ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮ
1. Пространственная изомерия (стереоизомерия), конфигурация атома углерода, конформация.
2. Конформация алканов, их энергетическая характеристика. Проекции Ньюмена. Конформации открытых углеродных цепей.
3. Конформации циклоалканов. Конформационный анализ циклогексана и его производных, 1,3-диаксиальное взаимодействие, инверсия цикла.
4. Конфигурационная стереоизомерия: энантиомерия и диастереомерия; цис–трансизомерия алкенов и циклоалканов.
5. Хиральные молекулы, асимметрический атом углерода. Стереоизомеры соединений с одним центром хиральности (глицериновый альдегид, молочная кислота, a-аминокислоты). Проекционные формулыэнантиомеров. Абсолютная и относительная конфигурация, D- и L-стереохимические ряды.
6. Стереоизомеры соединений с несколькими центрами хиральности (винные кислоты, моносахариды). Рацематы.
7. Единство структуры, конфигурации и конформации органических молекул. Связь пространственного строения органических соединений с их биологической активностью.
ЛИТЕРАТУРА
[1]. Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия. / Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков– М.: Медицина, 1991.– С. 51-87.
[2]. Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия: Учеб. пособие. /Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2009.– С. 36-52.
[3]. Гидранович Л.Г. Лабораторные занятия по биоорганической химии.: Учеб. пособие / Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2012.– С. 22- 27.
[4]. Гидранович Л.Г. Курс лекций по биоорганической химии.– Витебск.– 2003.– С. 33-46.
|
|
|
ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮ.
1. Подготовить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.
2. Решить задачи 2, 4-6, 10,17,19, условие задач представлено на с. 24-27 данного лабораторного практикума.
Примерный вариант заключительного контроля:
1. Напишите в проекциях Ньюмена возможные конформеры для 3-аминопропановой кислоты (по связи С2-С3).Приведите кривую изменения потенциальной энергии различных конформаций.
2. Приведите возможные конформации кресла для цис- и транс-циклогександикарбоновых кислот-1,4. Какая из них более энергетически выгодна?
3. Напишите соответствующие конфигурационные стереоизомеры для указанных соединений. Укажите энантиомеры, σ- и/или π-диастереомеры.
а) 
; б) 
в) 
г) 
ЗАДАЧИ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО РЕШЕНИЯ
1. Изобразите в проекциях Ньюмена конформации коламина (2-аминоэтанола) – компонента фосфолипидов биологических мембран. Укажите положение конформаций на энергетической кривой.
2. Покажите в виде проекции Ньюмена по связи С2-С3 наиболее энергетически выгодную конформацию природной a-аминокислоты лейцина (2-амино-4-метилпентановой кислоты).
|
|
|
3. Проведите конформационный анализ и укажите наиболее энергетически выгодную конформацию компонента желчных кислот таурина (2-аминоэтансульфоновая кислота).
4. Назовите изображенные конформеры по заместительной номенклатуре. Являются ли они энергетически выгодными? Приведите другие возможные конформеры.
5. Путресцин (бутандиамин-1,4) образуется при гниении белков. С помощью проекционных формул Ньюмена изобразите его конформации, возникающие в результате вращения вокруг связи С2-С3.
6. Назовите изображенные конформеры по заместительной номенклатуре. Приведите другие возможные конформации, дайте их энергетическую характеристику.
7. b-Аланин (3-аминопропановая кислота) входит в состав пантотеновой кислоты – компонента кофермента А. Проведите конформационный анализ и укажите в проекциях Ньюмена конформации, возникающие при вращении вокруг связи С2-С3 b-аланина.
8. Определите, относятся ли изображенные в проекциях Ньюмена конформации к одному и тому же веществу? Дайте название по заместительной номенклатуре.
9. Изобразите возможные конформации кресла для
а) метилциклогексана;
б) цис-1,2-диметилциклогексана;
в) транс-1,2-диметилциклогексана.
Какие из них будут более энергетически выгодными?
|
|
|
10. Изобразите возможные конформации кресла для:
а) циклогексанола;
б) цис-циклогександиола-1,3;
в) транс–циклогександиола–1,3.
Какие из них будут более устойчивы?
11. Изобразите возможные конформации кресла для
а) циклогексанкарбоновой кислоты;
б) цис-циклогександикарбоновой кислоты-1,4;
в) транс-циклогексадикарбоновой кислоты-14.
Какие из них будут более устойчивы?
12. При гидролизе антибиотика стрептомицина образуется стрептидин: 
Изобразите наиболее предпочтительную конформацию стрептидина.
13. Миоинозит, содержащийся в тканях животных и человека, имеет строение:
Изобразите предпочтительную конформацию миоинозита.
14. Выберите хиральные структуры и приведите соответствующие конфигурационные стереоизомеры. Укажите энантиомеры и диастереомеры:
а) 3-гидроксипропаналь; б) 2-гидроксипропаналь;
в) 2,3-дигидроксибутановая кислота.
15. Изобразите соответствующие p- и s-диастереомеры для фумаровой (бутендиовой кислоты) и природной аминокислоты изолейцина (2-амино-3-метилпентановой кислоты).
16. Выберите хиральные структуры и приведите соответствующие конфигурационные стереоизомеры. Укажите энантиомеры и диастереомеры.
|
|
|
а) 2-гидроксипропановая кислота (молочная кислота);
б) 3-гидроксипропановая кислота;
в) 2,3-дигидроксибутандиовая кислота (винная кислота).
17. Напишите стереоизомеры для природных аминокислот серина (2-амино-3-гидроксипропановой кислоты и треонина (2-амино-3-гидроксибутановой кислоты) в виде проекций Фишера. Укажите D- и L-формы.
18. Сколько хиральных центров содержится в молекуле холестана? Сколько конфигурационных изомеров можно привести для него?
Дата добавления: 2019-09-13; просмотров: 1005; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!