Дослід 3. Взаємодія карбонових кислот з основними оксидами
Беруть на кінчику скальпеля порошку купрум (ІІ) оксиду і насипають його в пробірку. Туди ж приливають 2-3 мл льодяної оцтової кислоти. Пробірку обережно нагрівають над полум’ям спиртівки. Реакція відбувається із зміною забарвлення розчину, утворюється ацетат купрума і вода:
2CH3COOH + CuO 
(CH3COO)2Cu + H2O
Дослід 4. Взаємодія оцтової кислоти з солями.
В пробірку до 3-4 мл 10% розчину натрій карбонату приливають 2-3 мл оцтової кислоти. Реакція відбувається із виділенням бульбашок газу:
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑ + H2O
Оцтова кислота є більш сильною ніж карбонатна і тому витискує її з водного розчину натрій карбонату у вигляді вуглекислого газу та води.
Дослід 5. Приєднання брому до олеїнової кислоти
Олеїнова кислота С17Н33СООН, СН3(СН2)7СН = СН(СН2)7СООН - вища ненасичена жирна кислота, входить до складу майже всіх природних естерів гліцерину. Багаті на олеїнову кислоту олії - маслинова (80 % маси залишків ВЖК), мигдалева (77 %) і соняшникова (50 - 80 %). Олеїнова кислота - оліїста рідина, не розчиняється у воді, розчиняється в органічних розчинниках, кипить при 232 °С, густина d184 = 0,895. Добувають її гідролізом жирів і олій. Має всі властивості, характерні для кислот, а також ненасичених вуглеводнів. Використовується для виготовлення косметичних засобів, ліків (лінетолу - етилового етеру олеїнової кислоти), синтетичних каучуків, пластифікаторів тощо.
В пробірку вміщують 4 - 5 крапель водної емульсії олеїнової кислоти, добавляють 3 - 4 краплі бромної води, ретельно перемішують. Бромна вода знебарвлюється.
|
|
|
При взаємодії з бромом (бромною водою) відбувається розривання подвійного зв'язку в радикалі олеїнової кислоти і утворюється тверда дибромстеаринова кислота:
Дослід 6.Окиснення олеїнової кислоти (за Вагнером)
Олеїнова кислота С17Н33СООН - безбарвна оліїста рідина без запаху і смаку. В своїй молекулі містить один подвійний зв'язок і, як ненасичені вуглеводні етиленового й ацетиленового рядів, легко вступає в реакцію окиснення розчином перманганату калію за місцем розривання такого зв'язку.
В пробірку наливають кілька крапель олеїнової кислоти або олії, добавляють 1 - 2 мл 0,1 %-го розчину КМnO4 і кілька крапель слабкого розчину гідрогенкарбо-нату натрію (для створення слабколужиого середовища і емульгування олії). Вміст пробірки енергійно збовтують. Рожеве забарвлення поступово зникає. Утворюється бурий осад МnO2.
Під час окиснення олеїнової кислоти розчином перманганату калію в лужному середовищі олеїнова кислота перетворюється на діоксистеаринову кислоту:
3СН3 – (СН2)7 – СН = СН – (СН2 )7 – СООН + 2КМnO4 + 4Н2O → 3СН3 –
– (СН2)7 – COOH – CHOH – (СН2)7COOH + 2KOH + 2MnO2.
|
|
|
Контрольні запитання і завдання
1.Напишіть перші десять - п'ятнадцять представників гомологічного ряду насичених одноосновних жирних кислот.
2.Напишіть рівняння реакцій добування бутанової (масляної) кислоти: а) з відповідного спирту; б) з відповідного нітрилу; в) з магній-галогеналкілу; г) з альдегіду.
3.Напишіть структурні формули всіх ізомерних кислот складу С5Н10О2. Назвіть їх за історичною та міжнародною номенклатурами.
4.Напишіть схему хімічних реакцій добування пропанової (пропіонової) кислоти з етилхлориду і ціаніду калію.
5.Дайте коротку характеристику лабораторних і промислових способів добування одно- і двохосновних насичених карбонових кислот.
6.Дайте характеристику основних фізичних і хімічних властивостей одно- та двохосновних насичених карбонових кислот.
7.Які з одно- і двохосновних насичених карбонових кислот мають значення для народного господарства, медицини, ветеринарії та життєдіяльності тваринного і рослинного організму? Напишіть їхні структурні формули і дайте коротку характеристику.
8.Напишіть структурні формули пропенової (акрилової), транс-2-бутенової (кротонової), олеїнової, лінолевої і ліноленової кислот. Якими властивостями вони відрізняються від відповідних одноосновних насичених карбонових кислот? Ілюструйте це хімічними реакціями.
|
|
|
9.Напишіть структурні формули ізомерних карбонових кислот складу С4Н6O8. Яка з цих кислот має геометричні ізомери? Напишіть і назвіть їх.
