Номера заданий контрольных работ 14 страница

961. Основным продуктом дегидратации 3,4-диметил-2-гексанола является 3,4-диметил-3-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4-диметил-2-гексен.

962. Основным продуктом дегидратации 3,5-диметил-1-гексанола является 3,5-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,5-диметил-1-гексен.

963. Основным продуктом дегидратации 5,5-диметил-1-гексанола является 5,5-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 5,5-диметил-1-гексен.

964. Основным продуктом дегидратации 3-фенил-1-гексанола является 3-фенил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3-фенил-1-гексен.

965. Основным продуктом дегидратации 4-метил-3-фенил-1-гексанола является 4-метил-3-фенил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 4-метил-3-фенил-1-гексен.

966. Основным продуктом дегидратации 3,4,4-триметил-1-гексанола является 3,4,4-триметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4,4-триметил-1-гексен.

967. Основным продуктом дегидратации 2,4,4-триметил-1-гексанола является 2,4,4-триметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,4,4-триметил-1-гексен.

968. Основным продуктом дегидратации 4,4-диметил-3-фенил-1-гексанола является 4,4-диметил-3-фенил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 4,4-диметил-3-фенил-1-гексен.

969. Оптически неактивное соединение с формулой С₇Н₁₆О реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а продукт его дегидратации дает при озонолизе этаналь и пентаналь. Напишите уравнения реакций, установите строение соединения, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

970. При окислении оптически активного соединения С₅Н₁₂О был получен кетон, а при озонолизе продукта его дегидратации образуются альдегид и кетон. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

971. Соединение состава C₅H₁₂O, которое окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в изовалериановую кислоту, подвергли последовательно дегидратации, а затем гидратации. При этом образуется соединение, которое не окисляется концентрированным раствором перманганата калия. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

972. Соединение состава С₇Н₁₆О реагирует с йодистым метилмагнием с выделением газа, при окислении дает кетон. При нагревании с концентрированной серной кислотой оно превращается в соединение С₇Н₁₄, которое окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в бутанон и пропионовую кислоту. Установите строение исходного соединения, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

973. При взаимодействии оптически неактивного соединения состава С₇Н₁₆О с металлическим натрием выделяется 1/2 моль водорода. Исходное соединение устойчиво к действию водного перманганата калия, а при дегидратации этого соединения образуется соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает ацетон и метилпропаналь. Установите строение исходного соединения, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

974. Три спирта состава С₆Н₁₄О при дегидратации превращаются в один и тот же алкен – 2-метил-2-пентен. Напишите структурные формулы этих спиртов, для вторичного спирта рассмотрите механизм реакции дегидратации. Из какого спирта, и каким образом можно получить 2-метил-1-пентен.

975. Оптически неактивный спирт С₆Н₁₄О при дегидратации превращается в соединение С₆Н₁₂, озонолиз которого дает пропионовый альдегид и ацетон. Исходный спирт окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в 2-метилпентановую кислоту. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

976. Оптически активный спирт состава С₆Н₁₄О окисляется щелочным раствором перманганата калия в кетон, а при дегидратации дает соединение С₆Н₁₂, озонолиз которого дает бутанон и уксусный альдегид. Установите строение спирта, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

977. Первичный спирт состава С₆Н₁₄О окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в           3-метилпентановую кислоту, а при дегидратации дает соединение С₆Н₁₂, озонолиз которого дает бутанон и уксусный альдегид. Установите строение спирта, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

978. Соединение С₅Н₁₂О реагирует с СН₃MgI c выделением газа, устойчиво к водному раствору KMnO₄. При нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₅Н₁₀, которое при окислении перманганатом калия в кислой среде дает ацетон и уксусную кислоту. Установите строение соединения С₅Н₁₂О, напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.

979. Спирт состава С₅Н₁₂О окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в 2-метилбутановую кислоту, а при дегидратации превращается в соединение С₅Н₁₀, озонолиз которого дает уксусный альдегид и ацетон. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.

980. Два первичных спирта состава С₅Н₁₂О при дегидратации превращается в один и тот же алкен, который окисляется при нагревании с перманганатом калия присутствии серной кислоты в ацетон и уксусную кислоту. Установите строение этих спиртов, напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

981. Оптически неактивный спирт состава С₄Н₁₀О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₄Н₈, озонолиз которого дает уксусный альдегид. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.

982. Спирт С₅Н₁₂О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₅Н₁₀, озонолиз которого дает уксусный и пропионовый альдегиды. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм дегидратации спирта.

983. Первичный спирт С₇Н₁₆О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает уксусный и 2,2-диметипропионовый альдегиды. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.

984. Первичный спирт состава С₇Н₁₆О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает ацетон и бутанон. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.

985. Оптически неактивный спирт состава С₇Н₁₆О окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в 3-метилгексановую кислоту, а при дегидратации превращается в соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает уксусный альдегид и 2-пентанон. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации исходного спирта.

