Фишер формуласы Колли-Толленсу формуласы 9 страница
Соңғы кезде жоғары карбон қышқылдарын парафиндерді тотықтыру арқылы алады. Кәдімгі сабын пальмитин және стеарин қышқылдарының натрий тұздарының қоспасы. Иіс сабынның құрамына С10 – С16-ға дейін қышқыл қалдықтары кіреді. Кір сабын С17 – С21 - қышқыл қалдықтарынан тұрады. Соңғы кезде түрлі жуғыш заттар қолданылады. Олар көбі жоғары молекулалық спирттердің күкірт қышқыл эфирі. Олардың алынуын мына сызбанұсқа түрінде көрсетуге болады:
НО
| \ R – СН2 – ОН + SO2 | → | R – СН2 – О – SO2 – ОН + Н2О |
| / НО | күкірт қышқылының күрделі эфирі |
R – СН2 – О – SO2 – ОН + NаОН → R – СН2 – О – SO2 – ОNа + Н2О
натрий алкилсульфанаты
С12Н23 -ден С14Н29 - ға дейін.Олардың Mg2+, Са2+ тұздары суда жақсы ериді, сондықтан олар кермек суда да жақсы ериді.
4.16 Өзіндік орындауға арналған тапсырмалар
1. Массасы 6,9 г этил спирті 182,6 мл 6,2% тығыздығы 1,06 г/мл сірке қышқылымен әрекеттескенде түзілетін этилацетаттың массасын есептеңіз.
Жауабы: 13,2 г
2. Массасы 3,8 г метил спирті 51,9 мл тығыздығы 1,1 г/мл сірке қышқылымен әрекеттескенде түзілетін эфирдің массасын есептеңіз. Өнім шығымы 80%.
Жауабы: 5,92 г
3. Массасы 1,6 г метил спирті 4,0 г пропион қышқылымен әрекеттескенде массасы 4,0 г күрделі эфир алынған. Өнім шығымын есептеңіз.
|
|
|
Жауабы: 90,9%
4. Белгісіз қаныққан бірнегізді қышқылдың метил эфирінің 17,6 г сілтілік гидролиздеу үшін 44,1 мл тығыздығы 1,17 г/мл натрий гидроксиді ерітіндісі жұмсалған. Қандай қышқылдың эфирі?
Жауабы: пропион қышқылы
5. Метилацетат пен этилацетат қоспасының массасы 23,6 г тең. Метилацетаттың м.ү. 62,7%, этилацетаттың м.ү. 37,3%. Осы қоспаны сілтілік гидролиздеу үшін 20% тығыздығы 1,2 г/мл КОН ерітіндісінің қандай көлемі қажет?
Жауабы: 70 мл
6. Пропион қышқылы мен метанол қоспасын концентрлі күкірт қышқылы қатысында қыздырғанда массасы 17,6 г эфир алынған. Қоспаның дәл осы массасын бейтараптандыру үшін 64,4 мл 15,2%, тығыздығы 1,14 г/мл КОН ерітіндісі жұмсалған. Бастапқы қоспадағы компоненттердің м.ү. есептеңіз.
Жауабы: 69,8%, 30,2%
7. Массасы 10,68 г фенол мен бірнегізді карбон қышқылының этил эфирінің қоспасы 24 г 20% NaOH ерітіндісімен әрекеттеседі. Қоспаның дәл осы массасы бром суының артық мөлшерімен әрекеттескенде 6,62 г тұнба түзілген. Эфирдің формуласын анықтаңыз.
|
|
|
8. Құрамында таза үшолеаттың м.ү. 95% майды қышқылды гидролиздегенде түзілген қышқылды гидрлеу үшін 67,2 л (қ.ж.) сутек жұмсалған. Гидролизденген майдың м.ү. есептеңіз.
Жауабы: 930,5 г
9. Массасы 161,2 г майды қышқылдық гидролиздегенде массасы 153,6 г қаныққан карбон қышқылы алынған. Майдың формуласын анықтаңыз.
Жауабы: үшпальмитин
10. Массасы 40,3 г майды 70 мл 20% тығыздығы 1,2 г/мл натрий гидроксиді ерітіндісімен әрекеттестірген. Артық қалған сілтіні бейтараптандыру үшін 22,9 мл 36,5% - ды тығыздығы 1,18 г/мл тұз қышқылы қажет болған. Май құрамына қандай қышқыл кіреді. сілтімен әрекеттескенде қандай заттар реакция нәтижесінде түзіледі және олардың мөлшері нешеге тең?
