Контрольні запитання і завдання. 1.Що таке жири? Яке вони мають значення для тваринного організму?

⇐ ПредыдущаяСтр 34 из 35Следующая ⇒

1.Що таке жири? Яке вони мають значення для тваринного організму?

2.Напишіть формули будови тригсксадеканоату (трипальмітину) і олеопальмітостсарину.

3. Дайте характеристику основних способів добування жирів.

4.Які фізико-хімічні константи жирів вам відомі? Назвіть їх та визначте їхню суть.

5.Напишіть рівняння реакції гідрогенізації триоктадеценоату (три-олеїну).

6.Напишіть рівняння реакцій омилення олеопальмітостеарину в кислому і лужному середовищах.

7.Що таке «згіркнення жирів»? Яка його причина? Як запобігти цьому явищу?

8.Що таке «висихання олій»? Який його хімізм? Що таке оліфа? Які сикативи вам відомі?

9.Що таке мило? Які мила вам відомі? Як їх добувають? У чому суть мийної дії мил?

Лабораторна робота №20

Тема: Гідроксикислоти

Мета: набути навичок визначення хімічних властивостей гідроксикислот, проведення аналітичної реакції.

Знати: визначення поняття гідроксикислот; їх будову, номенклатуру; хімічні властивості гідроксикислот (характерні для карбонових кислот, спиртів і типові для самих гідроксикислот); розуміти поняття “оптичний ізомер”.

Вміти: називати гідроксикислоти, записувати рівняння реакцій щодо їх хімічних властивостей.

Техніка безпеки: проявляти обережність і бути уважними при вивченні властивостей гідроксикислот під час роботи з хімічним посудом та реактивами.

Теоретична частина

Гідроксикислоти - хімічно активні речовини. Наявність у складі їхніх молекул двох видів функціональних груп (-СООН і -ОН) дає їм змогу легко вступати в різні хімічні реакції, характерні для карбонових кислот, спиртів і типові для самих гідроксикислот.

Хід роботи

Дослід 1.Утворення кислої і середньої калієвих солей з виннокам'яної (тартратної) кислоти

Тартратна (2,3-діоксибутандіова) кислота НООС- СНОН-СНОН-СООН у складі своїх молекул має два асиметричних атоми карбону і існує у вигляді D(+)-тартратної (виннокам'яної, правообертальної), L(-)-тартратної (лівообертальної), D, L(±)-тартратної (рацемічної, виноградної) і мезовинної (оптично недіяльної внаслідок внутрішньої компенсації обертання площини поляризації світла обома її половинами) кислот. Природна виннокам'яна кислота - кристалічна речовина, плавиться при 170 °С, добре розчиняється у воді, є складовою частиною багатьох фруктових соків, насамперед виноградного (у вигляді калієвої солі). Як двохосновна, виннокам'яна кислота, взаємодіючи з гідроксидами, утворює кислі й середні солі, зі спиртами - неповні й повні естери. Солі та естери тартратних кислот називають тартратами.

Виннокам'яну кислоту та її солі широко використовують у промисловості й медицині. Наприклад, у текстильній промисловості як протраву при фарбуванні тканин використовують подвійну калієво-стибієву сіль - калій-антимоніл тартрат КООС-СНОН-СНОН-СOOSb ∙ 4Н₂O. Крім того, цю сіль використовують у медицині й ветеринарній практиці при деяких отруєннях та інфекційних хворобах як лікарський засіб, що викликає блювання. Солі D(+)-тартратної кислоти різняться між собою фізико-хімічними властивостями. Наприклад, кисла сіль важко розчиняється у воді (її часто називають винним каменем, її кристали можна побачити в пляшках з вином у вигляді осаду), середня сіль - добре розчиняється у воді (майже в 240 разів більше, ніж перша).

В пробірку вносять 2 мл 10 %-го розчину тартратної кислоти і добавляють 4 - 5 крапель 10 %-го розчину їдкого калі. Випадає кристалічний осад. При подальшому добавлянні лугу сіль розчиняється - утворилась середня сіль тартратної кислоти, добре розчинна у воді.

На першій стадії роботи утворюється кисла сіль тартратної кислоти, яка майже не розчиняється у воді:

На другій стадії утворюється середня сіль, яка добре розчиняється у воді:

Дослід 2.Доказ наявності в молекулі тартратної кислоти гідроксильних (спиртових) груп

Тартратна кислота має в складі молекули дві гідроксильні групи, які надають їй властивостей двохатомних спиртів. Як двохатомний спирт, вона може взаємодіяти з гідроксидом купруму (II), що призводить до утворення сполук типу гліколятів.

В пробірку вносять 5 - 6 крапель 10 %-го розчину тартратної кислоти або її натрієвої солі, добавляють 5-10 крапель 10 %-го розчину гідроксиду натрію і 1 - 2 краплі 5 %-го розчину сульфату купруму (II). Виникає прозоре синє забарвлення.

Реакція утворення гліколяту відбувається в два етапи. Спочатку утворюється гідроксид купруму (II):

СuSO₄ +2NаОН → Сu(ОН)₂ +Nа₂SO₄.

