Фишер формуласы Колли-Толленсу формуласы 5 страница
СН3 – С – СН2Br + Br2 → СН3 – С – СНBr2 + НBr
|| ||
О О
дибромацетон
4. Тотығу реакциялары. Кетондар «күміс-айна» реакциясына қатыспайды (альдегидтерден айырмашылығы).
Кетондардың тотығу реакциясы қиын жүреді. Олар күшті тотықтырғыштар әсерінен тотығады, нәтижесінде радикалдың табиғатына байланысты түрлі қышқылдар қоспасы түзіледі:
1) симметриялық кетондар тотыққанда екі қышқыл қоспасы түзіледі:
[О]
| СН3 – СН2 – С – СН2 | – СН3 | → | СН3СООН + | СН3СН2СООН |
| || | сірке қышқылы | пропион | ||
| О | қышқылы |
2) радикалдар әр түрлі болса, онда бірнеше қышқылдар түзіледі (Попов ережесі):
CH3–CH–C–CH2–CH2–CH2–CH3→
CH3 – COOH – сірке қышқылы
СН3– СН2 – СН2 – СН2 – СOOH
валериан қышқылы
|| СН3 – СН2 – СООН
O пропион қышқылы
СН3 – СН2 – СН2 – СООН
май (бутан) қышқылы
5. Кетондар полимерленбейді.
Қолданылуы
Бояу мен лактардың еріткіші, ацетат талшықтары өндірісінде, медицинада – йодоформ алуда.
Альдегидтер мен кетондардың биологиялық маңызы
Альдегидтер мен кетондардың биологиялық маңызы – олардың туындылары адам организмінде көмірсу ыдырау үдерісіндегі аралық қосылыстар түрінде түзіледі.
|
|
|
 | |||
 | |||
фосфор глициринді альдегид фосфодиоксиацетон
4.8 Альдегид және кетон тақырыбына арналған есептерді шығару әдістемесі
Есеп №1
Қосылыстың құрамында 54,55 % – С; 9,09 % – Н; 36,36 % – О бар. Сутек бойынша тығыздығы 22 тең. Қосылыс аммиак ерітіндісінде күміс оксидін тотықсыздандырады. Қосылыстың құрылымдық формуласын атаңыз.
Шешуі:
1) формуланы СХНYOZ деп белгілеп алуға болады, оның молекулярлық массасы:
M(CxHyOz)=MH2DH2=2*22 = 44 г/моль;
2) элементтің қосылыс құрамындағы мольдік қатынасын табу керек:
ν(С): ν(H): ν(O)=x:y:z
54,55 : 9,09 : 36,36
= 4,5 : 9,09 :
2,27 =
4,5
: 9,09 : 2,27
= 2 : 4 : 1
12 1 16
2,27
2,27
2,27
О
//
3) зат формуласы С2Н4О, құрылымдық формуласы СН3 – С
\
Н
О
//
Жауабы: Зат формуласы С2Н4О, құрылымдық формуласы СН3 – С
\
Н
Есеп №2
Белгісіз органикалық заттың құрамы 40% – С; 53,3% – О; 6,7% – Н тұрады. Температура 180С қысым 83 кПа-ға тең болғанда, осы заттың 15 г 14,9 л көлем алады. Заттың молекулярлық формуласын табыңыз.
|
|
|
Шешуі:
1) заттың жалпы формуласы: СХНYOZ
2) атомдардың өзара қатынасы:
x : y
: z =
40 : 53.3 : 6.7
= 3,3 : 3,3 : 6,7 = 1 : 1 : 2
12 16 1
Қарапайым формуласы: СН2О
3) молекулярлық массасын төмендегі теңдіктен табылады:
pV = m RT
M
M = mRT
pV
= 15 * 8,314 * 291
83 * 103 * 14,9 * 10-3
= 29,33 г / моль
4) М(СН2О) = 30 г/моль
Жауабы: СН2О
Есеп №3
Массасы 17,6 г белгісіз оттекті органикалық қосылысты тотықтыру нәтижесінде 24,0 г бір негізді карбон қышқылы түзілген. Түзілген қышқыл натрий гидрокарбонатымен әрекеттескенде 8,96 л (қ.ж.) газ бөлінген. Бастапқы заттың формуласын және құрылысын табыңыз.