Жауабы: пальмитин қышқылы, 0,5 моль натрий пальмитаты; 0,05 моль глицерин
11. Белгілі жағдайда майдың үлгісі 0,05 моль сутекпен әрекеттеседі. Түзілген өнім қышқылдық гидролизденеді. Гидролиз өнімдерінің массасы 2,7 г - ға реакцияға түскен қосылыстың массасынан жоғары. Гидролиз нәтижесінде тек бір қышқылдың түрі түзіледі, оның массасы 38,4 г. Майдың молекулярлық массасын анықтап, формуласын келтіріңіз.
|
|
|
Жауабы: M=804 г/моль Молекула құрамында екі
пальмитин қышқылы С15Н31СООН және бір қанықпаған қышқылдың С15Н29СООН радикалы бар.
4.17 Көмірсулар
Көмірсулар – құрамында карбонил және гидроксил топтары (немесе тек гидроксил топтары) бар оттекті органикалық қосылыстар.
Көмірсулар – құрамы Cn(H2O)n немесе Cn(H2O)m (n және m ≥ 4) анықталатын органикалық қосылыстар. Сонымен қатар, бұл жалпы формулаға сәйкес келмейтін көмірсулар да болады, мысалы, рамноза С6Н12О5.
Көмірсулар көп тараған табиғи қосылыстар және көптеген өсімдік, тірі организмдер құрамына кіреді. Өсімдіктер құрамына олар фотосинтез нәтижесінде түзіледі:
жарық
nCO2 + mH2O → Сn(H2O)m + nO2
Өсімдік құраында құрғақ қалдыққа есептегенде 75 – 80% көмірсулар болады. Адам және жануарлар құрамында 20% - ке дейін болады. Көмірсу деген ұғымды 1844 жылы Шмидт ұсынған.
Көмірсулардың жіктелуі
Көмірсулар екі үлкен топқа бөлінеді:
|
|
|
1. Жай көмірсулар (моносахаридтер немесе монозолар). Олардың ерекшеліктері – олар гидролизденбейді. Оларды көміртек атомына байланысты былай ажыратады: С4 – тетроза; С5 – пентоза; С6 – гексоза т.б.
Егер олардың құрамында альдегид тобы болса, онда оларды альдоза (альдегид спирттерге) класына жатқызады. Құрамында кетон тобы болса, онда кетоза (кетон спирттері) класына жатады. Моносахаридтер – тотықсыздандыратын қанттар.
2. Күрделі көмірсулар (полисахаридтер немесе полиозалар). Бұл көмірсулар гидролизденеді, реакция нәтижесінде жай көмірсулар түзіледі.
Күрделі көмірсулар бөлінеді:
1) олигосахаридтерге – 2-ден 10-ға дейін моносахаридтерден тұрады;
дисахаридтер: сахароза, мальтоза, лактоза, олардың жалпы формуласы: С12Н22О11.
2) 
полисахаридтер – көп моносахаридтерден тұрады: крахмал, целлюлоза, жалпы формуласы: (С6Н10О5)n
 |
4.17.1 Гексозалар. Глюкоза
Глюкоза – ең маңызды моносахаридтерге жатады. Оның формуласы: С6Н12О6 – гексоза.
Оны кейде жүзім қанты деп атайды. Глюкоза өсімдіктер, тірі организмдер құрамына кіреді, балда, жүзімде оның үлесі өте жоғары, суда жақсы ериді.
Аталуы: грек сандарына – оза жұрнағын қосу арқылы аталады: С3Н6О3 – триоза; С4Н8О4 – тетроза; С5Н10О5 – пентоза ; С6Н12О6 – гексоза ; С7Н14О7 – гептоза
Құрылысы және изомериясы
Глюкозаның құрылысы оның химиялық қасиеттерін зерттеу нәтижесінде анықталған. Оған:
1) спирттердің қасиеті тән, ол 5 молекула қышқылымен әрекеттеседі, сондықтан оның құрамында 5ОН тобы болады;
2) «Күміс – айна реакциясына» қатысады.
 |
Сондықтан оны альдегидоспирт деп есептеуге болады.
Бұл қарапайым тізбекті түрі. Бірақ сулы ерітінділерде глюкоза тізбекті және циклді түрде болады.
 |
тізбекті (альдегидті) түрі циклді (тұйық) түрі
Фишер формуласы Колли-Толленсу формуласы
Бұл ауысу изомерияның бір түрі, оны таутомерия деп атайды.