Потім гідроксид купруму (II), взаємодіючи з тартратною кислотою, утворює гліколят тартратної кислоти:

Контрольні запитання і завдання

1.Які органічні речовини називають гідроксикислотами? Як їх класифікують? Що таке атомність і основність гідроксикислот?

2.Напишіть структурні формули відомих вам гідроксикислот, визначте їх атомність і основність, дайте коротку характеристику.

3.Напишіть рівняння основних способів синтетичного добування гідроксикислот.

4.Перелічіть головні фізичні властивості гідроксикислот.

5.Що таке оптична ізомерія? Чим вона зумовлена? Напишіть структурні формули оптичних ізомерів лактатної, тартратної та цитратної кислот.

6.Дайте коротку характеристику хімічних властивостей гідроксикислот. Наведіть рівняння основних хімічних реакцій, характерних для гідроксикислот.

7.Як можна розрізнити за хімічними властивостями α-, β- і γ-гідроксикислоти? Наведіть приклади хімічних реакцій.

Лабораторна робота № 21

Тема: Вуглеводи

Мета: набути навичок проведення якісної реакції на глюкозу, ознайомитися з хімічними властивостями моно-, ди, поліцукридів.

Знати: визначення, класифікацію вуглеводів; види ізомерії; властивості молекул гексоз, будову молекули глюкози, її хімічні властивості; одержання, властивості склад молекул дицукридів та поліцукридів.

Вміти: записувати структурні формули вуглеводів ( формули Фітера та Хеуорса); порівнювати будову вуглеводів

Техніка безпеки: проявляти обережність і бути уважними при вивченні хімічних властивостей вуглеводів під час роботи з хімічним посудом та реактивами.

Теоретична частина

За будовою молекули вуглеводи поділяють на дві групи - прості і складні. Прості вуглеводи називають моноцукридами. Складні вуглеводи поділяють на олігоцукриди (їхні молекули містять від 2 до 9 мономериих ланок, наприклад, дицукриди, трицукриди і т. д.) і поліцукриди (їхні молекули містять понад 9 мономериих ланок). Поліцукриди поділяють на гомополіцукриди (їхні молекули побудовані лише з моноцукридиих ланок, наприклад крохмаль, глікоген, клітковина, інулін) і гетерополіцукриди (в складі їхніх молекул крім моноцукридних ланок є залишки молекул інших речовин - сульфатної кислоти, ацетатної кислоти, метанолу тощо). Гетерополіцукриди поділяють на глікозамінглікани (гіалуронова і хондроїтинсульфатиа кислоти, гепарин, гепарин-сульфат, дерматан-сульфат, каратан-сульфат, нейраміиова та сіалові кислоти) і глікополіцукриди (пектинові речовини, специфічні поліцукриди мікробів, агар-агар, геміцелюлоза, гуміарабік, декстран).

Моноцукриди

Моноцукриди - тверді кристалічні речовини, добре розчинні у воді, солодкі на смак, оптично активні. Вони легко вступають у хімічні реакції, характерні для альдегідо- і кетоспиртів. їх неважко виявляти якісними й кількісними реакціями (Троммера, Селіванова, «срібного дзеркала» тощо), вони зазнають різних видів бродіння (спиртового, молочнокислого, лимоннокислого, маслянокислого, оцтовокислого тощо). Молекули моноцукридів залежно від умов середовища перебувають у вигляді відкритої (ациклічної, карбонільної) і циклічної (фуранозної або піранозної) форм, які таутомерні і здатні (залежно від умов середовища) переходити одна в одну.

У лабораторній практиці, в тому числі й під час клінічних досліджень, виникає необхідність якісно й кількісно визначати вміст вуглеводів, насамперед глюкози, в різних біологічних рідинах (наприклад, у крові, лікворі, сечі). Для цих цілей часто використовують якісні реакції на наявність у рідинах моноцукридів.

Хід роботи

Дослід 1.Виявлення глюкози реакцією Троммера Реакцію широко використовують у хімічному аналізі для встановлення наявності в розчинах моноцукридів. Розроблена німецьким хіміком С. Троммером (1841). Ґрунтується на здатності моноцукридів-альдоз відновлювати гідроксид купруму (II) до оксиду купруму (І) або до металічної міді.

В пробірку наливають 2 - 3 мл 1 %-го розчину глюкози, добавляють 3 - 5 краплі 10 %-го розчину сульфату купруму (II) і 3 - 4 мл 10 %-го розчину гідроксиду натрію. Утворюється блакитний драглистий осад гідроксиду купруму (II). Нагрівають на газовому пальнику верхній шар і спостерігають за випаданням жовтого або цегляно-червоного осаду.

Реакція Троммера відбувається в три окремих етапи. Спочатку утворюється гідроксид купруму (II):

СuSO₄ +2NaОН → Сu(ОН)₂ +Nа₂SO₄.

Далі гідроксид купруму (II) вступає в реакцію з глюкозою, що приводить до утворення суміші продуктів окиснення, основою яких є глюконова кислота:

Гідроксид купруму (І) перетворюється на оксид купруму (І) або на металічну мідь:

2СuОН Сu₂O + Н₂O.

