Фишер формуласы Колли-Толленсу формуласы 3 страница

Жауабы: 42% 𝐶₂𝐻₅𝑂𝐻; 58% 𝐶𝐻₃𝑂𝐻

12. Массасы 22,4 г этиленді көмірсутекті калий перманганаты ерітіндісімен өңдегенде 36,0 г симметриялық құрылымды екі атомды спирт алынған. Спирттің құрылысын анықтаңыз.

13. Массасы 15,4 глицерин мен этиленгликольді өртегенде бөлінген газды әк суынан өткізгенде массасы 50 г тұнба түзілген. Қоспа құрамын анықтаңыз.

Жауабы: 9,2 г; 6,2 г

14. Көлемі 5,6 л (қ.ж) этилен калий перманганаты ерітіндісімен өңделген. Реакция нәтижесінде түзілген этиленгликольдің массасын есептеңіз, өнім шығымы 80%. Түзілген спирт 80 мл 20% тығыздығы 1,1 г/мл тұз қышқылы ерітіндісімен әрекеттеседі. Алынған дихлорэтанның массасын есептеңіз.

Жауабы: 12,4 г; 19,8 г

15. Массасы 16 г техникалық кальций карбидінен 4,48 л (қ.ж) газ алынған. Құрамында 6% суы бар массасы 24,5 г этил спиртін алу үшін осы кальций карбидінің қандай массасы қажет.

Жауабы: 40г

16. Массасы 13,8г этанолды күкірт қышқылы қатысында катализдік қыздырғанда екі түрлі органикалық қосылыс түзіледі. Біреуі газ және ол 80 г 40% бром суын

түссіздендіреді. Екінші қосылыс жеңіл қайнайтын сұйықтық. Қандай қосылыстар түзіледі және олардың мөлшері нешеге тең болады?

Жауабы: 0,2 моль; 0,05 моль

17. Екі біратомды спирттер қоспасын молекулааралық дегидраттау нәтижесінде 21,6 г су және 72 г мольдік қатынастары бірдей органикалық қосылыстар түзілген. Түзілген қосылыстар органикалық қосылыстардың бір түріне жатады және реакциялар сандық жағынан 100% шығыммен жүреді. Қосылыстардың құрылымдық формуласын анықтаңыз.

18. Массасы 7,92 г этанол және пропанол – 1 қоспасын тотықтыру үшін 19,32 г калий перманганаты қажет болды. Қоспа құрамындағы этанолдың м.ү. есептеңіз.

19. Мына тізбектерді іске асыру реакцияларын жазыңыз:

1) C₂H₆ → C₂H₅Cl → C₂H₄ → C₂H₅OH → CH₃COH → CH₃COOH

2) C₂H₄ → A → B → C₄H₁₀O

3) CO → CH₃OH → CH₃Cl → C₂H₆ → C₂H₅Br → C₄H₁₀O

4) C₂H₂ → C₂H₅OH → C₂H₄ → CH₂(OH) − CH₂(OH) → CH₃ − CH₂O

5) C₂H₂ → C₂H₄ → CH₂(OH) − CH₂(OH) → CH₂Cl − CH₂Cl → C₂H₄(OH)₂ → диоксан

20. Мына тізбектерді іске асыру реакцияларын жазыңыз:

1) кальций карбиді→ ацетилен → этилен → этанол → этилхлорид → этанол →

этилацетаты;

2) глюкоза → этанол → этилен → этилхлорид → бутан → 2- бромбутан → бутанол-2

→ бутанон-2;

3) пропан→ 2-хлорпропан → пропен → пропанол – 2 → пропил формиаты;

4) пропан → бромпропан → пропанол→ пропилацетат → сірке қышқылы;

5) ацетилен → этилен → этиленгликоль → дихлорэтан → этиленгликоль → диоксан;

6) ацетилен → этанол → этилен → этиленгликоль → этаналь.

