиялық препараттарды өңдеуде кеңінен қолданылады.

4.6.2 Ацетальдегид, сірке альдегиді

Ацетальдегид, этаналь – өткір иісті, түссіз сұйықтық, суда жақсы ериді, улы.

// Формуласы: СН3 – С

қайнау температурасы (21оС) этанолдан төмен.

Алу әдістері

1) Кучеров реакциясымен алады:

НС ≡ СН + Н2О → СН3 – СОН

Катализатор: HgSO4, Hg(NO3)2

2) этиленді тотықтыру арқылы:

[О]

Н2С = СН2 → СН3 – СОН

Катализатор: CuCl2, PdCl2 қоспасы Температура: 100оС

Қысым: 1мПа

3) біріншілік спирттерді тотықтыру:

СН3 – СН2ОН

СuО

→

𝑡

СН3СОН + Н2О + Cu

4) біріншілік спирттерді күшті тотықтырғыштармен (K2Cr2O7, KMnO4+ H2SO4) тотықтыру:

СН3 – СН2ОН → СН3СОН + Н2О

Химиялық қасиеттері

Оның электрондық құрылысымен түсіндіріледі.

Қосып алу реакциясы:

О ОН

// |

1) СН₃ – С + Н – СN → СН₃ – С – СN

\ |

Н Н

2) сутекті қосып алу (тотықсыздану, гидрлену)

СН₃ – С + Н₂ → СН₃ – СН₂ – ОН

\ этил спирті

Катализатор: Ni

3) аммиакты қосып алу:

СН₃ – С + N̈ Н₃ → СН₃ – СН = NН + Н₂О

\ Н

Тотығу реакциясы:

О О

// //

1) СН₃ – С + Ag₂O → СН₃ – С + 2Ag

\ \

Н ОН

сірке қышқылы

аммиак ортасында:

О О

// //

СН₃ – С + 2 [Ag(NH₃)₂]ОН → СН₃ – С + 2Ag + 3NH₃ + Н₂О

\ \

Н NН₄

«Күміс айна» реакциясы – сапалық реакция.

О О

// //

2) СН₃ – С + 2Cu (ОН)₂ → СН₃ – С + 2CuОН↓ + Н₂О

\ \

Н ОН

2CuОН → Cu₂О↓ + Н₂О

қызыл – қоңыр тұнба – альдегидтерге сапалық реакциясы

Орынбасу реакциясына галогендендіру реакциясы жатады:

1) хлор, броммен орынбасу реакциясы α–көміртекпен байланысқан сутектің орнын басу арқылы жүреді:

О О

// //

СН₃ – С + 2Br₂ → Br₂СН – С + 2НBr

\ \

Н Н

2) фосфор (V) хлоридімен әрекеттескенде галоген оттектің орнын басады:

СН₃ – С + РСl₅ → СН₃ – СНСl₂ + РОСl₃

\ 1,1 – дихлорэтан

Полимерлену реакциясы:

3Н₃ – С →

\ Н

паральдегид

Қолданылуы

1) сірке қышқылын, этил спиртін, этилацетатты, бутил спиртін алады;

2) С7-ден С16 - ға дейін альдегидтер парфюмерияда пайдаланылады;

3) ацетат талшығын өндіруде.

4.7 Кетондар

Кетондар – карбонил тобы екі радикалмен байланысқан органикалық қосылыстар.

Қарапайым кетон – ацетон:

R – C – R1

|| O

СН3 – С – СН3

|| О

Жалпы формуласы: СnН2nО Молекулярлық массасы: Мr (СnН2nО) = 14n + 16

Аталуы

Халықаралық атау бойынша қаныққан көмірсутекке - он жұрнағы қосылады.

СН₃ – С – СН₃ С₂Н₅ – С – СН₃

|| ||

О О

пропанон бутанон

диметилкетон этилметилкетон ацетон

көбіне радикалдарына байланысты аталады.

Алыну әдістері

1. Екіншілік спирттерді K2Cr2O7, KMnO4 қышқылдық ортада СuO қатысында тотықтыру арқылы:

[О]

СН₃ – СН – СН₃ → СН₃ – С – СН₃ + Н₂О

| ||

ОН О

пропанол – 2 кетон

2. Кальций ацетатын құрғақ күйде t=300оC қыздыру арқылы:

Са(СН₃СОО)₂ → СН₃ – С – СН₃ + СаСО₃

|| О

3. t=300⁰C сірке қышқылын (Al2O3, ThО2 катализаторлар қатысында) қыздырғанда:

СН₃ – С – ОН + НО – С – СН₃ → СН₃ – С – СН₃ + Н₂СО₃

|| || ||

О О О

Физикалық қасиеттері

Ацетон – ерекше иісті сұйықтық, суда жақсы ериді.

Химиялық қасиеттері

1. Сутекті қосып алады (тотықсызданады):

СН₃ – С – СН₃ + Н₂ → СН₃ – СН – СН₃

|| |

О ОН – екіншілік спирт

2. HCN – циансутекті қосып алады:

СН₃ Н₃С ОН

\ \ /

С = О + Н – CN → С

/ / \

СН₃ Н₃С CN

оксинитрил, циангидрин

[О]

СН₃ – С – СН₃ → НСООН + СН₃СООН

|| құмырсқа қышқылы сірке қышқылы

3. Броммен орынбасу реакциясына қатысады:

СН₃ – С – СН₃ + Br – Br → СН₃ – С – СН₂Br + НBr

|| ||

О О

бромацетон

Дата добавления: 2021-03-18; просмотров: 143; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

⇐ Предыдущая 1 2 345 6 7 8 9 10 Следующая ⇒

Мы поможем в написании ваших работ!