Недоліком цієї реакції є те, що за малого вмісту глюкози або іншого моноцукриду-альдози в розчині разом з осадом Сu₂O утворюється осад СuО чорного кольору, який маскуватиме забарвлення кінцевих продуктів.

Дослід 2.Відновлення глюкозою аміачного розчину гідроксиду аргентуму (реакція «срібного дзеркала»)

Моноцукриди-альдози легко вступають у реакцію окиснення з гідроксидом аргентуму, в результаті чого на стінках пробірки відкладається металічне срібло.

В чисту пробірку, вимиту гарячим розчином лугу і споліснуту кілька разів дистильованою водою, вносять 1 -2 мл 3 %-го розчину нітрату аргентуму і краплями, до повного розчинення утвореного при цьому осаду, добавляють концентрований водний розчин аміаку. Потім до суміші добавляють таку саму кількість 3 %-го розчину глюкози, обережно нагрівають (без струшування) і спостерігають за появою на стінках пробірки блискучого шару металічного срібла або випаданням чорного осаду срібла.

Реакція «срібного дзеркала» грунтується на таких хімічних перетвореннях:

АgNO₃ + NН₄ОН → AgNO₃ + NH₄NO₃;

2AgOH → Ag₂O + H₂O;

Контрольні запитання і завдання

1. Дайте визначення поняття «вуглеводи». Наведіть їх класифікацію та коротку характеристику основних груп.

2. Напишіть сумарну реакцію процесу фотосинтезу і поясніть її.

3. Що таке «моноцукриди»? Які є підгрупи моноцукридів? Напишіть структурні формули відомих вам альдоз і кетоз.

4. Які види ізомерії характерні для моноцукридів? Дайте визначення кожного з них, наведіть приклади для глюкози і фруктози.

5. Напишіть таутомерні формули право- і лівообертальних ізомерів глюкози, галактози і фруктози.

6. Які способи добування моноцукридів з природної сировини і методами органічного синтезу ви знаєте? Наведіть приклади.

7. Дайте коротку характеристику основних фізичних властивостей моноцукридів.

8. З яких моноцукридів і за допомогою яких хімічних реакцій добувають глюконову, глюкуронову, цукрову й слизову кислоти, сорбіт, галактит і маніт? Наведіть рівняння реакцій.

9. Напишіть структурні формули α-метилглкжозиду і β-метилглюкозиду.

10. Напишіть рівняння реакції взаємодії D (+)-глюкози і D (-)-фруктози з фенілгідразином. Назвіть добуті продукти.

11. Як можна добути пентаметилглюкозу і пентаметилгалактозу? Наведіть рівняння хімічних реакцій.

12. Напишіть рівняння хімічних реакцій взаємодії глюкози з такими речовинами: ціанідною кислотою, фосфатною кислотою, гідроксиламіном, гідроксидом кальцію, станалем (ацетальдегідом). Назвіть добуті сполуки.

13. Напишіть сумарні реакції окремих видів бродіння гексоз: спиртового, молочнокислого, лимоннокислого, маслянокислого.

14. Зобразіть за допомогою структурних формул Хеуорса будову молекул глюкози, фруктози, галактози і манози.

15. Напишіть структурні формули відомих вам пентоз. Яке значення мають ці речовини?

16. Напишіть структурні формули моноцукридів та їхніх похідних, які використовують у медицині та ветеринарії як лікарські засоби.

Теоретична частина

Дицукриди

Дицукриди - вуглеводи, молекула яких утворена з двох молекул моноцукридів:

С₆Н₁₂O₆ + С₆Н₁₂O₆ → С₁₂Н₂₂O₁₁ + Н₂O.

Дицукриди (біози) - найпростіші олігоцукриди. Вони дуже поширені в природі, містяться в овочах, плодах і фруктах. Усі дицукриди - кристалічні речовини, добре розчиняються у воді з утворенням справжніх розчинів, солодкі на смак, оптично активні (в розчинах).

Розрізняють дицукриди мальтозного (мальтоза, лактоза, целобіоза, гентіобіоза, мелібіоза, тураноза) і трегалозного (трегалоза і цукроза) типів зв'язку.

Хід роботи

Дослід 1. Взаємодія дицукридів з реактивом Фелінга

Дицукриди мальтозного і трегалозпого типів зв'язку неоднаково реагують з мідно-тартратним комплексом, або реактивом Фелінга; перші при взаємодії з ним його відновлюють, другі - не здатні відновлювати.

У кожну з трьох пробірок наливають по 3 мл одного з трьох 1 %-х розчинів дицукридів - цукрози, мальтози і лактози. В кожну пробірку добавляють по 2 мл реактиву Фелінга. Всі три пробірки переносять у киплячий водяний огрівник на 3 - 5 хв і спостерігають за зміною забарвлення розчинів. У першій пробірці колір не змінився, в другій і третій - утворився жовтий або цеглисто-червоний осад.