Шешуі:
1) натрий гидрокарбонатымен әрекеттесу теңдігінен реакцияға қатысқан қышқылдың мөлшерін анықтауға болады:
n (CO ) = 8,96 = 0,4 моль
2 22,4
Рекция теңдеуі:
RCOOH + NaHCO3 → CO2 + RCOONa + H2O (1)
1 моль------ 1 моль
х------ 0,4 моль
х = 0,4 моль RCOONa
Қышқылдың моль саны мен массасын біле тұрып оның молекулярлық массасын анықтауға болады:
M (RCOOH ) = 24,0 = 60 г / моль
0,4
M(R) = 60 – M(COOH) = 60 – 45 = 15 г/моль
М(СН3) = 15 г/моль Сонда қышқылдың формуласы: СН3СООН
2) сірке қышқылын екі затты тотықтыру арқылы алуға болады:
|
|
|
CH3CH2OH + 2[O] → CH3COOH + H2O (2) CH3CHO + [O] → CH3COOH (3)
Реакция нәтижесінде 0,4 моль СН3СООН алынған. 2,3-ші теңдеулерде 0,4 моль СН3СООН алу үшін 0,4 моль СН3СН2ОН немесе 0,4 моль СН3СНО қажет. Реакцияға 17,6 г белгісіз зат қатысқан, сонда этанолдың массасы: 0,4*46 = 18,4г болуы керек, ал ацетальдегидтің 0,4*44 = 17,6 г. Сонымен реакцияға СН3СНО алынған.
Жауабы: Ацетальдегид СН3СНО
Есеп №4
Ацетальдегидті тотықтырғанда түзілген сірке қышқылын натрий карбонатымен әрекеттескенде түзілген газды натрий гидроксидімен әрекеттестіргенде 21 г қышқыл тұзы түзілген. Ацетальдегидті тотықтыру үшін оттектің қандай көлемі қажет, егер өнім шығым 80 % болса?
Шешуі:
1) есепті шешу үшін реакция теңдіктерін жазу қажет:
2CH3COH + O2 → 2CH3COOH (1)
түзілген қышқыл:
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + H2O + CO2↑ (2) CO2 + NaOH → NaHCO3 (3)
2) есеп мазмұны бойынша 3-ші теңдікте NaHCO3 массасы берілген және теңдік бойынша 1 моль NaHCO3 түзілу үшін 1 моль СО2 қажет:
|
|
|
n (CO ) = n (NaHCO ) =
m(N aHCO3 ) =
21 = 0,25 моль
2 3
3) сондықтан 2-ші теңдік бойынша:
m(N aHCO3 ) 84
4) 1-ші теңдік бойынша:
5) өнім шығымы 80%:
2 моль СН3СООН------- 1 моль СО2
х-------- 0,25 моль СО2
х = 0,5 моль СН3СООН
1 моль О2------------ 2 моль СН3СООН
х ------- 0,5 моль х = 0,25 моль
0,25 моль------ 80 %
х ------100 % х = 0,3125 моль
6) көлемі: 22,4 · 0,3125 = 7,0 л
Жауабы: 7,0 л
4.9 Өзіндік орындауға арналған тапсырмалар
1. Құрамы С5Н10О карбонилді қосылыстың құрылымдық формулаларын жазып, атауларын беріңіз.
2. Неліктен альдегидтер мен кетондардың қайнау температуралары спирттерден төмен?
3. Формуласы 2,2 – диметилпропональдың құрылымдық формулаларын жазып, оның изомерлерін жазып, атаңыз.
4. Формуласы 3 – метилбутанон – 2 құрылымдық формуласын, оның изомерлерін, формулаларын келтіріп, атаңыз.
5. Органикалық қосылыстың құрамы 62,1% – С, 10,3% – Н, 27,6% – О тұрады. Қосылыстың формуласын анықтаңыз.
Жауабы: С3Н6О
6. Органикалық қосылыстың құрамы 66,7% – С, 11,1% – Н, 22,2% – О тұрады. Қосылыстың құрылымдық формулаларын жазып, атаңыз.
Жауабы: С4Н8О
7. Массасы 21,6 г органикалық зат жанғанда массасы дәл осындай көміртек (IV) оксиді және су түзіледі. Зат буы 2,25 есе оттектен ауыр. Түзілген көміртек (IV) оксидін барий гидроксиді ерітіндісі арқылы жібергенде 236,4 г тұнба түзілген. Қосылыстың формуласын анықтаңыз.
Жауабы: С4Н8О
8. Көлемі 1,12 л (қ.ж.) органикалық зат жанғанда массасы 2,2 г СО2 және 0,9 г су түзілген. Қосылыстың буы 7,5 есе гелийден ауыр. Органикалық заттың формуласын анықтаңыз.
Жауабы: СН2О
9. Массасы 8,6 г қаныққан көмірсутек альдегидінен күміс-айна реакциясы нәтижесінде 21,6 г күміс түзілген. Альдегидтің формуласын анықтап, изомерлерінің құрылымдық формулаларын жазыңыз.
Жауабы: С5Н10О
10. Массасы 5,8 г белгісіз альдегид мыс (ІІ) оксидімен әрекеттескенде массасы 14,4 г мыс (І) оксиді алынған. Альдегидтің формуласын анықтаңыз.
Жауабы: С3Н6О
11. Пропанолдың әлдебір массасын натриймен өңдегенде 11,2 л (қ.ж.) сутек бөлінген (өнім шығымы 100%). Спирттің дәл осы массасын тотықтырғанда альдегидтің қандай массасын алуға болады (өнім шығымы 20%).
