Задачи для самостоятельного решения
1. Алкалоид атропин содержится в различных растениях семейства пасленовых. Классифицируйте атропин по функциональным группам.
2. Катехин относится к группе витаминов Р, способствующих усвоению аскорбиновой кислоты. Классифицируйте катехин по функциональным группам.
3. Выделите и назовите функциональные группы в составе трипептида глутатиона, участвующего в процессах окисления–восстановления в клетках организма. Классифицируйте глутатион по функциональным группам.
4. Выделите и назовите функциональные группы в составе аскорбиновой кислоты (витамина С). Классифицируйте аскорбиновую кислоту по функциональным группам.
5. Выделите и назовите функциональные группы в составе антибиотиков цефалоспориновой группы. Классифицируйте цефалоспорины по функциональным группам.
6. Цитруллин – важный промежуточный продукт биосинтеза мочевины. Назовите функциональные группы в его составе и расположите их в ряд по убыванию старшинства.
7. В производстве лекарственных средств психотропного и анальгетического действия применяют соединение:
Назовите его по заместительной номенклатуре.
8. Цис–аконитовая кислота является промежуточным продуктом метаболизма углеводов. Назовите ее по заместительной номенклатуре.
9. Аминокислота метионин входит в состав белков и служит источником метильных групп в биосинтетических процессах. Назовите ее по заместительной номенклатуре.
|
|
|
10. В эфирном масле перечной мяты содержится ментол, обладающий антисептическим, успокаивающим и болеутоляющим действием. Назовите ментол по заместительной номенклатуре.
11. Пара–аминосалициловая кислота применяется как противотуберкулезное средство. Назовите ее по заместительной номенклатуре.
12. Местноанестезирующее средство анестезин является этиловым эфиром n-аминобензойной кислоты. Найдите и пронумеруйте родоначальную структуру в его составе. Дайте название по заместительной номенклатуре.
13. Назовите по заместительной номенклатуре противопаркинсоническое средство леводопа.
14. Мевалоновая кислота – промежуточное вещество в синтезе холестерина называется по заместительной номенклатуре 3,5-дигидрокси-3-метилпентановая кислота. Напишите ее структурную формулу.
15. В процессе модификации протромбина крови с участием витамина К остатки глутаминовой кислоты превращаются в остатки g-карбоксиглутаминовой кислоты – 2-амино-4-карбоксипентандиовой кислоты-1,5. Напишите ее структурную формулу.
16. Сульфаниловая кислота – 4-аминобензолсульфоновая кислота является родоначальником группы сульфаниламидных препаратов. Напишите ее структурную формулу.
|
|
|
17. В медицине применяется вещество, содержащееся в эфирных маслах некоторых растений тимол – 2-изопропил-5-метилфенол. Напишите его структурную формулу.
18. В гвоздичном эфирном масле содержится эвгенол – 2-метокси-4-аллилфенол. Напишите его структурную формулу.
19. Норадреналин – предшественник гормона мозгового вещества надпочечников адреналина, нейромедиатор. Напишите его структурную формулу по названию: 2-амино-1-(3,4-дигидроксифенил)-этанол-1.
20. Напишите структурную формулу витамина А по названию: 3,7-диметил-9(2,6,6-триметилциклогексен-1-ил)-нонатетраен-2,4,6,8-ол-1.
21. В качестве жаропонижающего и анальгезирующего средства используется парацетамол. Определите типы химических связей в его составе, типы гибридизации атомов С,N,О, укажите пиррольное или пиридиновое состояние атомов.
22. В состав природных белков входит аминокислота гистидин. Определите типы гибридизации атомов С,N,О в ее составе. Укажите пиррольное и пиридиновое состояние атомов.
23. Изадрин применяется в качестве бронхорасширяющего и антиаритмического средства. Назовите изадрин по заместительной номенклатуре. Определите типы гибридизации атомов С,N,О в его составе. Укажите пиррольное или пиридиновое состояние.
|
|
|
24. Соединение, вызывающее раздражение слизистых оболочек имеет формулу:
Определите типы связей и типы гибридизации каждого атома в его составе.
ЗАНЯТИЕ 2
ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ
МОЛЕКУЛАХ.
ЦЕЛЬ: Сформировать знания:
– электронного строения р, p и p, p-сопряженных систем;
– энергии сопряжения как меры термодинамической устойчивости сопряженных систем;
– ароматичности ее критериев;
– электронных эффектов: индуктивного и мезомерного.
Сформировать умения:
– находить и классифицировать по типу сопряженные системы;
– использовать критерии ароматичности для доказательства термодинамической устойчивости биологически важных органических соединений.
– определять вид и знак электронных эффектов, электронодонорные и электроноакцепторные заместители.
Вопросы для самоподготовки к занятию
1. Электронное строение p, p- и p, p-сопряженных систем. Делокализация электронов и стабильность систем. Энергия сопряжения.
2. Соединения с открытой цепью сопряжения (бутадиен, изопрен). Полиены (b-каротин, ретинол), гетеросопряженные системы.
3. Соединения с замкнутой цепью сопряжения (ароматические). Критерии ароматичности. Проявление ароматичности в ряду аренов (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен).
|
|
|
4. Ароматичность гетероциклических соединений (фуран, тиофен, пиррол, пиридин, пиримидин, имидазол, пурин). Электронное строение пиррольного и пиридинового атомов азота. p-избыточные и p-недостаточные ароматические системы. Делокализация электронов в биологически важных молекулах (порфин, гем, хлорофилл, гемоглобин).
5. Индуктивный и мезомерный эффекты – два механизма передачи взаимного влияния атомов. Условия их проявления, знаки эффектов функциональных групп.
6. Электронные эффекты – причина возникновения реакционных центров в молекуле. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.
Литература
[1]. Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия. / Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков– М.: Медицина, 1991.– С. 29-50.
[2]. Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия: Учеб. пособие. /Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2009.– С. 14-35.
[3]. Гидранович Л.Г. Лабораторные занятия по биоорганической химии.: Учеб. пособие / Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2012.– С. 17-21.
[4]. Гидранович Л.Г. Курс лекций по биоорганической химии.– Витебск.– 2003.– С. 16-32.
Дата добавления: 2019-09-13; просмотров: 346; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!