Номера заданий контрольных работ 10 страница
635. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 1-бром-3-метилбутан; б) 1-бром-5,5-диметилгексан; в) 1-бром-1-фенилэтан (a-бромэтилбензол); г) 2-бромбутен-2. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с аммиаком в спирте.
636. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) хлористый аллил; б) хлористый винил; в) хлористый этил. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с пропиловым спиртом.
637. Объясните устойчивость к действию водной щелочи хлорбензола, хлористого винила и хлористого неопентила.
638. Сравните реакционную способность в реакциях нуклеофильного замещения циклогексилхлорметана и хлористого бензила при различных условиях. Дайте объяснение.
639. В каком порядке изменяется легкость гидролиза первичных хлор-, бром- и иодизопентанов? Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с метиловым спиртом.
640. Расположите все изомерные хлорбутаны в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях типа SN 2. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с цианидом калия.
641. Дифенилбромметан, 1-(1-бром-1-метилэтил)бензол, 2-бром-2-метилпропан и трифенилбромметан нагревают в водной муравьиной кислоте. Расположите указанные бромиды в порядке увеличения скорости замещения галоида. Какие соединения при этом образуются?
|
|
642. Расположите в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях типа SN 1 изомерные хлорфенилпропаны: 1-(3-хлорпропил)бензол, 1-(1-хлор-1-метилэтил)бензол и 1-(1-хлорпропил)бензол. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с ацетатом натрия.
643. Расположите в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения изомерные бромпентаны: бромистый пентил; 1-бром-2,2-диметилпропан и 2-бромпентан. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с феноксидом натрия.
644. Расположите указанные ниже соединения в порядке увеличения скорости щелочного гидролиза: хлористый изопропил, хлористый пропил, хлористый трет-пентил, 1-хлорпропен-1, 3-хлорпропен-1. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с диметиламином.
645. Какие соединения могут получиться при действии водного раствора гидроксида калия на 3-хлорбутен-1 и 4-хлор-2,4-диметилпентен-2? Каков механизм этих реакций?
|
|
646. Расположите следующие растворители в порядке возрастания скорости гидролиза в них хлористого трет-бутила: вода, водный ацетон, водная муравьиная кислота, влажный бензол, водный спирт. Дайте объяснение.
647. Расположите указанные ниже соединения в порядке увеличения скорости щелочного гидролиза: иодистый изобутил, 1-хлор-2,2-диметилпропан, 1-бром-2-метилбутан. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с гидроксидом натрия.
648. Напишите уравнение реакции: C3H7I + C2H5NH2 ® ? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: бензол, водный спирт диметилсульфоксид или эфир.
649. При сольволизе трет-бутилгалогенидов (СН3)3 СХ в растворе спирта с массовой долей 80% при 25 oС наблюдается следующая зависимость
X | Cl | Br | I |
k x105 | 0,854 | 37,2 | 90,1 |
Дайте объяснение наблюдаемой зависимости.
650. 3-Хлорпентан реагирует с триметиламином с образованием четвертичной аммониевой соли: (CH3)3N + (C2H5)2CH-Cl ® ? Напишите уравнение реакции. Объясните, почему эта реакция сильно ускоряется, если использовать растворители с постепенно возрастающей полярностью: трет-бутиловый спирт, этиловый спирт, метиловый спирт и вода.
|
|
651. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 3-(1-бромпропил)бензол; б) п-бромпропилбензол; в) бромистый п-пропилбензил. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с метиловым спиртом.
652. В каждой паре соединений укажите то, которое будет реагировать быстрее. Ответ обоснуйте.
а) C6H5Br или C6H11 Br + AgCN (спирт) ® ?
б) CH3CH=CHCl или СH2=CHCH2Cl + H2O(HCOOH) ® ?
653. Укажите, в каком из растворителей скорость гидролиза трет-бутилхлорида будет наибольшей: водный раствор муравьиной кислоты, бензол, водный спирт. Дайте объяснение.
654. В растворе уксусной кислоты протекает следующая реакция:
(СН3)3С-Br + CН3СОО-® (СН3)3СO(О)CСН3 + Br-.
Если в реакционную смесь добавить ацетат натрия, то скорость реакции практически не изменится. Добавление воды к реакционной смеси значительно ускоряет реакцию. Объясните это явление (диэлектрическая проницаемость воды значительно выше, чем диэлектрическая проницаемость уксусной кислоты).
655. Какой из растворителей: (а) или (б) - следует выбрать для каждой реакции:
(СН3)2 СНCН2-Br + Н2О ® ?; (CН3)2СН-СНBr-СН(СН3)2 + Н2О ® ?
(а) смесь вода - муравьиная кислота, (б) смесь вода - ацетон - значительно менее ионизирующая среда, чем (а).
|
|
656. Эфиры толуолсульфоновой кислоты (тозилаты) значительно более реакционноспособны, чем алкилгалогениды, в реакциях нуклеофильного замещения.