Поява жовтого осаду гідроксиду купруму (І) СuОН або цеглисто-червопого осаду оксиду купруму (І) Сu₂O свідчить про те, що дицукриди відновили реактив Фелінга. Прикладом може бути хімізм взаємодії лактози з реактивом Фелінга:

Дослід 2.Якісна реакція на цукрозу

Цукроза С₁₂Н₂2O₁₁ (буряковий, або тростинний, цукор) - один з найпоширеніших дицукридів. В Україні цукрозу добувають з коренів цукрових буряків, де його кількість досягає 27 % і більше. Цукроза - безбарвна кристалічна речовина, добре розчиняється у воді, гірше - в органічних розчинниках, молекулярна маса 342,1, солодка на смак, плавиться при 184 - 185 °С. Міститься в усіх частинах зелених рослин. Застосовується як продукт харчування людини, сировина для харчової промисловості, добування етанолу і деяких ПАР. У лабораторній практиці й ветеринарній експертизі (зокрема, при встановленні фальсифікації меду) виникає необхідність у виявленні в розчинах і продуктах харчування людини цукрози.

В пробірку наливають 2-5 мл 10%-го розчину цукрози, добавляють кілька крапель водного розчину (1 : 50) нітрату кобальту і надлишок розчину їдкого натру (бажано 10 %-го). З'являється фіолетове забарвлення.

Вважають, що при взаємодії нітрату кобальту з цукрозою утворюються сполуки типу цукратів, одна з яких наведена нижче:

Дослід 3.Добування і розкладання цукратів кальцію

Наявність у молекулі дицукриду вільних гідроксильних груп надає їм здатності вступати в реакцію утворення сполук типу алкаиолятів (алкоголятів). Зокрема, цукроза може вступати в реакцію взаємодії з гідроксидом кальцію з утворенням цукратів. Цю реакцію використовують на цукрових заводах для виділення цукрози в чистому вигляді з дифузор-ного соку.

В пробірку наливають 2 - 3 мл 30 %-го розчину цукрози і добавляють такий самий об'єм вапняного молока (гідроксиду кальцію). Через деякий час утворюється значний осад, який не зникає при збовтуванні. Через 5 -7 хв суміш фільтрують крізь складчастий фільтр. Виділяється фільтрат, який нагрівають на газовому пальнику до початку кипіння. Випадає кристалічний осад. При охолодженні і збовтуванні осад знову розчиняється, а при повторному нагріванні знову утворюється.

Внаслідок взаємодії цукрози з вапняною водою в першій пробірці в осад випадає цукрат кальцію:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + 3Са(ОН)₂ → С₁₂Н₂₂О₁₁ ∙ 3Н₂O ∙ 3СаО.

Цукроза Трицукрат кальцію

Контрольні запитання і завдання

1. Що таке дицукриди? Яка їх загальна формула? Як їх класифікують? Назвіть основні дицукриди і дайте їх коротку характеристику.

2. Чим відрізняються за своєю будовою молекули дицукридів мальтозного від дицукридів трегалозного типу зв'язку? Наведіть приклади.

3. Напишіть формули (Фішера, Коллі - Толленса і Хеоурса) мальтози, лактози, цукрози, трсгалози і целобіози.

4. Які способи добування відновних і невідновних дицукридів вам відомі?

5. Дайте коротку характеристику фізичних властивостей дицукридів.

6. Що таке інверсія дицукридів? Як вона виявляється? Доведіть це на прикладі інверсії цукрози. Які продукти харчування містять у своєму складі природний інвертний цукор?

7. Наведіть хімічні реакції відкриття глюкози і фруктози, що утворились під час інверсії цукрози.

8. Напишіть рівняння хімічних реакцій гідролізу трсгалози і целобіози. Чим вони різняться?

Теоретична частина

Поліцукриди

Поліцукриди (глікани) - вуглеводи, молекули яких містять понад 10 залишків моноцукридів, сполучених між собою глікозидними зв'язками. Вони мають вигляд лінійних і розгалужених ланцюгів. У складі молекул багатьох поліцукридів є й невуглеводні компоненти. Це стало причиною поділу поліцукридів на дві підгрупи - гомополіцукриди і гетерополіцукриди.

Хід роботи

Дослід 1. Ступінчастий гідроліз крохмалю

Крохмаль не має відновних властивостей (не відновлює реактив Фелінга, гідроксид купруму (II), не дає реакції «срібного дзеркала» тощо). Під час кислотного або ферментативного гідролізу молекули крохмалю розщеплюються з утворенням молекул проміжних продуктів розпаду (декстринів, мальтози і глюкози). Високомолекулярні продукти розпаду молекули крохмалю обертають площину поляризації світла вправо і дістали назву декстринів (вони містять альдегідні групи і здатні давати відновні реакції).

Про наявність процесу гідролізу свідчить поява відновних цукрів. Штучний кислотний гідроліз крохмалю імітує ферментативні реакції розщеплення крохмалю в травному каналі людини й тварин. Він розпочинається в ротовій порожнині, де гідролітичне розщеплення молекул крохмалю відбувається під впливом ферментів слини (амілази і мальтази) і закінчується в тонкій кишці (під впливом ферментів підшлункової залози - тих самих амілази і мальтази).