Изомерлері
1. Глюкозаға стереоизомерия тән.
 |
α – D(+) глюкоза (табиғи) β – L(–)глюкоза (синтетикалық)
Стереоизомерлер саны мына теңдікпен анықталады:
N=2 n , сонда N=2 n=16
Бұл глюкозада 8 жұп стереоизомер болатындығын көрсетеді.
2. Құрылымдық изомерия:
глюкозаның: 1) тізбекті (ациклды) түрі;
2) циклды түрі.
3. Класаралық изомерия: 1) глюкоза; 2) фруктоза.
Алу әдістері
1) крахмалдың гидролизі, сұйылтылған минералды қышқылдар қатысында:
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
крахмал глюкоза
2) дисахаридтердің гидролизі:
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6
глюкоза фруктоза
3) фотосинтез нәтижесінде:
ℎ𝜈
6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2
Физикалық қасиеттері
Ақ кристалдық зат, тәтті, суда жақсы ериді.
Химиялық қасиеттері
Ол альдегидоспирт болғандықтан, оған альдегидтердің және спирттердің қасиеттері тән.
1. Альдегидтердің қасиеттері:
1) күміс – айна реакциясын береді, яғни тотығады:
 |
2) Cu(OH)2 әрекеттеседі (тотығады):
 |
Реакция сілтілік ортада жүреді, оны Фелинг реакциясы деп атайды.
3) галогендер әсерінен тотығады:
 |
4) сұйылтылған азот қышқылымен тотықтырғанда екі негізді қышқыл түзіледі:
 |
5) сутекпен тотықсызданады – реакция нәтижесінде 6 – атомды спирт түзіледі:
 |
3. ОН – тобына тән қасиеттері:
1) металдармен әрекеттеседі:
 |
2) қышқылдармен – күрделі эфирлер түзеді (күкірт қышқылы қатысында):
 |
3) спирттермен әрекеттесіп – жай эфирлер түзеді:
 |
4)
 |
жаңа түзілген Cu(OH)2 – пен ашық көк түсті комплексті тұз береді (мыс (ІІ) алкоголяты):
4. Түрлі ашу реакцияларына қатысады:
1) спирттік ашуы:
2) cүт қышқылды ашуы:
3) май қышқылды ашуы:
С6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
этил спирті
 |
сүт қышқылы
С6H12O6 → 2H2 + 2CO2 + CH3 – CH2 – CH2 – COOH
май қышқылы (бутан қышқылы)
4) ферменттер әсерінен лимонды ашу реакциясына қатысады:
COOH COOH
| |
C6H12O6 + 3[O] → CH2 – C – CH2 – COOH + 2H2O
|
OH
лимон қышқылы
5. Жанады: C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O
Глюкозаға альдегидтердің барлық реакциялары тән емес екнін ескеру қажет.
Глюкозаның циклі құрылысымен түсіндіреді:
 | |||||||
 |  |  | |||||
β – D (+) глюкоза тізбекті түрі α – L (–) глюкоза циклді тұйық түрі
Сулы ерітіндіде барлық түрі болады.
1) медицинада;
2) тағамдар өндірісінде;
3) айна өндірісінде;
Қолданылуы
Фруктоза
С6Н12О6 – кристалдық зат, суда жақсы ериді. Бос күйінде жемістер, бал құрамына кіреді.
Фруктозаны жоғары молекулалық полисахарид күйінде инулиннен алады. Фруктоза құрамында альдегидті топ жоқ, оның орнына кетон тобы бар:
 |
Фруктоза азот қышқылының әсерінен тотығады:
 |
Фруктозаны басқа моносахаридтерден айыру үшін Селиванов реакциясын
қолданады:
фруктозаны тұз қышқылы мен резорцин қоспасымен қыздырғанда қызыл – шие түсті ерітінді немесе қою қызыл түсті тұнба түзіледі.
4.17.3 D – Галактоза
Формуласы С6Н12О6 – кристалдық зат, тәтті дәмді, суда жақсы ериді. Ди – және полисахаридтер құрамына кіреді. Оны лактозаны (сүт қанты) гидролиздеу арқылы алады:
С12Н22О11 + Н2О ⇄ С6Н12О6 + С6Н12О6
лактоза глюкоза галактоза
тізбекті түрі циклді (тұйық) түрі
D – галактоза
4.17.4 Рибоза және дезоксирибоза
Рибоза және дезоксирибоза – олар альдопентозаларға жатады, олар тірі организмдерде маңызды роль атқарады.
Рибозаның жалпы формуласы С5Н10О5, оның құрамында бір альдегид тобы және төрт гидроксил тобы бар.
Дата добавления: 2021-03-18; просмотров: 192; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!