ПРОГРАММА КОЛЛОКВИУМОВ ПО КУРСУ
СИНТЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ
Нитрующие агенты – азотная кислота, нитрующая смесь, нитраты металлов и серная кислота, оксиды азота, смеси азотной кислоты с уксусной кислотой или уксусным ангидридом, ацетилнитрат и бензоилнитрат, эфиры азотной кислоты.
Нитрование алканов и циклоалканов – нитрование азотной кислотой в жидкой фазе (реакция М.И.Коновалова); нитрование азотной кислотой и оксидами азота в паровой фазе (парофазное нитрование). Механизм нитрования алканов.
Получение нитроалканов реакцией нуклеофильного замещения – условия проведения реакций; связь между типом реакций замещения и продуктами реакций. Реакция В.Мейера, метод А.Кольбе.
Нитрование ароматических углеводородов и их производных. Нитрование азотной кислотой и нитрующей смесью – генерирование нитроний-катиона, роль серной кислоты. Влияние заместителей в ароматическом кольце на протекание реакций нитрования; соотношение орто-, мета- и пара-изомеров в продуктах нитрования монозамещенных производных бензола. Условия проведения нитрования – влияние температуры и концентрации кислот.
Нитрование соединений ряда нафталина и антрацена. Нитрование фенолов – механизм нитрования фенолов разбавленной азотной кислотой; получение орто- и пара-нитрофенола без примеси второго изомера; получение пикриновой кислоты.
|
|
|
Нитрование ароматических аминов – условия проведения нитрования, защита аминогруппы; методы получения орто- и пара-нитроанилина.
Нитрование галогенпроизводных, альдегидов, кетонов и карбоновых кислот ароматического ряда.
ЛИТЕРАТУРА
1. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск 3. – Москва: Изд-во МГУ, 1964.
2. Лабораторные работы по органической химии/ Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – Москва: Высшая школа, 1982.
3. Органикум. Т.1/ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.
4. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.
5. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978.
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ
Общие представления о реакциях галогенирования органических соединений – реакции прямого и непрямого галогенирования. Агенты галогенирования – свободные галогены, комплексно связанные галогены, галогеноводороды, галоидные соединения фосфора, хлорангидриды серной и сернистой кислот, гипогалоидные кислоты и др.
Галогенирование алканов и их производных; свободно-радикальный механизм реакции. Реакции присоединения галогенов по кратным связям; механизмы реакций присоединения к алкенам, сопряженным диенам (1,2- и 1,4-присоединение) и ацетиленам; зависимость реакционной способности от строения непредельных соединений. Замещение атомов водорода в алкенах на галоген: радикальное замещение винильного водорода; замещение аллильного водорода на галоген.
|
|
|
Присоединение галогеноводородов к непредельным соединениям. Механизмы реакций присоединения галогеноводородов к алкенам, сопряженным диенам и алкинам. Перекисный эффект Хараша. Присоединение гипогалоидных кислот по кратным связям.
Галогенирование ароматических углеводородов и их производных. Галогенирование бензола и его гомологов в ядро; механизм реакции. Галогенирование ароматических аминов и фенолов. Особенности галогенирования нафталина. Галогенирование гомологов бензола в боковую цепь; механизм реакции. Галогенметилирование ароматических углеводородов.
Замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген – действие на спирты галогенводородных кислот, галоидных соединений фосфора и тионилхлорида. Механизмы замещения гидроксильной группы в спиртах на галогены. Методы получения галогенангидридов карбоновых кислот. Реакции обмена атомов галогена в галогенпроизводных.
ЛИТЕРАТУРА
1. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск 3. – Москва: Изд-во МГУ, 1964.
2. Лабораторные работы по органической химии/ Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – Москва: Высшая школа, 1982.
3. Органикум. Т. 1/ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.
4. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1975.
5. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978.
Дата добавления: 2018-10-26; просмотров: 306; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!