21. Мына тізбекті іске асыру реакцияларын жазыңыз:

1) метан 𝐶𝑙2,ℎ𝜐

𝑁𝑎𝑂𝐻

𝑁𝑎

𝐶𝐻3𝐶𝑙

→ 𝐴 → 𝐵 → 𝐷 → 𝐾

2) көміртек (ІІ) оксиді

𝐻2,𝑡,𝑝,кат

𝐻𝐵𝑟

𝑁𝑎

𝐵𝑟2,ℎ𝜐

𝐾𝑂𝐻

спирті

𝐻2𝑂,𝐻+

,𝑡

→ 𝐴 → 𝐵 → 𝐷 → 𝐾 → 𝐸 → 𝐹

𝐵𝑟2 (1 моль)

5%𝑁𝑎𝑂𝐻

𝐶𝑢𝑂,𝑡0

𝐾𝑀𝑛𝑂4

3) пропан → 𝐴 → 𝐵 → 𝐷 → 𝐾

𝑡0

𝐻2𝑂,𝐾𝑂𝐻

𝐻+,𝑡=180℃

𝐻2𝑂,𝑡

𝐻₂𝑆𝑂₄

4) этилен → 𝐴 → 𝐷→ 𝐾

кат

𝐻2,𝑡

𝐶𝑢𝑂,𝑡

[𝑂]

𝐶2𝐻5𝑂𝐻

5) 𝐶𝑂 → 𝐴 → 𝐵 → 𝐷 → 𝐾

кат

4.4 Ароматты көмірсутектердің туындылары

Фенолдар – құрамында бензол сақинасынмен байланысқан гидроксил тобы бар органикалық қосылыстар. Фенолдар – гидроксил тобының санына байланысты бір, екі, үш атомды болады.

Аталуы

Фенолдарды көбіне рационалды атауымен атайды:

ОН СН₃ СН₃ СН₃

ОН

фенол орто–крезол мета–крезол ОН

карбол қышқылы орто–гидрокси мета–гидрокси пара–крезол

толуол толуол пара–гидрокси толуол

Жүйелік атауда – ароматтық көмірсутекке – ол жұрнағы қосылады:

фенол – бензенол немесе гидроксибензол

Изомерия

1. Фенолда изомерлер жоқ.

2. Екі атомды фенолда үш изомері бар.

1,2 – дигидроксибензол;	1,3 – дигидроксибензол;	1,4	– дигидроксибензол;
бензендиол – 1,2;	бензендиол – 1,3;		бензендиол – 1,4
пирокатехин;	резорцин;		гидрохинон;

3. Үшатомды фенолда үш изомері бар:

1,2,3 – үшгидроксибензол;	1,2,4 – үшгидроксибензол;	1,2,5– үшгидроксибензол;
бензентриол – 1,2,3;	бензентриол – 1,2,4;	бензентриол – 1,2,5
пирогаллоль;	оксигидрохинон;	диороглюцин;

Алу әдістері

1. Көмірді құрғақ айдау арқылы тас көмір шайырынан.

2. Синтетикалық жол арқылы бензол мен пропиленнен. Бұл әдісті Кумол әдісі деп атайды.

СН₃

а) С – СН₃

+ СН₂ = СН – СН₃ → | Н

пропилен

кумол

ә) СН₃ СН₃

| |

С – СН₃ С – СН₃

| → |

Н О – ОН

кумолдың гидропероксиді

б) күкірт қышқылының қатысында:

СН₃

| ОН

С – СН₃ СН₃–С–СН₃

| → + ||

О – ОН О

фенол ацетон

3. Хлорбензолды гидролиздеу әдісімен (реакцияны қатаң жағдайда жүреді, қысым, температура 300-3500С, 8-10% 𝑁𝑎𝑂𝐻, мыс (ІІ) тұздары).

Cl ОН

+ NaOH → + NaCl

4. Толуолды тотықтыру арқылы алуға болады, катализатор ретінде мыс (ІІ), магний тұздары қолданылады:

[𝑂]

𝐶6𝐻5 − 𝐶𝐻3 →

Кат

𝐶6𝐻5𝑂𝐻

Физикалық қасиеттері

Фенол – ақ кристалдық, өткір иісті зат. Ауада тотығып қызарады. Улы, антисептикалық қасиеті бар. Суда нашар ериді, бірақ гидроксил тобы көбейген сайын ерігіштігі жоғарылайды.

