СВОДНЫЕ ВОПРОСЫ К ИТОГОВОМУ ЗАНЯТИЮ (МОДУЛЬ №1)



Вопросы№1:а).Классифицируйте соединение по функциональным группам

; ; ;

б) Назовите по заместительной номенклатуре:

; ; ;

Вопросы №2:

а). Приведите электронное строение сопряженной системы в органическом соединении. Укажите пиррольное и пиридиновое состояние гетероатомов:

; ;

б) Докажите ароматичность соединений:

; ; ;

 Вопросы №3:

Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в соединении. Определите электронодонорные и электроноакцепторные заместители:

; ; ; ; ; ; ;

Вопросы №4:

а). Напишите в проекциях Ньюмена возможные конформеры для бутандиовой кислоты (по связи С23), для бутановой кислоты (по связи С23).Приведите кривую изменения потенциальной энергии различных конформаций. 

б). Приведите возможные конформации кресла для транс-циклогександиола-1,2, транс-циклогександиола-1,4, дайте их энергетическую характеристику.

Приведите возможные конформации кресла для миоинозита.Какая из них более энергетически выгодна?

в). Напишите соответствующие конфигурационные стереоизомеры для указанных соединений. Укажите энантиомеры, σ- и/или π-диастереомеры.

;   ; ; ;

; ; ; ;

 ;  ; ; .

 Вопросы №5:

а). Качественно оцените силу кислотных центров в молекулах:

; ; ; ;

б). Качественно оцените силу основных центров в молекуле:

; ;

 

ЗАНЯТИЕ 5.

ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ. РЕАКЦИИ SR, AE, SE .

ЦЕЛЬ: Сформировать знания:

– понятий «химическая реакция», «субстрат», «реагент», «реакционный центр», «механизм реакции»;

– гомо– и гетеролитического расщепления ковалентных связей, классификации химических реакций по механизму;

– реакционной способности алканов в связи с электронным строением химических связей, механизма реакции радикального замещения (SR);

– реакционной способности алкенов и алкадиенов как следствия гетеролитического расщепления p-связи, механизма реакций электрофильного присоединения (АЕ);

– реакционной способности ароматических углеводородов, механизма реакций электрофильного замещения (SЕ);

– биологических аналогов указанных реакций.

Сформировать умения:

– прогнозировать возможность гомо- и гетеролитического расщепления связи;

– изображать механизмы указанных реакций;

– выполнять характерные и качественные реакции на углеводороды.

 

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮ

1. Химическая реакция как процесс. Понятия – субстрат, реагент, реакционный центр, продукт реакции. Классификация органических реакций. Понятие о механизме реакций, гомо- и гетеролитическое расщепление связей. Реакционная способность органических соединений. Электронное строение промежуточных частиц (свободные радикалы, карбокатионы, карбоанионы).

2. Реакционная способность алканов и циклоалканов. Механизм реакций радикального замещения (SR). Галогенирование алканов и циклоалканов (обычные циклы). Понятие о региоселективности, цепном процессе.

3. Реакционная способность алкенов и алкадиенов. Механизм реакций электрофильного присоединения (АE), гидрогалогенирование, гидратация. Правило Марковникова.

4. Реакционная способность ароматических соединений. Реакции электрофильного замещения (SE). Галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование и ацилирование ароматических углеводородов и гетероциклических соединений.

5. Правило ориентации в бензольном ядре. Ориентанты первого и второго рода.

ЛИТЕРАТУРА

[1]. Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия. / Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков– М.: Медицина, 1991.– С. 117-148.

[2]. Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия: Учеб. пособие. /Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2009.– С. 67-91.

[3]. Гидранович Л.Г. Лабораторные занятия по биоорганической химии.: Учеб. пособие / Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2012.– С. 36-42.

 [4]. Гидранович Л.Г. Курс лекций по биоорганической химии.– Витебск.– 2003.– С. 59-78.

 


Дата добавления: 2019-09-13; просмотров: 260; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:






Мы поможем в написании ваших работ!