10.Напишіть рівняння хімічних реакцій, за допомогою яких добувають пропенову (акрилову) і 2-метил-2-пропснову (мстакрилову) кислоти. Яке вони мають значення? Що таке плексиглас і яка будова його молекул?
11.Які ненасичсні одно- і двохосновні карбонові кислоти мають значення для життєдіяльності тваринного організму, медичної та ветеринарної практики? Напишіть їхні структурні формули і дайте їх коротку характеристику.
12.Напишіть структурні формули таких кислот: бензойної, толуїло-вих і фталевих. Як їх добувають? Яке їх значення?
13.Напишіть можливі схеми хімічних реакцій добування бензойної і фталевих кислот.
14.Напишіть структурні формули всіх ізомерних ароматичних кислот складу С6Н8О2 і назвіть їх.
15.Які з ароматичних кислот мають значення для промисловості й синтезу лікарських засобів? Напишіть їхні структурні формули і дайте коротку характеристику фізичних і хімічних властивостей.
16.Напишіть схему хімічних реакцій добування бензойної кислоти і бензилового спирту з бензальдегіду за способом Канніццаро і запропонуйте способи виділення цих продуктів із суміші у чистому вигляді.
|
|
|
17.Напишіть можливі схеми хімічних реакцій добування бензойної кислоти з бензоїлхлориду (три способи), бензальдегіду, бензилбензоату і бензилнітрилу.
18.Назвіть лікарські препарати - похідні ароматичних карбонових кислот.
Лабораторна робота №19
Тема: Жири та мила
Мета: набути навичок доказу ненасиченності рослинної олії, добування мила та вивчення його властивостей.
Знати: хімічний склад та будову естерів та жирів; хімічні властивості естерів та жирів (реакції гідролізу, гідрування жирів) та їх практичне значення, поняття ‘‘мила‘‘, їх класифікацію.
Вміти: називати естери за систематичною номенклатурою; запропоновувати методи добування естерів, виходячи з неорганічних речовин; пояснювати причину миючої здатності мила.
Техніка безпеки: проявляти обережність і бути уважними при добуванні мила під час роботи з електричним обладнанням, посудом та реактивами.
Теоретична частина
Фізичні й хімічні властивості жирів залежать від природи та кількісного співвідношення залишків насичених і ненасичених ВЖК, що входять до складу їхніх молекул. Жири не розчиняються у воді, розчиняються в органічних розчинниках. При сильному збовтуванні з водою утворюють емульсії. Молекули жирів можуть розщеплюватися водою на гліцерин і ВЖК під впливом ферментів - ліпаз, деяких фізичних і хімічних факторів (перегрітої пари, концентрованої сульфатної кислоти, лугів).
Жири - цінні продукти харчування людини й тварин. Вони є високоенергетичним джерелом хімічної енергії. Наприклад, при тканинному окиснеииі в організмі тварини з 1 г жиру утворюється 39 кДж енергії (вуглеводів - 18, білків - 17 кДж). Жири - важливе джерело утворення ендогенної води в організмі тварини (при окиснеииі 100 г жиру утворюється 107,1 г води). Вони беруть також участь у терморегуляції, захищають органи й тканини від механічних пошкоджень (входять до складу сполучнотканинних капсул серця, нирок, печінки, очей), зумовлюють еластичність шкіри (основа підшкірної жирової клітковини).
Технічні жири використовують для виготовлення мил, інших мийних засобів, мастил, свічок, косметичних кремів. Рослинні жири - сировина для добування оліф, алкідних смол (зокрема, з рибних відходів). Гідрогенізацією рослинних жирів отримують маргарини.
Хід роботи
Дослід 1.Розчинність жирів у різних розчинниках
Жири не розчиняються у воді, добре розчиняються в органічних розчинниках. Самі жири - відмінні органічні розчинники, що має велике значення для депонування в організмі тварин жиророзчинних вітамінів.
Беруть три пробірки. В першу пробірку наливають 2 -3 мл води, в другу - стільки ж бензину, в третю - етилового спирту. В кожну пробірку добавляють по кілька крапель олії. Всі три пробірки збовтують, спостерігають за результатом досліду. Потім усі три пробірки вміщують на 2 -5 хв на киплячий водяний огрівник.
Після завершення роботи запишіть результати досліду.
Дослід 2.Окиснення ненасичених жирів
Ненасичені жири під впливом ультрафіолетового випромінювання і кисню повітря, а також вологи набувають неприємного смаку і запаху. Нерідко цим процесам сприяють і мікроорганізми. Відбувається псування жирів, в основі таких процесів лежать окиснення й гідроліз їхніх молекул. Процеси, що призводять до таких наслідків, називають згіркненням жирів.