В пробірку наливають 9 мл 1 %-го розчину крохмального клейстеру і добавляють 1 мл концентрованої хлоридиої кислоти. Вміст пробірки ретельно перемішують і рівномірно розподіляють у 5 хімічно чистих пробірок. Пробірки нагрівають на киплячому водяному огрівнику, виймаючи їх по одній через 3, 5, 8, 12 і 20 хв. Вміст кожної пробірки порівну ділять на дві інші пробірки. В перших п'яти пробірках виконують реакцію Троммера, в другі п'ять пробірок добавляють по кілька крапель йоду в розчині йодиду калію.

У процесі гідролізу молекула крохмалю поступово розщеплюється через ряд проміжних продуктів (декстринів, мальтози) до глюкози:

(C₆H₁₀O₅)_n → (C₆H₁₀O₅)_χ → yC₁₂H₂₂O₁₁ → zC₆H₁₂O₆.

Крохмаль Декстрин Мальтоза Глюкоза

У перших п'яти пробірках виразна реакція Троммера, як правило, спостерігається в четвертій пробірці, де є мальтоза, і в п'ятій пробірці, де утворилась глюкоза.

У других п'яти пробірках залежно від ступеня гідролізу спостерігається гама забарвлень: у першій пробірці - синьо-фіолетове (містяться амілодекстрини і крохмаль), у другій - червоно-буре (еритродекстрини), в третій - оранжеве (ахро- і мальтозодекстрини), у четвертій - оранжево-жовте (мальтозодекстрини і мальтоза), в п'ятій - жовте і світло-жовте забарвлення (мальтоза і глюкоза). Звичайно, ці межі до деякої міри умовні, декстрини забарвлюються в результаті адсорбції їх молекулами йоду, мальтозодекстрини, мальтоза і глюкоза йод не адсорбують.

Дослід 2. Кислотний гідроліз клітковини

Клітковина - полімер, побудований із залишків молекул β -D (+)-глюкози. Структурною одиницею клітковини є дицук-ридна ланка целобіози, побудована з двох молекул β -D (+)-глюкози. Клітковина - основа рослинних кормів для жуйних і травоїдних тварин. У травному каналі (в передшлунках жуйних і ободовій кишці однокопитних) клітковина під дією бактеріальних ферментів (целюлази й целобіази) гідролізується до β -D (+)-глюкози. Остання зазнає різних видів бродінь у кишковій трубці і використовується тваринним організмом для енергетичних та пластичних потреб (продукти цих бродінь - в основному ацетатна, бутанова, пентанова, лактатна та інші низькомолекулярні кислоти). Процес гідролізу клітковини до β -D (+)-глюкози в організмі тварин відбувається під дією бактеріальних ферментів і його імітує кислотний гідроліз клітковини.

В пробірку вносять 2 - 3 мл концентрованої сульфатної кислоти і кілька кусочків фільтрувального паперу. Вміст пробірки перемішують скляною паличкою до повного розчинення клітковини, після чого виливають у конічну колбу з 20 - 30 мл дистильованої води. Кип'ятять. За необхідності, коли вода википає, в колбу добавляють воду. Через годину після початку гідролізу з колби беруть 2 - 3 мл гідролізату, нейтралізують 10 %-м розчином їдкого натру і виконують реакцію Троммера.

Внаслідок кислотного гідролізу молекула клітковини поступово розщеплюється до проміжних (амілоїдів і целобіози) та кінцевих (глюкози) продуктів гідролізу:

Контрольні запитання і завдання

1. Дайте визначення поняття «олігоцукриди». Наведіть детальну класифікацію гомо- і гетерополіцукридів. Дайте коротку характеристику їх найважливіших представників.

2. Як добувають крохмаль, глікоген, інулін, клітковину і лігнін? Які їхні фізичні та хімічні властивості? Дайте коротку характеристику будови їхніх молекул.

3. Як різняться за хімічним складом молекули амілози і амілопектину, крохмалю і клітковини?

4. Напишіть рівняння хімічних реакцій добування етанолу з крохмалю і клітковини.

5. Напишіть рівняння хімічних реакцій добування ацетатного і віскозного шовку з клітковини.

6. Напишіть рівняння хімічних реакцій добування moho-, ди- і трині-троклітковини з клітковини і нітратної кислоти. Яке вони мають значення для медицини й ветеринарії, оборонної промисловості?

7. Які поліцукриди використовують у медицині й ветеринарії та для яких цілей? Наведіть приклади.

Лабораторна робота №16

Тема: Амінокислоти

Мета: набути навичок визначення подвійного ( амфотерного) характеру амінокислот, ознайомитися із специфічними реакціями.

Знати: особливості електронної будови амінокислот; розуміти біполярну будову молекули амінокислоти; їх класифікацію та номенклатуру; види ізомерії; хімічні властивості амінокислот; їх значення; методи добування амінокислот.

Вміти: пояснювати, чому розчини різних амінокислот здатні показувати різне середовище; записувати структурні формули різних ізомерів, називати їх.

Техніка безпеки: проявляти обережність і бути уважними при вивченні властивостей амінокислот під час роботи з хімічним посудом та реактивами.

