Дослід 2. Визначення показника заломлення рідких органічних сполук
Показник заломлення або коефіцієнт рефракції – важлива характеристика рідкої органічної речовини, яка відображує ступінь поляризує мості її молекул під впливом світла. Ця константа використовується для характеристики чистоти речовини та визначення її будови.
Показник заломлення визначають за допомогою приладу рефрактометра типу ІРФ-22, 23 тощо.
Беруть декілька органічних речовин (етанол, бензин, толуен, ацетон) і визначають за допомогою приладу показник заломлення.
Дослід 3. Визначення показника хроматографічної рухливості.
В тонкошаровій хроматографії адсорбент (силікагель, алюміній оксид, клітковина) наносять тонким шаром на металеву підложку.
Беруть пластинку «Силуфол-R» і на відстані 0,5 см від нижнього краю проводять олівцем лінію (лінія старту). Після цього наносять на неї тонким капіляром невеликі краплі розчинів досліджуваних речовин (перилен, нітроанілін у хлороформі) на відстані приблизно 1 см одну від одної. Чекають поки розчинник випариться з пластини і поміщають у хроматографічну камеру з чотирихлористим вуглецем. Лінія старту повинна бути вище рівня елюєнта у камері.
Після того як елюент підніметься майже до верхнього краю пластини, виймають її пінцетом із камери і зразу ж визначають олівцем максимальну висоту підйому розчинника (фронт розповсюдження) та центри п’ятен речовин на хроматограмі. Вимірюють лінійкою відстань від лінії старту до фронту розчинника (X) і від лінії старту до центрів п’ятен (Y). Відношення Y/Х=R є характеристикою хроматографічної рухливості будь-якої речовини.
|
|
|
| |
Замалюйте прилади. Запишіть результати дослідів. Поясніть різницю в температурах плавлення чистих речовин і суміші.
Рис. 8. Прилад для визначення температури плавлення
Контрольні запитання і завдання
1. Які фізичні константи органічних сполук вам відомі? Як їх визначають? Яке їх значення? Наведіть приклади.
2. Що таке фізико-хімічні методи дослідження органічних речовин? Яка їх перевага перед фізичними й класичними хімічними методами дослідження? Наведіть приклади.
3. Що таке спектральний аналіз? Де і для яких цілей його використовують? Зобразіть блок-схему спектрального приладу.
4. Що таке УФ- і ІЧ-спектроскопія та спектрофотометрія? Як їх проводять? Для яких цілей? Наведіть приклади.
5. Що таке ЯМР-спектроскопія? Яке її значення для органічної хімії? Наведіть приклади.
6. Що таке метод ПМР? Яке його значення для органічної хімії? Наведіть приклади.
7. Яку інформацію про будову органічної речовини дає рентгеноструктурний аналіз? Проілюструйте прикладами.
Лабораторна робота №14
Тема: Алкани (насичені вуглеводні)
|
|
|
Мета: набути навичок добування метану та визначення його хімічних властивостей.
Знати: розуміти та використовувати поняття “гомологічний ряд”, “гомолог”; назви перших десяти членів гомологічного ряду і відповідних алкільних радикалів; визначення ізомерії, ізомеру.
Вміти: користуватися загальною формулою алканів; визначати кількість σ-зв’язків; записувати електронні та структурні формули алканів та їх ізомерів.
Техніка безпеки: проявляти обережність і бути уважними при добуванні метану і вивченні його хімічних властивостей під час роботи з обладнанням, хімічним посудом та реактивами.
Теоретична частина
Для алканів характерні реакції заміщення, в які вони вступають за особливих умов. Так, на сонячному світлі алкани можуть реагувати з хлором і бромом, що призводить до поступового заміщення в їх молекулах атомів гідрогену на атоми галогенів (реакція металепсії). При нагріванні й підвищеному тиску алкани здатні вступати в реакції заміщення атомів гідрогену на нітрогрупу, тобто нітруватися (реакція Коновалова) За особливих умов вони можуть реагувати з концентрованою сульфатною кислотою, якщо каталізатором є концентрована нітратна кислота (реакція сульфування). Можливі за певних умов і реакції окиснення, які використовують для промислового добування вищих жирних кислот, сировини для синтезу мийних засобів тощо.
|
|
|
Хід роботи
Дослід 1.Добування метану
Метан - найпростіший вуглеводень. Найчастіше його добувають з ацетату натрію реакцією Дюма.
