Напишите по одному примеру восстанавливающего и невосстанавливающего дисахарида и докажите уравнениями реакций их свойства.



 

У восстанавливающих дисахаридов гликозидная связь образована с участием полуацетального гидроксила одного моносахаридного остатка и спиртового гидроксила другого моносахаридного остатка. Такой дисахарид сохраняет в своей структуре свободный полуацетальный гидроксил и может в щелочной среде превращаться в альдегидную форму и давать реакции «серебряного зеркала», Троммера, Фелинга, т. е. проявлять восстанавливающие свойства. К дисахаридам с таким типом гликозидной связи относятся мальтоза, лактоза, лактулоза и целлобиоза. Они мутаротируют в растворе, могут образовывать гликозиды со спиртами, аминами, другими моносахаридами.

Мальтоза — солодовый сахар, образуется при осахаривании крахмала под действием ферментов солода или слюны

Мальтоза может образовывать гликозиды по свободному полуацетальному гидроксилу.

Целлобиоза образуется при неполном гидролизе полисахарида целлюлозы. В целлобиозе остатки двух молекул D-глюкопиранозы связаны β(1®4)-гликозидной связью.

Лактоза — молочный сахар, содержится в молоке (женском — до 8 %, в коровьем — 4–5 %).

Остатки этих моносахаридов в лактозе связаны β(1®4)-гликозидной связью, в образовании которой принимает участие полуацетальный гидроксил β,D-галактопиранозы.

У невосстанавливающих дисахаридов, примером которых является сахароза, гликозидная связь образуется с участием полуацетальных гидроксилов обоих моносахаридных остатков. В результате дисахарид не сохраняет свободного полуацетального гидроксила, не может превращаться в ациклическую форму и не проявляет восстановительных свойств, не мутаротирует в растворе, не способен далее образовывать гликозиды.

.

В группу невосстанавливающих дисахаридов входят трегалоза (микоза, или грибной сахар), состоящая из 2 остатков глюкозы; сахароза, состоящая из остатков глюкозы и фруктозы и др.

трегалоза сахароза

 


Дата добавления: 2016-01-05; просмотров: 57; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:






Мы поможем в написании ваших работ!