Этиленовые углеводороды, алкены
Общие сведения, номенклатура этиленовых углеводородов
Алкены – ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Общая формула предельных углеводородов CnH2n.Простейший представитель ряда - этилен СH2=CH2. Согласно система-тической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят из названий соответствующих алканов с заменой суффикса -ан на –ен. Алкены простого строения называют заменяя суффикс -ан на -илен.
Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.
Таблица 5. Гомологический ряд этиленовых углеводородов
| Предельные углеводороды | Этиленовые углеводороды |
| Метан СН4 | - |
| Этан С2Н6 | Этен (этилен) С2Н4 |
| Пропан С3Н8 | Пропен (Пропилен) С3Н6 |
| Бутан С4Н10 | Бутен (бутилен) С4Н8 |
| Пентан С5Н12 | Пентен (амилен) С5Н10 |
| Гексан С6Н14 | Гексен (гексилен) С6Н12 |
| и.т.д. | и.т.д. |
Углеводородные радикалы, образованные от алкенов: -CH = CH2 – винил и
–СН2-СН = СН2 – аллил.
Изомерия алкенов
Для алкенов, начиная с бутена, характерно несколько видов изомерии:
1) изомерия углеродного скелета:
CH2 = CH-CH2-CH3 (бутен-1)
СН2-С(СН3)-СН3 (2-метилпропен-1)
2) изомерия положения двойной связи:
CH2 = CH-CH2-CH3 (бутен-1)
CH3-CH = CH-CH3 (бутен-2)
3) пространственная изомерия:
Физические свойства алкенов
При обычных условиях С2-С4 – газы, С5-С17 – жидкости, начиная с С18 – твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.
|
|
|
Получение алкенов
Основные способы получения алкенов:
1. Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей:
CH3-CH2-CHBr-CH3 + KOH → CH3-CH = CH-CH3 + KBr + H2O
2. Дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов
CH3-CHCl-CHCl-CH3 + Zn → ZnCl2 + CH3-CH = CH-CH3
3. Дегидратация спиртов при нагревании с серной кислотой (t >1500C) или пропускании паров спирта над катализатором
CH3-CH(OH)- CH3 → CH3-CH = CH2 + H2O
4. Дегидрирование алканов при нагревании (5000С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)
CH3-CH2 — CH3 → CH3-CH = CH2 + H2
Химические свойства алкенов
Большинство химических реакций алкенов протекают по механизму электрофильного присоединения:
1. Гидрогалогенирование – взаимодействие алкенов с галогенводородами (HCl, HBr), протекающее по правилу В.В. Марковникова (при присое-динении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи)
CH3-CH = CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3
2. Гидратация - взаимодействие алкенов с водой в присутствии мине-ральных кислот (серной, фосфорной) с образованием спиртов, протекающее по правилу В.В. Марковникова
|
|
|
CH3-C(CH3) = CH2 + H2O → CH3-C(CH3)OH-CH3
3. Галогенирование — взаимодействие алкенов с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды
CH2 = CH2 + Br2 → BrCH2-CH2Br
При нагревании смеси алкена с галогеном до 5000С возможно замещение атома водорода алкена по радикальному механизму:
CH3-CH = CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH = CH2 + HCl
4. Гидрирования алкенов протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:
CH2 = CH2 + H2 → CH3-CH3
5. Окисление алкенов. Алкены способны окисляться с образованием различных продуктов, состав которых зависит от условий проведения реакции окисления. Так, при окислении в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомных спиртов:
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 +4H2O → 3CH2(OH)-CH2(OH)
+2MnO2 + 2KOH
При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием кетоны, карбоновых кислот или углекислого газа:
Окисление этилена кислородом при 2000С в присутствии CuCl2 и PdCl2 приводит к образованию ацетальдегида:
|
|
|
CH2 = CH2 +1/2O2 → CH3-CH = O
6. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация может быть вызвана нагреванием, сверхвысоким давлением, облучением, действием свободных радикалов или катализаторов. Так, полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):
n CH2 = CH2 → -(-CH2-CH2-)n—
Дата добавления: 2018-05-13; просмотров: 1828; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!