(1) С6H5O- + C2H5OSO2C6H4CH3 ® ? ; (2) С6H5O- + C2H5Cl ® ?
Реакция (1) более удобна для получения этилфенилового эфира, чем реакция (2). Дайте объяснение.
657. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:
а) 1-бромпропан + NaI (ДМСО) ® ?
б) 1-бромпропан + H2O (муравьиная кислота) ® ?
Ответ обоснуйте.
658. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:
Ответ обоснуйте.
659. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:
Ответ обоснуйте.
660. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:
Ответ обоснуйте.
661. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:
Ответ обоснуйте.
662. Бромистый бензил реагирует с водой в растворе муравьиной кислоты с образованием спирта. Скорость реакции не зависит от концентрации раствора. С этилатом натрия в сухом спирте бромистый бензил реагирует с образованием этилбензилового эфира, скорость реакции зависит от концентрации обоих реагентов. Объясните, как влияет сила нуклеофила и полярность растворителя на механизм реакции.
663. В каждой паре соединений укажите более реакционноспособное, ответ обоснуйте:
664. В каждой паре соединений укажите более реакционноспособное, ответ обоснуйте:
665. В каждой паре соединений укажите более реакционноспособное, ответ обоснуйте:
666. Вторичный бромистый бутил и 3-бром-2,4-диметилпентан гидролизуются (1) смесью вода - муравьиная кислота и (2) смесью вода - этанол (гораздо менее ионизирующая среда). В первом случае скорости гидролиза близки, а во втором - скорость вторичного бромистого бутила в 10 раз больше, чем скорость гидролиза 3-бром-2,4-диметилпентана. Объясните влияние растворителя на механизм реакций.
667. В какой последовательности изменяется скорость алкоголиза в ацетоне иодистого, хлористого и бромистого н-пропила? Даете объяснение.
668. Следующие субстраты: (С6Н5)3С-Сl, (С6Н5)2СН-Сl, С6Н5СН2-Сl, (СН3)3С-Сl значительно различаются по активности в реакциях SN 1: 1, 1, 107, 102. Сделайте отнесение указанных значений kотн к названным субстратам.
669. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:
(С2Н5)3ССl + H2O (H2O) →?
(С2Н5)3ССl + H2O (смесь H2O/ацетон) →?
Ответ обоснуйте.
670. Расположите соединения RCl в порядке уменьшения реакционной способности в следующей реакции:
,
где R=н-С3Н7, втор-С4Н9, изо-С4Н9, СН3, PhCH2, CH2=CH, CH3C(O)CH2, CH2=CHCH2.
671. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить метил-трет-бутиловый эфир с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
672. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4,4-диметил-2-пентин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
673. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить бензилизопропиловый эфирт с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
674. Объясните возможность образования этил-трет-пентилового эфира и 2-метил-2-бутена при нагревании неопентилбромида в этиловом спирте (учтите возможность перегруппировки).
675. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить 1-(4-метил-2-пентинил)бензол с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
676. При взаимодействии изопропилбромида с этоксидом натрия образуется этилизопропиловый эфир (20 % по массе) и пропен (80 % по массе). Объясните полученный результат, дайте определение конкурирующей реакции.
677. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить метилизопропиловый эфир с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
678. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить метил-втор-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность конкурирующей реакции).
679. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить 1-(1-метил-2-гексинил)бензол с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
680. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить метилпропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
681. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилпропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
682. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропил-втор-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
683. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2-метил-3-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
684. Анализ продукта взаимодействия трет-пентилбромида со смесью С2Н5ОН (80%) и Н2О (20%) указывает на образование трех соединений: 2-метил-2-бутанол (60%), 2-метил-2-бутен (32%), 2-метил-1-бутен (8%). Напишите уравнения реакций, укажите механизмы. Какие реакции называются конкурирующими?
685. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить этилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
686. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилбутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
687. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4-метил-2-пентин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
688. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить этил-втор-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
689. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
690. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(2-пентинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
691. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить метилбутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
692. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4-метил-2-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
693. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
694. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить аллилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
695. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилфениловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
696. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(1-метил-2-бутинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
697. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенил-втор-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
698. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2,2-диметил-3-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
699. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропил-трет-пентиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
700. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(1-метил-2-пентинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
701. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилэтиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
702. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(4-метил-2-гексинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
703. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензил-трет-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
704. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(2-гексинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
705. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенилбутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
706. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4,4-диметил-2-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
707. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить этилфениловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
708. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 5-метил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
709. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропилфениловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
710. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 6,6-диметил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
711. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенилизобутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).
712. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
713. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 5,5-диметил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
714. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2-метил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
715. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2,2-диметил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
716. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2,6-диметил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).
717. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
718. Используя в качестве исходных соединений этилен и любые неорганические соединения, получите пропионовую кислоту (два способа), 2-бутанол, втор-бутилэтиловый эфир.
719. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.
Дата добавления: 2021-03-18; просмотров: 148; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!