Контрольні запитання і завдання. 1. Виведіть структурні формули алкінів складу С5Н8, С6Н10 і С7Н12



1. Виведіть структурні формули алкінів складу С5Н8, С6Н10 і С7Н12. Назвіть ці сполуки за раціональною номенклатурою та номенклатурою IUРАС.

2.Напишіть структурні формули таких алкінів і назвіть їх за номенклатурою IUРАС: 1) метилацетилен; 2) диметилацетилен; 3) метил-етилацетилен; 4) ізопропілацетилсн; 5) діізопропілацетилєн; 6) аміл-щетилен; 7) пропіламілацетилен.

3.Напишіть структурні формули таких алкінів і назвіть їх за раціональною номенклатурою: 1) бутин-1; 2) метилпентин-1; 3) гексин-1; 4) гептин-3; 5) 2-метил-5-єтилгептин-3; 6) 2,2,5,5-тетрамєтилгептин-3.

4.Вуглеводень з молекулярною формулою С4Н6 у кількості 10,8 г піддали гідрогенізації, на що було витрачено 8,96 г гідрогену (нормальні умови). Напишіть хімізм реакції і назвіть сполуку, що утворилась у ході хімічних реакцій.

5.Напишіть відомі вам промислові і лабораторні способи добування алкінів.

6.Дайте коротку характеристику основних фізичних і хімічних властивостей алкінів.

7.Напишіть схеми реакцій гідратації ацетилену, ізопропілацетилену і діетилацетилену за Кучеровим. Назвіть продукти реакцій.

8.Напишіть схему добування з метану і відповідних реагентів хлоропренового каучуку.

9.Напишіть рівняння хімічних реакцій взаємодії етилацетилену з такими реагентами: воднем, йодом, гідроген бромідом, металічним натрієм та аміачним розчином гідроксиду аргентуму.

Лабораторна робота № 16

Тема: Ароматичні вуглеводні, або арени

Мета: набути навичок добування бензену та встановлення хімічних властивостей бензену і його гомологів.

Знати: розуміти структуру молекул бензену, особливості будови бензинового ядра; особливості хімічних властивостей бензену (реакція заміщення та приєднання), умови їх перебігу; основні методи добування бензену та його гомологів.

Вміти: пояснювати причину стійкості бензинового ядра; порівнювати хімічну активність вуглеводнів різних груп; особливості хімічних властивостей гомологів бензену; наводити приклади синтезу ароматичних сполук.

Техніка безпеки: проявляти обережність і бути уважними при проведенні добування бензену і вивченні його хімічних властивостей під час роботи з обладнанням, хімічним посудом та реактивами.

 

Теоретична частина

Ароматичні вуглеводні – це органічні сполуки, до складу яких входить бензинове ядро (або декілька). Загальна формула СnH2n-6.

Отже, для аренів характерні реакції заміщення гідрогену бензольного ядра на галогени, нітро- і сульфогрупи. В цьому разі вони за властивостями нагадують алкани. Незважаючи на наявність у складі бензольного ядра трьох подвійних зв'язків, арени стійкі за звичайних умов до реакцій приєднання і окиснення. Гомологи бензолу, що мають у складі своїх молекул бічні ланцюги у вигляді радикалів, порівняно легко ж лупають у реакції окиснення атомарним оксигеном. За наявності відповідних каталізаторів арени здатні вступати в реакції приєднання галогенів, гідрогену тощо. При дії на них озону утворюються озоніди.

Гідроген у молекулі аренів може заміщуватися на інші атоми та функціональні групи. Кожний замісник у бензольному ядрі має певну спрямовувальну, або орієнтувальну, дію, за якою їх поділяють на замісники першого роду і замісники другого роду. Замісники першого роду ( - СН3 та інші радикали, -ОН, -NН2, - SН, -NR2, галогени) у реакціях заміщення спрямовують новий замісник в о- і n-положення. Замісники другого роду (- NO2, - СООН,   - SО3Н, -СN, -СНО, -ССl3, -СОR, - СООRтощо) орієнтують новий замісник відносно себе в м-положення.

Хід роботи

Дослід 1. Добування бензену з бензоату натрію

Бензен С6Нб - найпростіший арен. Рідина без кольору, з неприємним запахом, легша за воду (D = 0,88), майже не розчиняється у воді. Добре розчиняється в етанолі, хлороформі, діетиловому етері. Добувають бензол з кам'яновугільної смоли, коксового газу та методом органічного синтезу. Одним з останніх методів є добування бензолу з бензоату натрію.