Розрізняють два види згіркнення жирів - окисне і гідролітичне. При окисному згіркненні жирів за місцем розривання подвійних зв'язків залишків ВЖК в молекулі жиру відбувається приєднання гідроксильних груп, а іноді з них утворюються альдегіди і кетони з коротким карбоновим радикалом та неприємними запахом і смаком.
Гідролітичне згіркнення жирів призводить до утворення гліцерину і низькомолекулярних жирних кислот, гірких на смак і з неприємним запахом. Воно виникає під впливом мікроорганізмів, зокрема їхніх ферментів. Типовим прикладом може бути згіркнення вершкового масла, основу якого становить тригліцерид трибутирин. Під час гідролізу утворюються гліцерин і бутанова (масляна) кислота, гірка па смак і з неприємним запахом. Після промивання такого масла в розчині питної соди утворюється бутират натрію, що видаляється з промивною водою, і масло відновлює свої органолептичні якості. Для запобігання згіркненню олій і вершкового масла слід ретельно дотримуватися правил їх зберігання і застосовувати добавки - антиоксиданти, що послаблюють процес згіркнення (вони за своєю хімічною природою є фенолами, хінонами, катехінами, вітамінами - наприклад, вітамін Е).
В пробірку наливають 2 -3 г рослинної олії і добавляють 1-2мл 1 %-го водного розчину питної соди (гідрогенкарбонату натрію). Суміш збовтують. Випадає бурий осад МnO2 . Суміш знебарвлюється.
|
|
В основі окиснення ненасиченого жиру лежить розривання подвійних зв'язків між атомами карбону у вуглеводневому радикалі, приєднання до розірваних зв'язків груп -ОН і утворення гідроксикислотних залишків ВЖК:
У деяких випадках процес окиснення йде глибше - розриваються й інші зв'язки (наприклад, етерний), утворюються гліцерин і жирні кислоти, альдегіди й кетони, карбонові кислоти з короткими вуглеводневими ланцюгами.
Дослід 3.Добування твердого мила
Тверде мило - натрієва сіль ВЖК з кількістю атомів карбону від 10 до 20. ВЖК найчастіше представлені стеариновою і пальмітиновою кислотами. Використовуються як мийні засоби. Тверді мила - речовини, що мають тверду консистенцію і температуру плавлення 220 - 270 °С. Гігроскопічні, добувають їх з тваринних жирів і саломасу (твердих продуктів гідрогенізації рослинних жирів), олій (або рідких жирів - морських тварин, зокрема китів). Залежно від потреб добувають мила різного призначення -господарські, туалетні, технічні тощо (крім ВЖК і лугів у сировинну суміш добавляють інші компоненти).
В порцелянову чашку вносять 3 - 4 мл рослиного жиру, 5 мл етилового спирту і добавляють 2 - 7 мл 11 - 13 %-го водного розчину їдкого натру. Кип’ятять суміш на пісочній бані, переміщуючи скляною паличкою. По мірі випарювання додають гарячої дистильованої води, зберігаючи вихідний загальний об’єм суміші. Коли краплі жиру на поверхні суміші зникнуть, в чашку додайте 10 мл насиченого розчину NaCl. На поверхню спливає шар твердого мила. Відфільтровують його через марлевий фільтр.
Під дією лугу і високої температури відбувається гідроліз молекули жиру на гліцерин і ВЖК. Потім ВЖК взаємодіють з їдким иатром, відбувається реакція нейтралізації жирної кислоти лугом і утворюється сіль - тверде мило:
Дослід 4.Добування нерозчинних мил
Нерозчинні мила - солі ВЖК з лужноземельними або перехідними (наприклад, Аl, Са, Со, Рb, Zn)металами, їх іноді називають «металічними» милами. Застосовують як загусники пластичних мастил і сикативів.
У кожну з двох пробірок опускають по невеличкому кусочку твердого мила. В першу пробірку добавляють 1-2 мл 3 - 5 %-го розчину сульфату купруму, в другу - 3 - 4 мл 3 - 5 %-го розчину ацетату плюмбуму. Пробірки струшують і збовтують. Випадають осади нерозчинних мил.
У ході обох реакцій утворюються нерозчинні мила - солі важких металів і ВЖК:
2С17Н35СООNа + СuSO4 → (С17Н35СОО)2 Сu + Nа2SO4;
Натрій октадеканоат (стеарат- Купрум
натрію) октадеканоат
2С17Н35СООNа + (СН3СОО)2Рb → (С17Н35СОО)2 Рb + 2СН3СООNа.
Натрій октадеканоат Плюмбум октадеканоат
(стеарат плюмбуму)
Дата добавления: 2018-02-28; просмотров: 4380; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!