РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ



 

Карбонильные и метиленовые компоненты, их относительные реакционные способности. Альдольно-кротоновая конденсация, условия проведения реакций. Механизмы реакций альдольной конденсации.

Конденсация алифатических нитросоединений с альдегидами и кетонами – синтез b-нитроспиртов и b-нитроалкенов.

Реакции с использованием в качестве карбонильной компоненты формальдегида – конденсация с альдегидами и кетонами, аминометилирование (реакция Манниха), конденсация с фенолами.

Реакция Кневенагеля – метиленовые компоненты, катализаторы реакции, образующиеся продукты реакции.

Конденсация карбонильных соединений с ацетиленовыми углеводородами (реакция Фаворского).

Конденсация ароматических альдегидов с уксусным ангидридом (реакция Перкина), со сложными эфирами карбоновых кислот (реакция Кляйзена).

Конденсация сложных эфиров с кетонами – синтез b-дикетонов.

Сложноэфирная конденсация – условия проведения реакций, катализаторы, механизм реакции. Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира; доказательства существования кето- и енольной формы ацетоуксусного эфира. Двойственная реакционная способность ацетоуксусного эфира. Кетонное и кислотное расщепление ацетоуксусного эфира – синтез метилкетонов, карбоновых кислот, дикарбоновых кислот, эфиров b-кетокислот.

  Алкилирование и ацилирование малонового эфира. Синтез предельных одноосновных кислот, a,b-непредельных кислот, эфиров b-кетокислот, кетонов.

ЛИТЕРАТУРА

 

1. Р.Я.Левина, В.Р.Скварченко, Ю.С.Шабаров. Практические работы по органической химии. Выпуск V. Москва: Изд-во МГУ, 1978.

2. А.Е.Агрономов. Избранные главы органической химии. Москва: Изд-во МГУ, 1978.

3. Органикум. Т.1, Т.2./ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.

4. Г.В.Голодников, Т.В.Мандельштам. Практикум по органическому синтезу. Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.

5. Ачкасова Л.Г., Иванова Л.В. Реакции конденсации карбонильных соединений. – М.: РГУ нефти и газа, 1997.

 

 

РЕАКЦИИ СУЛЬФИРОВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

 

Сульфирующие агенты – серная кислота различных концентраций, олеум, серный ангидрид, комплексы серного ангидрида, кислые сульфаты и полисульфаты щелочных металлов, диоксид серы и кислород (реакция сульфоокисления), хлорсульфоновая кислота, хлористый сульфурил, диоксид серы и хлор (реакция сульфохлорирования).

  Сульфирование алканов – сульфирование серной кислотой и олеумом, сульфоокисление, сульфохлорирование, сульфирование хлорсульфоновой кислотой; основные закономерности реакций.

  Сульфирование ароматических углеводородов и их производных. Сульфирование серной кислотой и олеумом. Механизм сульфирования ароматических соединений. Влияние температуры на протекание реакции сульфирования. Сульфирование фенолов, ароматических аминов, нафталина, антрацена, антрахинона.

  Сульфирование ароматических соединений серным ангидридом, комплексами серного ангидрида и полисульфатами щелочных металлов. Побочные реакции при сульфировании ароматических соединений.

   Методы выделения и идентификации сульфокислот. Получение производных сульфокислот – хлорангидридов, эфиров и амидов.

 

ЛИТЕРАТУРА

 

1. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск III. – Москва: Изд-во МГУ, 1964.

2. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978. – С. 207-261.

3. Лабораторные работы по органической химии / Под редакцией О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – Москва: Высшая школа, 1982.

4. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.

5. Органикум. Т. 1, Т. 2./ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.

 

 

ДИАЗОТИРОВАНИЕ И СИНТЕЗЫ С УЧАСТИЕМ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ

 

  Реакции диазотирования ароматических аминов. Диазотирующие агенты.Условия диазотирования и контроль за ходом реакции. Роль температуры и кислотности среды при диазотировании. Побочные процессы при диазотировании и методы их предотвращения. Особенности диазотирования диаминов и аминофенолов.

  Строение и таутомерные формы ароматических диазосоединений. Гетеролитический и гомолитический распад диазосоединений. Замена диазогруппы на гидроксил, алкоксигруппу, водород; на галогены и цианогруппу (метод Зандмейера), на арильные радикалы (методы Гаттермана и Гомберга). Реакция Несмеянова. Восстановление диазосоединений до арилгидразинов.

  Азосочетание и его механизм. Условия сочетания с аминами и фенолами. Азокрасители (гелиантин, конго, п-нитроанилиновый красный, b-нафтолоранж) и их строение.

   Диазосоединения алифатического ряда. Получение и свойства диазометана и диазоуксусного эфира. Реакции диазометана как основания и как нуклеофила – взаимодействие с альдегидами и кетонами, с хлорангидридами кислот, присоединение к активированным С=С-связям.

 

ЛИТЕРАТУРА

 

1. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978.

2. Органикум. Т.1, Т.2. / Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.

3. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.

4. Лабораторные работы по органической химии/ Под редакцией О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – Москва: Высшая школа, 1982.


Дата добавления: 2018-10-26; просмотров: 500; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:






Мы поможем в написании ваших работ!