Опыт 5. Бромирование анилина.
В пробирку поместите 1 каплю анилина и 5-6 капель воды, хорошо взболтайте и прибавьте несколько капель бромной воды до появления белого осадка 2,4,6-триброманилина.
Схема реакции:
Вопросы:
1. Сравните реакционную способность бензола и анилина в реакции бромирования.
2. Объясните ориентирующее влияние аминогруппы в реакциях замещения электрофильного (SЕ).
3. Опишите механизм SЕ.
ЗАДАЧИ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО РЕШЕНИЯ.
1. Покажите графически распределение электронной плотности, выделите и назовите возможные реакционные центры в каждом из следующих соединений:
2. Укажите тип и сравните стабильность промежуточных частиц:
3. Напишите структурные формулы каждого из следующих соединений по их систематическому названию:
– 2-метил-4,4-диэтилгептан;
– 2-изопропил-5-метилциклогексанол;
– транс-2,2,5,5-тетраметилгексен-3;
– пентадиен-1,3;
– 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота);
– 3,4,5-тригидроксибензойная кислота (галловая кислота).
4. Назовите по заместительной номенклатуре IUРАС каждое из следующих соединений:
5. Напишите схему реакции бромирования 2-метилбутана при облучении УФ-светом, опишите по стадиям механизм SR. Объясните региоселективность реакции.
6. Как протекают реакции хлорирования циклопентана на свету? Напишите схему реакции монохлорирования циклопентана. Опишите механизм.
7. С помощью каких реакций можно получить бромэтан из
|
|
|
а) этана; б) этена.
Напишите схемы реакций, опишите их механизмы. Объясните причину различия в механизмах реакций для этана и этена.
8. Предскажите продукты каждой из приведенных ниже реакций, объясните особенности их протекания. Напишите схемы реакций, опишите механизм.
9. В цикле трикарбоновых кислот на одной из стадий фумаровая кислота (транс-бутендиовая кислота) превращается в яблочную (2-гидроксибутандиовая кислота). Предложите реагент для такого превращения. Объясните роль кислотного катализа, опишите механизм реакции.
10. Терпин – лекарственное средство, применяемое при хроническом бронхите – получают путем полной гидратации лимонена в кислой среде в соответствии с правилом Марковникова. Напишите уравнение реакции гидратации лимонена с образованием терпина.
11. Гидратация цис–аконитовой кислоты (3-карбоксипентен-2-диовая кислота-1,5) может протекать как по правилу Марковникова, так и против него. Напишите схемы реакций, объясните особенности их протекания, назовите продукты по заместительной номенклатуре. Опишите механизм реакции с участием кислотного катализатора.
12. Холестерин – стероид, присутствующий практически во всех животных липидах, крови и желчи. Он является также компонентом желчных камней. Загрязненный примесями, холестерин можно выделить из желчных камней путем экстракции органическими растворителями. На одной из стадий последующей очистки холестерина проводят реакцию с Br2 в CHCl3 и кристаллизацию продукта. Напишите схему реакции и прогнозируйте ее стереоспецифичнось.
|
|
|
13. Напишите структуру продуктов следующих реакций:
а) бромирования пропена; б) бромирования бензола.
Объясните различия в механизмах данных реакций.
14. Промежуточным продуктом в синтезе анестезина является n-нитротолуол. Получите его по следующей схеме:
Объясните, используя правило ориентации в бензольном кольце, почему нельзя изменить последовательность этих стадий на обратную?
15. Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота) является исходным продуктом для синтеза ряда лекарственных препаратов. Определите направление ориентации электрофильной частицы в реакции бромирования салициловой кислоты. Опишите механизм реакции.
16. Укажите все стадии возможных лабораторных синтезов из бензола с использованием любых реагентов:
а) м-хлорнитробензола; б) n-хлорнитробензола.
ЗАНЯТИЕ 6
Дата добавления: 2019-09-13; просмотров: 575; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!