Теоретична частина

Амінокислоти - безбарвні кристалічні речовини, солодкі на смак, більшість з них розчиняється у воді, оптично активні (крім гліцину), мають високу температуру плавлення (220-315°С),належать до L-ряду, амінокислоти D-ряду – складові елементи деяких антибіотиків та білків оболонок мікроорганізмів.

Амінокислоти досить хімічно активні. Вони вступають у низку хімічних реакцій, як за аміно-, так і за карбоксильними групами. Взаємодіючи з лугами, вони утворюють солі, з кислотами - солі, можуть утворювати етери і естери, здатні декар-боксилуватися і дезаміпуватися, при взаємодії між собою - утворювати пептиди і дикетопіперазини. Крім того, амінокислоти утворюють солі з багатьма металами - купрумом, цинком, плюмбумом тощо.

Хід роботи

Дослід 1. Реакція гліцину на лакмусовий папірець

Гліцин (аміноацетатна кислота, глікокол) NH₂CH₂COOH - найпростіша амінокислота. Це біла кристалічна речовина, добре розчиняється у воді, не розчинна в етанолі й діетиловому етері. Добувають гідролізом білків і синтетично, з хлорацетатної кислоти та аміаку. Амфотерна амінокислота, бере участь у формуванні Р -структури білкової молекули. Попередник порфіринів, пуринових і піримідинових основ.

В пробірку наливають 2 - 3 мл 1 %-го розчину гліцину і вносять смужку лакмусового папірця. Реакція нейтральна.

Гліцин у складі своєї молекули має одну карбоксильну і одну амінну групи, рК_а СООН- і NH₂ -груп відповідно становлять 2,34 і 9,8. Його молекула в розчині набуває будови біполярного йона, що й зумовлює нейтральну реакцію на лакмус:

Дослід 2. Утворення купрумової солі гліцину

Амінокислоти мають високу хімічну активність. Вони вступають у багато хімічних реакцій, типових для карбонових кислот, амінів та власне амінокислот. Амінокислоти, як і інші мінеральні та органічні кислоти, реагуючи з оксидами металів і металами, утворюють солі.

В суху чисту пробірку насипають 0,2 - 0,3 г гліцину, добавляють 5 -6 мл води, 1 г оксиду купруму (II) і кип'ятять. З'являється синє забарвлення. Розчин фільтрують у фарфорову чашку. Випарюють на водяному огрівнику. На дні чашки виявляються дрібні кристали солі.

Під час взаємодії гліцину і оксиду купруму (II) утворюється сіль:

Дослід 3. Розкладання амінокислот нітритною кислотою

Амінокислоти - амфотерні сполуки. Для них характерні слабкі кислотні й основні властивості. Вони легко розкладаються під дією сильних мінеральних кислот, у тому числі й нітритиої.

В пробірку наливають 0,5 мл 1 %-го розчину аланіну (можна брати розчини й інших амінокислот), добавляють такий самий об'єм 10 %-го розчину нітриту натрію і 5 -10 крапель концентрованої хлоридної кислоти. Виділяються бульбашки газу - азоту.

Спочатку утворюється нітритна кислота, яка може існувати лише в розчинах:

NaNО₂ + НСl → NaCl + HNO₂.

На наступній стадії нітритна кислота діє на відповідну амінокислоту, що приводить до її дезамінування:

Контрольні запитання і завдання

1.Що таке амінокислоти? Як їх класифікують? Яке їх значення?

2.Напишіть структурні формули двадцяти природних амінокислот, двох амідів і двох імінокислот, з яких побудовані білки організмів тварин і людини. Назвіть їх за відомими вам номенклатурами.

3.Дайте коротку характеристику методів (лабораторних і промислових) добування амінокислот.

4.Що таке замінні і незамінні амінокислоти? Напишіть структурні формули всіх незамінних амінокислот.

5.Дайте коротку характеристику основних фізичних і хімічних властивостей амінокислот.

6.Напишіть рівняння хімічних реакцій декарбоксилування і дезамінування таких амінокислот: гліцину, аланіну, триптофану і гістидину. Назвіть продукти реакцій.

Лабораторна робота №22

Тема: Пептиди

Мета: навчитися розпізнавати кольорові реакції на білки, набути навичок проведення реакцій, які характеризують їх властивості.

Знати: визначення пептидів; пептичної ( амідної) групи; полі пептидів, протеїдів; визначення первинної, вторинної, третинної, четвертинної структури білка; поняття “денатурація білка”; якісні реакції на білки; їх значення.

Вміти: записувати формули дипептидів, три пептидів, складати рівняння якісних реакцій на білки.

Техніка безпеки: проявляти обережність і бути уважними при проведенні дослідів під час роботи з хімічним посудом і реактивами.

Теоретична частина

Пептиди - природні або синтетичні речовини, молекули яких побудовані із залишків α-амінокислот, сполучених між

׀׀

собою пептидними зв'язками – С – NH –. За числом таких залишків розрізняють ди-, три-, тетра- і поліпептиди. Останніми є пептиди з довгим ланцюгом, побудованим із залишків багатьох амінокислот. Якщо до складу такого ланцюга входить від 2 до 9 залишків, їх називають олігопептидами. Поліпептиди, які мають високу молекулярну масу і можуть утворювати однозначну просторову структуру, відносять до білків.