986. Два спирта состава С₆Н₁₄О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в одно и то же соединение С₆Н₁₂, озонолиз которого дает уксусный и изомасляный альдегиды. Установите строение этих спиртов. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации первичного спирта.

987. Первичный спирт С₇Н₁₆О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает уксусный и 2-метилбутиловый альдегиды. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.

988. Спирт С₆Н₁₄О окисляется при нагревании с перманганатом калия присутствии серной кислоты в 2,3-диметилбутановую кислоту, а при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₆Н₁₂, озонолиз которого дает ацетон. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.

989. Спирт состава С₇Н₁₆О окисляется при нагревании с перманганатом калия присутствии серной кислоты в 2,4-диметилпентановую кислоту, а при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает ацетон и изомасляный альдегид. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидра-

тации спирта.

990. Спирт состава С₇Н₁₆О окисляется щелочным раствором перманганата калия в кетон, при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает ацетон и бутанон. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм дегидратации спирта.

991. Спирт состава С₇Н₁₆О окисляется щелочным раствором перманганата калия в кетон, а при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает 2-пентанон и уксусный альдегид. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм дегидратации спирта.

992. Спирт С₇Н₁₆О окисляется щелочным раствором перманганата калия в кетон, а при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает ацетон и изомасляный альдегид. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм дегидратации спирта.

ФЕНОЛЫ, ЭФИРЫ

993. Напишите уравнение реакции бромирование фенола в ССI₄ и в воде. Почему в первом случае идет монобромирование, а во втором - образование 2,4,6-трибромфенола? Сравните свойства фенола и бензилового спирта в реакциях со следующими соединениями: а) Na; б) NaOH (водный); в) уксусная кислота (Н₂SO₄); г) хлористый бензоил (водная щелочь).

994. Пикриновую кислоту можно получить обработкой          2,4-фенолдисульфоновой кислоты азотной кислотой. Какие преимущества имеет этот метод синтеза по сравнению с реакцией прямого нитрования фенола? Напишите уравнения реакций.

995. Проводят бромирование п-крезола в четыреххлористом углероде, а продукт обрабатывают диметилсульфатом в присутствии щелочи. Назовите продукт реакций, укажите механизмы.

996. Из фенола, используя на одной из стадий синтез Кольбе, получите ацетилсалициловую кислоту о-НООС-С₆Н₄-ОСОСН₃ (аспирин).

997. Напишите уравнения реакций о-гидроксибензилового спирта со следующими реагентами: а) водный гидроксид натрия;   б) конц. бромоводород; в) уксусный ангидрид; г) уксусная кислота (в присутствии конц. серной кислоты).

998. Напишите уравнения реакции, укажите механизм.

Какой путь алкилирования предпочтительнее (2) или (3)?

999. Фенол превращается в сложный эфир действием хлорангидрида уксусной кислоты - СН₃СОCl. При нагревании этого эфира с хлористым алюминием происходит миграция ацильной группы в о- или п-положение (перегруппировка Фриса). Напишите уравнения реакции. Почему о-продукт перегоняется с водяным паром, а     п-продукт - не перегоняется? Один из продуктов в щелочном растворе введите в реакцию с диэтилсульфатом.

1000. Назовите продукты реакций, укажите механизмы реакций:

1001. Из бензола получите 2,6-диброманизол (используйте реакцию сульфирования и обратную реакцию для защиты положения 4).

1002. Фенол ацилируют, продукт нагревают с хлористым алюминием - (перегруппировка Фриса), выделяют п-изомер (как это сделать?), а затем вводят в реакцию с бромом. Напишите уравнения реакций.

1003. Из бензола получите о- и п-нитрофенолы.

1004. Продукт ацилирования фенола нагревают с хлористым алюминием. Как можно разделить продукты реакции? Один из продуктов в щелочном растворе введите в реакцию с йодистым этилом. Напишите уравнения реакций.

1005. Фенол вводят в реакцию с этоксидом натрия (в спирте), а затем - с бромэтаном. Продукт ацилируют уксусным ангидридом в присутствии хлорида алюминия. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы.

1006. Напишите уравнения реакций м-крезола со следующими реагентами (во всех ли случаях идет реакция?): а) водным раствором щелочи NaOH; б) бензоилхлоридом (NaOH); в) диметилсульфатом (NaOH); г) конц. HBr; д) водным NaHCO_{3 .}

1007. Проводят монобромирование п-крезола, а продукт обрабатывают диметилсульфатом в присутствии щелочи. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы.

1008. Установите строение соединения состава С₇Н₈О, которое дает цветную реакцию с хлорным железом, алкилируется диэтилсульфатом в щелочной среде. При окислении продукта алкилирования образуется п-этоксибензойная кислота.

1009. Соединение состава С₉Н₁₂О₂ не растворяется в водной щелочи. При нагревании его с иодоводородом образуется соединение, которое дает характерное окрашивание с хлорным железом и легко окисляется до 1,4-бензохинона.

