СВОДНЫЕ ВОПРОСЫ К ИТОГОВОМУ ЗАНЯТИЮ (МОДУЛЬ №1)
Вопросы№1:а).Классифицируйте соединение по функциональным группам
;
;
;
б) Назовите по заместительной номенклатуре:
;
;
;
Вопросы №2:
а). Приведите электронное строение сопряженной системы в органическом соединении. Укажите пиррольное и пиридиновое состояние гетероатомов:
;
;
б) Докажите ароматичность соединений:
;
;
;
Вопросы №3:
Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в соединении. Определите электронодонорные и электроноакцепторные заместители:
;
;
;
;
;
;
;
Вопросы №4:
а). Напишите в проекциях Ньюмена возможные конформеры для бутандиовой кислоты (по связи С2-С3), для бутановой кислоты (по связи С2-С3).Приведите кривую изменения потенциальной энергии различных конформаций.
б). Приведите возможные конформации кресла для транс-циклогександиола-1,2, транс-циклогександиола-1,4, дайте их энергетическую характеристику.
Приведите возможные конформации кресла для миоинозита.Какая из них более энергетически выгодна?
в). Напишите соответствующие конфигурационные стереоизомеры для указанных соединений. Укажите энантиомеры, σ- и/или π-диастереомеры.
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
.
Вопросы №5:
а). Качественно оцените силу кислотных центров в молекулах:
;
;
;
;
б). Качественно оцените силу основных центров в молекуле:
;
;
ЗАНЯТИЕ 5.
ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ. РЕАКЦИИ SR, AE, SE .
|
|
ЦЕЛЬ: Сформировать знания:
– понятий «химическая реакция», «субстрат», «реагент», «реакционный центр», «механизм реакции»;
– гомо– и гетеролитического расщепления ковалентных связей, классификации химических реакций по механизму;
– реакционной способности алканов в связи с электронным строением химических связей, механизма реакции радикального замещения (SR);
– реакционной способности алкенов и алкадиенов как следствия гетеролитического расщепления p-связи, механизма реакций электрофильного присоединения (АЕ);
– реакционной способности ароматических углеводородов, механизма реакций электрофильного замещения (SЕ);
– биологических аналогов указанных реакций.
Сформировать умения:
– прогнозировать возможность гомо- и гетеролитического расщепления связи;
– изображать механизмы указанных реакций;
– выполнять характерные и качественные реакции на углеводороды.
ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮ
1. Химическая реакция как процесс. Понятия – субстрат, реагент, реакционный центр, продукт реакции. Классификация органических реакций. Понятие о механизме реакций, гомо- и гетеролитическое расщепление связей. Реакционная способность органических соединений. Электронное строение промежуточных частиц (свободные радикалы, карбокатионы, карбоанионы).
|
|
2. Реакционная способность алканов и циклоалканов. Механизм реакций радикального замещения (SR). Галогенирование алканов и циклоалканов (обычные циклы). Понятие о региоселективности, цепном процессе.
3. Реакционная способность алкенов и алкадиенов. Механизм реакций электрофильного присоединения (АE), гидрогалогенирование, гидратация. Правило Марковникова.
4. Реакционная способность ароматических соединений. Реакции электрофильного замещения (SE). Галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование и ацилирование ароматических углеводородов и гетероциклических соединений.
5. Правило ориентации в бензольном ядре. Ориентанты первого и второго рода.
ЛИТЕРАТУРА
[1]. Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия. / Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков– М.: Медицина, 1991.– С. 117-148.
[2]. Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия: Учеб. пособие. /Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2009.– С. 67-91.
[3]. Гидранович Л.Г. Лабораторные занятия по биоорганической химии.: Учеб. пособие / Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2012.– С. 36-42.
[4]. Гидранович Л.Г. Курс лекций по биоорганической химии.– Витебск.– 2003.– С. 59-78.
|
|
Дата добавления: 2019-09-13; просмотров: 243; Мы поможем в написании вашей работы! |

Мы поможем в написании ваших работ!