Молекули пептидів - біполярні йони. Здебільшого пептиди добре розчиняються у воді, при гідролізі (кислотному, лужному чи ферментативному) розщеплюються до амінокислот. Для пептидів характерні ті самі фізичні й хімічні властивості, що й для амінокислот. До пептидів належать гормони (наприклад, вазопресин і окситоцин), коферменти (глутатіон), пептиди м'язової тканини (карнозин і аневрин), епдор-фіни та енкефаліни (нейропептиди), багато антибіотиків (граміцидин) тощо.

Білки - високомолекулярні органічні сполуки, побудовані із залишків амінокислот. Вони є структурною і функціональною основою будь-якого живого організму, оскільки з ними пов'язане саме існування живої матерії. Білки в організмі тварин виконують такі життєво важливі функції: структурну, каталітичну, захисну, транспортну, енергетичну; беруть участь у реалізації спадковості тощо. З наявністю і діяльністю білків пов'язані всі головні прояви життя: подразливість, скоротливість, здатність до росту, розвитку, розмноження, активної регуляції власного хімічного складу і функцій, пристосованість до умов навколишнього середовища, травлення та виділення кінцевих продуктів обміну, імунітет.

Під час гідролізу простих білків (протеїнів) утворюються простіші сполуки - спочатку альбумози, потім пептони, поліпептиди, олігопептиди і, нарешті, амінокислоти. Якщо гідролізується складний білок, то відразу виникають простетичиа (небілкова) група і простий білок. Останній розщеплюється на продукти гідролізу, зазначені вище.

У лабораторній практиці здійснюють якісне й кількісне визначення білків у біологічних рідинах (крові, сироватці крові, сечі, лікворі, травних соках тощо), що дає змогу встановити діагноз у хворих тварин, призначити і контролювати лікування, зробити прогноз, а при ветеринарно-санітарній оцінці тваринницької продукції дати оцінку її якості.

Хід роботи

Дослід 1. Коагуляція білків при нагріванні

Білки - термолабільні органічні сполуки. При нагріванні до 55 - 65 °С більшість білків коагулюють і втрачають свої нативні властивості (денатурують). Частково або повністю руйнується просторова структура білкових молекул при значному збереженні первинної. Відбувається розпад кооперативної системи иековалентних взаємодій (особливо водневих зв'язків і гідрофобних контактів). При цьому дезактивуються функціональні групи білкової молекули (карбоксильні, амінні, гуанідинові, сульфгідрильні, імідазольні, гідроксильні тощо). Втрачаються функціональні властивості білків. Відбувається незворотний процес руйнування структури білкової молекули - денатурація. Утворюється твердий осад.

В пробірку вносять 2 - 3 мл розчину (1 : 150 - 200) білка курячого яйця і нагрівають до кипіння. Спостерігають повільне помутніння розчину білка і випадання осаду.

Під час кип'ятіння відбувається руйнування вторинної, третинної і четвертинної структур молекул білка. Поліпептидні ланцюги втрачають свою чітку конфігурацію і молекула білка набуває хаотичного просторового стану.

Дослід 2. Біуретова реакція на наявність білків у розчинах та біологічних рідинах

Біуретова реакція {реакція Піотровського) - кольорова реакція на наявність у складі молекули речовини пептидної групи -CO-NH. Пептидні зв'язки характерні для пептидів і білків, у складі яких залишки амінокислот сполучаються між собою за допомогою пептидних зв'язків у довгий поліпептидний ланцюг, формуючи первинну структуру білкової чи пептидної молекули. Вони і виявляються за появою фіолетового забарвлення в розчинах при добавлянні сульфату купруму (II) в лужному середовищі.

В пробірку наливають 2 мл розчину білка, добавляють 2 мл 10 %-го розчину їдкого натру і кілька крапель 0,2 - 1 %-го розчину сульфату купруму (II). Суміш енергійно збовтують. Сульфат купруму (II) слід добавляти обережно збовтуючи розчин після кожної краплі до суцільного рожево-фіолетового забарвлення суміші. Надлишок розчину сульфату купруму може призвести до утворення голубого осаду гідроксиду купруму (II). У разі негативної реакції на білки і пептиди відразу після першої краплі суміш забарвлюється в голубий колір.

Біуретова реакція дуже чутлива - за її допомогою в розчинах виявляють білки при значному розбавлянні (1 : 10 000). Вона дає змогу виявити в молекулах досліджуваних сполук (біурету, пептидів та білків) пептидні зв'язки. В ході реакції ці сполуки утворюють комплексні сполуки з купрумом, що є причиною широкої гами кольорів — від фіолетово-червоного до рожево-фіолетового:

Біуретова реакція рекомендується Міністерством охорони здоров'я для проведення клініко-діагиостичних досліджень з кількісного визначення білків у сироватці крові при диференційному діагнозі цирозу печінки, захворювань нирок, мієлом тощо. її широко використовують і у ветеринарній діагностиці.