Рис. 14. Прилад для добування бензену:

1 - пробірка з сумішшю; 2 - вивідна трубка; 3 - приймач



У фарфорову ступку насипають 2 -3 г бензоату натрію і добавляють 4-5 г натронного вапна. За допомогою товкачика суміш подрібнюють. Беруть суху пробірку і вміщують у неї отриману суміш. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою і закріплюють у штативі з легким нахилом (рис. 14). Суміш обережно нагрівають на полум'ї пальника. Кінець газовідвідної трубки вводять у приймач-пробірку, вміщену в посудину з льодом. Утворюється бензен, який легко розпізнають за специфічним запахом.

Бензен утворюється внаслідок розкладання бензоату натрію:

 


Дослід 2. Горіння бензену

Молекула бензену має три подвійних зв'язки. Горіння бензену певною мірою нагадує горіння ацетилену в кисні повітря, для молекули якого характерна наявність потрійного зв'язку.

У фарфорову чашу наливають кілька крапель бензену, переносять у витяжну шафу і запалюють. Бензен горить кіптявим полум'ям.

Під час горіння руйнується бензольне ядро і виділяється чистий вуглець у вигляді кіптяви:

6Нб + 4О2 → 6Н2О + СО2 +11С.

Дослід 3. Відношення бензену до реакцій окиснення

Ядро бензену виявляє значну стійкість до реакцій окиснення, хоча й має три подвійних зв'язки. Такої міцності електронній будові бензольного ядра надає делокалізація електронів, що формують його структуру.

В пробірку вносять 5 - 6 крапель 0,02 н розчину перманганату калію і 2 -3 краплі 1 н розчину сульфатної кислоти. Енергійно струшують - забарвлення не змінюється.

У зв'язку з тим що хімічно чистий бензол не вступає в хімічну реакцію з атомарним оксигеном, реакція не відбувається.

Дослід 4. Окиснення гомологів бензену

Гомологи бензену, молекули яких містять у вигляді бічних ланцюгів ациклічні радикали, легко вступають у реакції окиснення. Це приводить до утворення відповідних ароматичних кислот.

У дві пробірки вміщують по 5 - 6 крапель 0,02 н розчину перманганату калію і по 2 -3 краплі 1 н розчину сульфатної кислоти. Після цього в першу пробірку добавляють 1-2 краплі толуолу, в другу - ксилолу. Пробірки енергійно струшують і обережно нагрівають. Рожеве забарвлення поступово зникає і змінюється на буре. На дні обох пробірок випадає осад бурого кольору - оксид мангану (IV).

В обох пробірках відбуваються реакції окиснення за такими рівняннями:

 

Дослід 5.Відношення бензену до реакцій приєднання

Бензен - легкорухлива безбарвна рідина, не розчиняється у воді, добре розчиняється в органічних розчинниках. При тривалому вдиханні бензолу з'являється шум у вухах, запаморочення, металічний присмак у роті. Бензен не вступає в реакції приєднання, хоча має три подвійних зв'язки в складі свої молекули. Цим він відрізняється від попередніх груп вуглеводнів - алкенів, алкінів і дієнів.

В пробірку наливають 5 - 6 крапель бромної води і стільки ж бензену, енергійно струшують - забарвлення не змінюється. З часом виникає два шари - бензолу і бромної води. Частина брому екстрагується бензолом, забарвлюючи його шар.

Дослід 6.Бромування толуену

Гомологи бензену можуть вступати в реакції заміщення атомів гідрогену бензольного ядра і радикалів на атоми галогенів. Характер заміщення гідрогену (в ядрі або в радикалі) визначають умови виконання реакцій.

Беруть дві сухі пробірки, вміщують у них по 2 -3 краплі толуену. В першу з пробірок добавляють 2 - 3 мл розчину брому в тетрахлорметані (чотирихлористому вуглеці) та 0,1 -0,2 г залізних (можна і алюмінієвих) ошурок (як каталізатор). У другу пробірку наливають лише 4 мл розчину брому в тетрахлорметані (чотирихлористому вуглеці). Першу пробірку нагрівають. Поступово зникає забарвлення брому і відбувається виділення пари гідроген броміду (бромоводню). Другу пробірку нагрівають на світлі. І в цьому випадку виділяється бромоводень - газ з різким запахом.

 


Для обох дослідів хімізм реакцій різний. У першому випадку бром заміщує атом гідрогену бензольного ядра, В другому - атом гідрогену бічного радикала:

 

 


Дата добавления: 2018-02-28; просмотров: 1605; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:






Мы поможем в написании ваших работ!