Жауабы: 46,4 г
12. Құрамында 5% қоспа бар массасы 33,7 г кальций карбидінен ацетилен алынып, оны Кучеров реакциясымен альдегидке айналдырған, оның шығымы 80% болса қанша альдегид алынады?
13. Массасы 19,2 г құмырсқа және сірке альдегидінің қоспасын спирттерге дейін тотықсыздандыру үшін 11,2 л (қ.ж.) сутек қажет болған. Қоспада альдегидтердің массалық үлестерін есептеңіз.
Жауабы: 31,25%, 68,75%
14. Массасы 11 г метил және этил спирттер қоспасы құрамында 32 г мыс (ІІ) оксиді бар түтікшеден өткізілген. Түтікшеде қалған қатты қалдық 66,2 мл 10,5% тығыздығы 1,05 г/мл тұз қышқылы ерітіндісімен әрекеттеседі. Қоспа құрамын анықтаңыз.
Жауабы: 42% С2Н5ОН; 52% СН3ОН
15. Ауадан сәл жеңірек, иіссіз, түссіз А газ палладий, мыс (ІІ) хлориді қатысында В затына айналады. В затты никель катализаторы қатысында сутектен жіберсе
наркотикалық қасиетті Д затына айналады. В зат мыс (ІІ) гидроксидімен әрекеттесіп, К затын түзеді. Оның қышқылдық қасиеті бар. А, В, К, Д заттардың формулаларын анықтаңыз. Реакция теңдулерін жазыңыз.
16. А затқа күміс-айна реакциясы тән. А затты тотықтырып, В зат алуға болады. В зат концентрлі күкірт қышқылы қатысында метанолмен әрекеттесіп, жағымды иісті С зат түзіледі. С зат жанғанда В зат жанғандағыдан СО2 1,5 есе көп бөлінеді. А,В,С заттарды анықтаңыз.
17. Мына тізбектерді іске асыру реакцияларын жазыңыз.
1) кальций карбиді → ацетилен → этилен → этанол →этаналь → сірке қышқылы;
2) метан → ацетилен → этаналь → этанол → этилен → хлорэтан → этанол → альдегид;
3) көміртегі (ІІ) оксиді → метанол → метаналь → құмырсқа қышқылы.
18. Мына тізбектерді іске асыру реакцияларын жазыңыз:
𝑂2 , 𝐶𝑢, 300о𝐶
1) метан
→ (𝑁𝑂)
A 𝐶6𝐻5𝑂𝐻, Н+ B
→
2) этилен Н2О, Н+
→
A 𝐶𝑢О, 𝑡
→
𝐵 𝐻𝐶𝑁 Д
→
3) этилен 𝐻𝐶𝑙
→
𝐴 𝑁𝑎𝑂𝐻, Н2О
→
𝐵 [𝑂]
|
19. Мына тізбекті іске асыру реакцияларын жазыңыз: 1) C4H10 →C4H8O→C4H8O2→C5H10O2 →CH4O
2) CaC2 →C2H2→C2H4O→C2H6O→C2H4O→C2H4O2→C5H11O
4.10 Карбон қышқылдары
Карбон қышқылдары – молекуласында көмірсутек радикалымен байланысқан карбоксил
| О | O | |
| // | // | |
| – С | тобы бар органикалық қосылыстарды айтады. | R – C |
| \ ОН | \ ОН |
О
//
Жалпы формуласы: С n Н 2n О 2 немесе С n – 1 Н 2n+1 С
\ ОН
Молекулярлық массасы: Mr (С n Н 2n О 2 ) = 14n + 32
Карбон қышқылдарының жіктелуі.
1. Радикалдың табиғатына байланысты:
1) қаныққан көмірсутектердің қышқылдары:
HCOOH – метан қышқылы СН3СООН – этан қышқылы
2) қанықпаған көмірсутектердің қышқылдары:
CH2=CH – COOH – акрил қышқылы
пропен қышқылы CH2=CH–CH2 – COOH – бутен – 3 қышқылы CH3 – CH=CH – COOH – бутен – 2 қышқылы
3) ароматты көмірсутектердің қышқылдары:
С6Н5 – COOH – бензойды қышқыл
2. Функционалдық тобының санына байланысты:
1) бір карбоксил тобы болса – бірнегізді қышқыл болады:
О О
// //
Н – С СН3 – С
\ \
ОН ОН
метан қышқылы этан қышқылы
құмырсқа қышқылы сірке қышқылы
2) екі карбоксил тобы болса – екінегізді:
| О | О | СООН | ||
| \\ | // | | | ||
| С – С | CH2 | |||
| / | \ | | | ||
| НО | ОН | немесе | Н2С2О4 | COOH |
этандион қышқылы пропандион қышқылы қымыздық қышқылы
Аталуы
Халықаралық номенклатура бойынша номерлеу функционалдық топтан басталады:
Дата добавления: 2021-03-18; просмотров: 226; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!