В суху пробірку вносять 10-15 г суміші, що складається з однієї частини ацетату натрію і двох частин натронного вапна (насичений розчин їдкого натру з оксидом кальцію у співвідношенні 1:1). Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою і закріплюють у штативі (рис. 10). Суміш нагрівають на полум'ї спиртівки. Спочатку нагрівають пробірку, потім - суміш. Метан, що утворюється при цьому, пропускають по черзі в пробірки, заповнені розчинами перманганату калію і бромної води.
 |
Метан утворюється при термічному розкладанні ацетату натрію лугом:
СН3СОONа + NаОН → СН4 + Nа2СO3.
Зобразіть схему проведення досліду і поясніть його результати.
Дослід 2. Відношення метану до реакцій приєднання
Метан не здатний за звичайних умов вступати в реакції приєднання - в його молекулі немає ненасичених зв'язків.
Добутий у досліді 1 метан через газовідвідну трубку пропускають у пробірку, в яку заздалегідь налито розчин бромної води.
|
|
|
Розчин не змінює забарвлення.
Дослід 3. Відношення метану до реакцій окиснення
Метан не здатний за звичайних умов вступати в реакцію окиснення з киснем повітря або атомарним оксигеном.
Добутий у досліді 1 метан через газовідвідну трубку пропускають у пробірку, в яку заздалегідь налито 2 -3 мл 0,5 - 1 %-го розчину перманганату калію. Розчин не змінює забарвлення.
Дослід 4. Горіння метану
Метан - основна складова частина природного газу (99 % і більше). Крім того, метан є основою хімічного складу рудникового, сольового газів і газів нафтопереробки. Значна частина метану утворюється під час метанового бродіння різних органічних речовин, зокрема, в болотах (такий метан називають болотним газом). Метан утворюється також під час бродіння в передшлунках жуйних і товстих кишках, особливо у випадках, коли тварини отримують у раціоні недоброякісні корми та при різних захворюваннях травного каналу. Природні горючі гази використовують для побутового опалення, комунального газопостачання, як важливу сировину для органічного синтезу тощо. Теплота згоряння висока - близько 16,8 МДж/м3.
Добутий у досліді 1 метан після пропускання крізь воду, розчини йоду в йодиді калію і перманганату калію підпалюють. Газ горить синім полум'ям.
Під час горіння метану утворюються вуглекислі ні газ і вода:
СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О.
Контрольні запитання і завдання
1. Сформулюйте поняття «гомологічний ряд» метану. Напишіть молекулярні і напівструктурні формули перших десяти представників гомологічного ряду метану.
2. Напишіть структурні формули метилдіетилпропілметану, метилпропіламілметану і диметилпропілбутилметану. Назвіть ці сполуки за номенклатурою IUPAC.
3. Напишіть структурні формули таких алканів: 3,4-диметилгексан; 2,3,2-триметилгептан; 2,2,4 - тримстил-3,5-діетилдекан. Назвіть ці сполуки за раціональною номенклатурою.
4. Накресліть атомно-орбітальні схеми будови молекул метану і етану.
5. Добудьте за допомогою реакції Вюрца- Шоригіна етан, пропан і ігексан.
6. Дайте характеристику природних джерел добування алканів.
7. Які алкани можна добути, виходячи з метилброміду і етилброміду, діючи на них металічним натрієм? Напишіть рівняння відповідних хімічних реакцій.
8. Як змінюються головні фізичні властивості алканів у гомологічному ряду метану?
9. Напишіть реакції нітрування пропану, 2-метилбутану і 2,4-диметилгексану.
10. Напишіть реакцію сульфування октану.
11. Дайте характеристику поняття «крекінг нафти». Які види крекінгу нафти ви знаєте? Яке значення цього процесу?
12. Що таке «октанове число» і що воно характеризує? Що означає вираз «октанове число бензину 80»?
13. Які вуглеводні входять до складу бензину, гасу, мазуту? Напишіть їхні молекулярні формули.
14. Наведіть схему фракційної перегонка нафти.
15. Обчисліть масову частку у відсотках Карбону і Гідрогену в метані та етані.
Лабораторна робота № 15
Тема: Алкени
Мета: набути навичок добування етилену та вивчити його хімічні властивості
Знати: будову молекул (хімічну, електронну, просторову) алкенів; види ізомерії; фізичні властивості та їх закономірну зміну в гомологічному ряді; хімічні властивості, основні реакції, чітко розділяючи їх за типом реакцій.