1010. Соединение состава С₈Н₁₀О₂ не растворяется в щелочи и не дает окрашивание с хлорным железом. При нагревании с йодистоводородной кислотой образуется вещество С₆Н₆О₂, которое легко окисляется до 1,4-бензохинона. Установите строение исходного соединения.

1011. Установите строение соединения С₇Н₈О, которое дает цветную реакцию с хлорным железом, метилируется диметилсульфатом в щелочной среде. При окислении продукта метилирования образуется п- метоксибензойная кислота п-СН₃О С₆Н₄СООН.

1012. Установите строение соединения С₈Н₁₀О, которое дает цветную реакцию с FeCl₃. Метилируется в щелочной среде диметилсульфатом, давая п-этиланизол

1013. Установите строение вещества состава С₈Н₈О₂, которое не дает окрашивания с хлорным железом, а при нагревании с хлоридом алюминия превращается в смесь двух изомерных веществ того же состава, дающих окрашивание с хлорным железом. Напишите уравнение реакции, происходящее при нагревании с хлористым алюминием. Как разделить полученные соединения?

1014. Соединение состава С₇Н₈О, дающее окрашивание с хлорным железом, в результате последовательного взаимодействия с этилатом натрия (в этиловом спирте), а затем с бромэтаном превращается в п-метилфенетол. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.

1015. Из двух циклических соединений состава С₆Н₆О и С₆Н₁₁ОН одно растворяется в водной щелочи и дает окрашивание с хлорным железом, другое - не взаимодействует с водной щелочью, а с металлическим натрием реагирует с выделением водорода. Установите строение соединений, Напишите уравнения реакций.

1016. Соединение состава С₈Н₁₀О при окислении превращается в терефталевую кислоту, а при действии последовательно металлического натрия, а затем иодметана дает простой эфир. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.

1017. Установите строение соединения состава С₈Н₁₀О₂. которое не дает окрашивания с хлорным железом, при окислении дает п-метоксибензойную кислоту, а продукт его взаимодействия с избытком иодоводорода дает цветную реакцию с хлоридом железа. Напишите уравнения реакций.

1018. Соединение состава С₉Н₁₀О₂ не дает окрашивания с хлорным железом, при нагревании с хлоридом алюминия образуется продукт, который дает цветную реакцию с хлоридом железа, а при взаимодействии с метилиодидом в щелочной среде образует      3-метил-4-метоксиацетофенон. Установите строение вещества, напишите уравнение реакции.

1019. Соединение состава С₇Н₈О нерастворимо в воде и водном NaHCO₃, но растворяется в разбавленной щелочи. При обработке бромной водой оно быстро превращается в вещество с формулой С₇Н₅ОВr₃. Установите структуру исходного соединения, напишите уравнения реакций.

1020. Соединение состава С₉Н₁₂О  не дает окрашивания с хлоридом железа, не растворяется в водной щелочи, при окислении превращается в п-метоксибензойную кислоту, а продукт его взаимодействия с иодоводородом дает цветную реакцию с FeCl₃ . Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.

1021. Соединение состава С₉Н₁₂О  не дает окрашивания с хлоридом железа, не растворяется в водной щелочи, при окислении превращается в п-этоксибензойную кислоту, а продукт его взаимодействия с иодоводородом дает цветную реакцию с FeCl₃ . Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.

1022. Установите строение соединения состава С₈Н₁₀О, которое дает цветную реакцию с хлорным железом, алкилируется диэтилсульфатом в щелочной среде. При окислении продукта алкилирования образуется п-этоксибензойная кислота.

1023. Выберите исходные соединения для синтеза этил-втор-бутилового эфира по реакции Вильямсона: RONa + R¢Hal ® ROR¢ + NaHal. Рассмотрите механизм реакции, обоснуйте свой выбор.

1024. Оптически активный R-2-октанол превращают в алкоксид, который затем реагирует с этилбромидом с образованием оптически активного эфира, установите его конфигурацию. Взаимодействие R-(-)2-бромоктана с этоксидом натрия в спиртовом растворе протекает с полным обращением конфигурации. Приведите механизмы реакций.

1025. Выберите исходные соединения для синтеза изобутил-изопропилового эфира по реакции Вильямсона: RONa + R¢Hal ® ROR¢ + NaHal. Рассмотрите механизм реакции, обоснуйте свой выбор.

1026. Изопропил-трет-бутиловый эфир не удается получить по реакции Вильямсона: RONa + R¢Hal ® ROR¢ + NaHal. Почему? Этот эфир можно получить реакцией между изобутиленом и изопропиловым спиртом в присутствии кислоты под небольшим давлением. Напишите все стадии вероятного механизма этого синтеза.

---

Дата добавления: 2021-03-18; просмотров: 165; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

---

---

Мы поможем в написании ваших работ!