Дослід 3. Ксантопротеїнова реакція

Ксантопротеїнова (від гр. xanthos - жовтий) - кольорова реакція на наявність білків у біологічних рідинах і тканинах тваринного організму. Розроблена в 20-х pp. XIX ст. основоположником гістохімії відомим французьким громадським діячем і вченим Франсуа-Вінсентом Распайлем. Реакція свідчить про те, що до складу білків входять залишки циклічних амінокислот - фенілаланіну, тирозину і триптофану.

В пробірку вносять 1 - 2 мл розчину білка і добавляють 0,1 - 1,0 мл концентрованої нітратної кислоти. Утворюється каламутний осад. Пробірку нагрівають на газовому пальнику - осад забарвлюється в жовтий колір. Якщо в пробірку добавити кілька крапель концентрованого розчину аміаку, осад поступово забарвлюється в оранжевий колір.

При нітруванні ароматичних ядер залишків амінокислот у білкових молекулах утворюються нітросполуки, забарвлені в жовтий, а після добавляння розчину аміаку - в оранжевий колір. Частина білків гідролізується до

ароматичних кислот. Дію нітратної кислоти на такі білки найкраще ілюструє реакція нітрування залишків тирозину в молекулі білків:

Нітропохідні амінокислот у лужному середовищі утворюють солі хіноїдної будови, забарвлені в оранжевий колір:

Аналогічно відбувається нітрування фенілаланіну (він нітрується важче) і триптофану. Ксантопротеїнову реакцію дають майже всі білки, крім желатину (простий білок сполучної тканини), сальміну сьомги та клупеїну, в молекулах яких майже немає залишків ароматичних амінокислот.

Контрольні запитання і завдання

1. Напишіть структурну формулу глутатіону. Яке він має значення?

2. Дайте визначення поняття «білки». Яке вони мають значення?

3. Що вам відомо про елементний склад білків?

4. Що таке первинна, вторинна, третинна і четвертинна структури білкової молекули? Проілюструйте прикладами.

5. Дайте коротку характеристику основних фізико-хімічних властивостей білків.

6. Що таке протеїни? Які основні підгрупи вам відомі? Схарактеризуйте їх.

7. Що таке протеїди? Які їх основні підгрупи вам відомі? Дайте їх коротку характеристику.

Рекомендована література

Базова

1. Карнаухов О.І., Мельничук Д.О., Чеботько К.О., Копілевич В.А. Загальна та біонеорганічна хімія. – К.: Фенікс, 2011. – 577 с.

2. Григорьєва В.В., Самійленко В.М., Сич А.М. Загальна хімія. – К.: Вища школа, 1991. – 431 с.

3. Хомченко І.Г. Загальна хімія. – К.: Вища школа, 1993. – 424 с.

4. Глинка Н.Л. Общая химия. – Л.: Химия, 1985.

5. Глинка Н.Л. Задачи и упражнения по общей химии. – Л.: Химия, 1985. 263 с.

6. Цитович И.К. Курс аналитической химии. – М.: Высш. шк., 1985. – 271 с.

7. Цитович И.К. Курс аналитической химии. Учебник для сельскохозяйственных вузов. – М.: В.Ш., 1985. – 400 с.

8. Алексеев В.Н. Курс качественного химического полумикроанализа. - М.: Химия, 1973.

9. Алексеев В.Н. Количественный анализ. - М.: Химия, 1972.

10. Васильев В.П. Аналитическая химия, т.1.-М.: Высш.шк.,1989.

11. Крешков А.П. Основы аналитической химии, т.1,2.-М.: Химия, 1976.

12. Кононський О.І. Органічна хімія. – Київ: «Сільгоспосвіта», 1994.- 528 с.

13. 2. Грандберг И.И. Органическая химия. - М.: Высшая школа, 1987. – 477 с.

14. 3. Грандберг И.И. Практикум по органической химии. - М.: Высшая школа, 1987.- 254 с.

Допоміжна

1. Химическая энциклопедия. – М.: СЭ, 1990.

2. Басов В.П., Родіонов В.М. Хімія: Навч. посіб. – К.: Каравела, 2008. – 276с.

3. Бондарчук Ю.В. Посібник з загальної та неорганічної хімії. – Херсон: Олді-плюс, 2004.

4. Основы аналитической химии, т.1,2. /Под ред. Ю.А.Золотова/ -М.: Высш.шк, 2000.

5. Буря О.І. Органічна хімія. - Д.: Січ, 2001.

6.Басов В.П. Хімія 3-е вид. - К.: Каравела, 2003.

7. Рейтер Л.Г., Степаненко О.М., Басов В.П. Теоретичні розділи загальної хімії. - К.: Каравела, 2003.

8. Чирва В. Я. та ін. Органічна хімія: підручник: затв. МОН України. - Львів: БаК, 2009.

Додатки

Дата добавления: 2018-02-28; просмотров: 2011; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

⇐ Предыдущая 26 27 28 29 30 31 32 333435 Следующая ⇒

Мы поможем в написании ваших работ!