ПРЕДЕЛЬНЫЕ И НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

⇐ ПредыдущаяСтр 3 из 35Следующая ⇒

Цель работы: ознакомление с предельными и непредельными углеводородами; особенностями строения и химических свойств алканов, алкенов и алкинов и их производных; проведение химических реакций для подтверждения строения и свойств изучаемых соединений.

ОСНОВНЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ СВЕДЕНИЯ

Предельные углеводороды, алканы

Общие сведения, номенклатура предельных углеводородов

Общая формула предельных углеводородов - .Первые четыре вещества этого ряда имеют исторически сложившиеся названия. Названия углеводородов, начиная с пентана, образованы от греческих названий чисел. Для наименования предельных углеводородов принят суффикс –ан. Предельные углеводороды образуют гомологический ряд.

Таблица 4. Гомологический ряд алканов.

Углеводороды	Формула	Температура (°С)
Углеводороды	Формула	плавления	кипения
Метан	СН₄	-182	-162
Этан	С₂Н₆	-183	-89
Пропан	С₃Н₈	-187	-42
Бутан	С₄Н₁₀	-138	-0,5
Пентан	С₅Н₁₂	-130	+36
Гексан	С₆Н₁₄	-95	+69
Гептан	С₇Н₁₆	-91	+98
Октан	С₈Н₁₈	-57	+126
Нонан	С₉Н₂₀	-54	+151
Декан	С₁₀Н₂₂	-30	+174

Физические свойства алканов

При обычных условиях С₁-С₄ – газы, С₅-С₁₇ – жидкости, начиная с С₁₈ – твердые вещества. Алканы практически нерастворимы в воде, но, хорошо растворимы в неполярных растворителях, например, в бензоле. Так, метан СН₄ (болотный, рудничий газ) – газ без цвета и запаха, хорошо растворимый в этаноле, эфире, углеводородах, но плохо растворимый в воде.

Метан используют в качестве высококалорийного топлива в составе природного газа, в качестве сырья для производства водорода, ацетилена, хлороформа и других органических веществ в промышленных масштабах.

Пропан С₃Н₈ и бутан С₄Н₁₀ – газы, применяемые в быту, в качестве балонных газов, за счет легкой сжижаемости. Пропан используется в качестве автомобильного топлива, поскольку является более экологически чистым, чем бензин. Бутан – сырье для получения 1,3 –бутадиена, использующегося в производстве синтетического каучука.

Получение алканов

Алканы получают из природных источников – природного газа (80-90% — метан, 2-3% — этан и другие предельные углеводороды), угля, торфа, древесины, нефти и горного воска.

Выделяют лабораторные и промышленные способы получения алканов. В промышленности алканы получают из битумного угля:

nC + (n+1)H₂ = C_nH_2n+2

или по реакции Фишера-Тропша :

nCO + (2n+1)H₂ = C_nH₂_n₊₂ + H₂O

К лабораторным способам получения алканов относят:

1. Гидрирование непредельных углеводородов при нагревании и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd):

R₁-C≡C-R₂ (алкин) → R₁-CH = CH-R₂ (алкен) →

→ R₁-CH₂ – CH₂ -R₂ (алкан)

2. Взаимодействие воды с металлоорганическими соединениями:

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H₂O → R-H (алкан) + Mg(OH)Cl

3. Электролиз карбоновых кислот:

CH₃COONa ↔ CH₃COO^— + Na⁺

2CH₃COO^— → 2CO₂↑ + C₂H₆ (этан)

4. Реакция декарбоксилирования:

CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃

5. Реакция Вюрца:

R₁-Cl +2Na +Cl-R₂ →2NaCl + R₁-R₂

и многие другие способы.

Химические свойства алканов

В молекулах предельных углеводородов все атомы углерода находятся в состоянии sp³- гибридизации атомных орбиталей. Каждый атом углерода затрачивает на соединение с любым соседним атомом углерода не более одной валентности, причем все свободные (не затраченные на соединение с атомами углерода) его валентности насыщены водородом. Поэтому они не вступают в реакции присоединения. При обычных условиях алканы химически инертны, они не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, щелочами, перманганатом калия. Русский химик М.И. Коновалов назвал алканы «химическими мертвецами». Устойчивость объясняется прочностью связей и их неполярностью.

Предельные углеводороды не склонны к реакциях разрыва связи (реакция присоединения), для них свойственно замещение.

1. Галогенирование алканов. Под воздействием кванта света начинается радикальное замещение (хлорирование) алкана. Общая схема:

Реакция идет по цепному механизму, в которой различают:

а) Инициирование цепи:

б) Рост цепи:

в) Обрыв цепи:

Суммарно можно представить в виде:

2. Нитрование(реакция М.И.Коновалова)алканов. Реакция протекает при 140 °С при действии 12-14% азотной кислоты:

Легче всего реакция протекает с третитичным атомом углерода, чем с первичным и вторичным.

3. Изомеризация алканов. При конкретных условиях алканы нормального строения могут превращаться в разветвленные:

4. Крекинг алканов. При действии высоких температур и катализаторов высшие алканы могут рвать свои связи, образуя алкены и алканы более низшие:

5. Окисление алканов. В различных условиях и при разных катализаторах окисление алкана может привести к образованию спирта, альдегида (кетона) и уксусной кислоты. В условиях полного окисления реакция протекает до конца – до образования воды и углекислого газа:

Дата добавления: 2018-05-13; просмотров: 3757; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

⇐ Предыдущая 1 234 5 6 7 8 9 10 Следующая ⇒

Мы поможем в написании ваших работ!