Химиялық қасиеттері

Фенолдың химиялық қасиеттері бензол сақинасының болуымен түсіндіріледі. Бензол сақинасында бос π-электрондар оттек атомындағы бос электрондарды өзіне қарай тартады. Осының әсерінен оттек атомында электртерістілік төмендейді. Бұл жағдай О ← Н – тобындағы байланыстағы электрондық бұлт тығыздығының сутек атомынан оттек атомына қарай ығысуын туғызады. Сутек атомы фенол молекуласында спирттер молекулаларына қарағанда қозғалғыш болып келеді. Сондықтан фенол қышқылдық қасиет көрсетеді, оны карбол қышқылы деп атайды. Бірақ оның қышқылдық қасиеті Н2СО3 қышқылынан төмен.

Қышқылдық қасиеттері.

1. Сілтілермен әрекеттеседі:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

натрий феноляты

Спирттерден айырмашылығы.

2. Сілтілік металдармен әрекеттеседі:

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

Фенолдың қышқылдық қасиеті төмен болғандықтан оларды Н2СО3 қышқылы да ыдыратады.

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Гидроксил тобы бойынша химиялық реакциялары.

3. Спирттермен әрекеттеседі. Фенолдағы оттек бензол сақинасымен берік байланысқандықтан фенол молекуладағы гидроксил тобының сутек атомы қозғалғыш болып келеді. Сондықтан реакция былай жүреді:

О Н

│

О – С₂Н₅

+ НО – С₂Н₅ → + Н₂О

Бензол сақинасы бойынша химиялық реакциялары.

4. ОН – тобы орынбасушы топтардың бірінші түріне жатады, сондықтан олар о– және n– орындарындағы сутектердің орынбасу реакцияларын жеңілдетеді.

а) бромдау реакциясына қатысады:

Бензолға қарағанда өте оңай бромданады (бром суын түссіздендіреді). ә) нитрлеу реакциясы

2,4,6-үшнитрофенол пикрин қышқылы

5. Формальдегидпен поликонденсация реакциясына қатысады, реакция нәтижесінде фенолформальдегид шайырлары түзіледі:

ОН ОН

│ О │

// СН₂ОН

+ Н – С →

\ Н

2) ОН ОН ОН ОН

│ │ │ СН₂ │ СН₂ОН Н

+ → + Н₂О

ОН ОН ОН ОН

│ СН₂ │ О │ СН₂ │ СН₂

+ Н – С →

6. Жай эфирлер түзеді:

ОН Br

│ │

+ →

─ О ─

НBr

ароматтық эфир

7. Фенолдың сапалық реакциясы.

Фенол FeCl3 ерітіндісімен күлгін түстен көк түске дейін айналатын қосылыстар түзеді.

Қолданылуы

Фенол және оның гомологтары (крезолдар) антисептикалық, дезинфекциялық қасиетті қосылыстарға жатады. Ең алғаш оны медицинаға 1867 жылы Линстер енгізген. Резорцин 2 – 5% ерітінділер күйінде немесе 5 – 20%-ды майлар ретінде қолданылады.

Адреналин – май гормоны, адам организмінде синтезделеді.

Фенолды мына салаларда қолданады:

1) антисептик, дизенфекциялау үшін;

2) пластмассалар өндірісінде;

3) дәрі-дәрмек жасауда;

4) бояу синтезінде;

5) фотореактивтер жасауда.

4.5 Өзіндік орындауға арналған есептер мен жаттығулар

1. Ароматикалық көмірсутектердің құрамы 65,5% - С, 5,5% - Н, 29,0% - О тұрады. Қосылыстың формуласын анықтап, атаңыз. Изомерлерінің формулаларын келтіріңіздер.

2. Органикалық қосылыс 77,8% - С, 6,74% - Н және 14,8% - О тұрады. Қосылыстың формуласын анықтап, изомерлерін жазып, атаңыз.

3. Массасы 1,88 г фенол 50 мл, ρ=1,03 г/мл, 2,85% натрий гидроксиді ерітіндісімен әрекеттескенде натрий фенолятының қандай массасы түзіледі?

Дата добавления: 2021-03-18; просмотров: 187; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

⇐ Предыдущая 1 234 5 6 7 8 9 10 Следующая ⇒

Мы поможем в написании ваших работ!