Вміти: користуватися загальною формулою, складати скорочені структурні формули ізомерів; називати алкени за міжнародною номенклатурою; складати рівняння реакцій, що характеризують хімічні властивості алкенів.
Техніка безпеки: проявляти обережність і бути уважними при добуванні етилену і вивченні його хімічних властивостей під час роботи з обладнанням, хімічним посудом та реактивами. Рекомендується проводити роботу у витяжній шафі.
Теоретична частина
Ненасичені вуглеводні мають загальну формулу СnН2n, у складі молекул є подвійний зв’язок. Вони здатні вступати в реакції приєднання гідрогену, галогенів, алоген оводнів (за правилом Марковникова). Ці сполуки легко окисшоються атомарним киснем. За наявності каталізаторів вступають у реакції полімеризації та ізомеризації. Горять.
Хід роботи
Дослід 1. Добування етилену
Етилен та його гомологи в лабораторних умовах найчастіше добувають дегідратацією відповідних спиртів. Зокрема, етилен добувають з етилового спирту дією на нього концентрованої сульфатної кислоти при нагріванні (реакцію можна прискорити добавлянням у суміш оксиду алюмінію Аl2O3).
В суху пробірку вміщують 2 - 3 мл заздалегідь приготовленої суміші - 1 частини етилового спирту і 3 частин концентрованої сульфатної кислоти (густина 1,84). Пробірку після внесення 1 г сухого промитого річкового піску закривають пробкою з газовідвідною трубкою і закріплюють у
штативі (рис. 11). Пісок добавляють до суміші для рівномірного кипіння та для запобігання викидам речовини з пробірки. Кінець газовідвідної трубки занурюють у колбу з водою. Суміш нагрівають. Утворюється етилен, з яким проводять досліди, передбачені наступними дослідами. Не слід запалювати перші порції утвореного етилену, оскільки вони сильно концентровані і вибухонебезпечні.
Реакція добування етилену грунтується на відщепленні від молекули етилового спирту молекули води. Вона відбувається у два етапи. Спочатку сульфатна кислота утворює з етанолом проміжний продукт - етилсульфатну кислоту:
Н3С – СН2 – О Н+НО – SO2OH → H3C – CH2 – OSO2OH+H2O.
Етиловий спирт Етилсульфатна кислота
Етилсульфатна кислота при нагріванні до 170 °С розкладається па етилен і сульфатну кислоту:
Утворився етилен, який виділяється з газовідвідної трубки. Бажано не допускати перегрівання. За високих температур сульфатна кислота може діяти як окисник, що призводить до виділення з суміші крім етилену СО2 і води.
Дослід 2. Приєднання йоду до етилену
Етилен легко вступає в реакції приєднання.
В пробірку наливають кілька мілілітрів водного розчину брому. Через газовідвідну трубку в пробірку пропускають етилен, добутий у досліді 1. Розчин знебарвлюється.
Етилен приєднує бром, що призводить до розривання зв'язку і утворення насиченої галогенопохідної вуглеводню:
Н2С = СН2 +Br2 → BrH2C – CH2Br.
Етилен 1,2-Дибромдетан
Дослід 3. Окиснення етилену розчином перманганату калію
Реакція розроблена Є. Є. Вагнером (1888). За її допомогою в молекулах органічних речовин виявляють подвійній зв'язок.
В пробірку наливають 5 мл 1 %-го розчину перманганату калію, підлуженого розчином Nа2СО3. Через газовідвідну трубку в суміш пропускають етилен, добутий у досліді 1. Розчин перманганату калію спочатку буріє, потім випадає бурий осад МnO2.
Відбувається реакція окиснення-відновлення, під час якої семивалентний манган відновлюєтеся до чотиривалентного, а етилен окиснюється до двохатомного спирту етиленгліколю:
Дослід 4. Горіння етилену
Етиленові вуглеводні горять.
До отвору газовідвідної трубки підносять запалений сірник або скіпку - добутий у роботі 1 етилен займається. На відміну від горіння метану (див. попередню тему, дослід 4) полум'я кіптяве. Якщо в полум'я внести чистий фарфоровий тигель, на ньому утвориться сажа, що свідчить про наявність у ньому незначної кількості карбону.
За недостатньої кількості кисню в процесі горіння утворюються вуглекислий газ, вода і карбон:
У разі насиченості повітря киснем полум'я має блакитне забарвлення, не кіптяве - етилен згоряє до вуглекислого газу і води:
 |
Дата добавления: 2018-02-28; просмотров: 1648; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!