Номера заданий контрольных работ 9 страница



558. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

559. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

560. Получите всеми способами изопропилбензол и напишите для него реакции (если они происходят) со следующими соединениями: а) уксусный ангидрид (AlCl3); б) концентрированный раствор перманганата калия при нагревании; в) H2SO4(SO3); г) Br2 (h n, нагревание), а затем спиртовой раствор щелочи при нагревании;                д) HBr(CCl4, 20 оC).

561. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

562. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

563. Напишите структурные формулы и назовите соединения, образующиеся при взаимодействии бензола со следующими реагентами: а) хлористый пропионил (AlCl3), а затем - [Hg(Zn) + HCl];   б) этиловый спирт (Н+), а затем - конц. раствор перманганата калия; в) хлористый метилен (AlCl3), а затем - HNO3+H2SO4. Продукт нитрования введите в реакцию с конц. H2SO4.

564. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

565. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

566. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

567. Напишите структурные формулы и назовите соединения, образующиеся в реакциях изопропилбензола со следующими реагентами: а) (CH3CO)2О в присутствии AlCl3, а затем восстановление Zn(Hg) + HCl; б) Сl2 (Fе); в) Cl2 (h n), а затем спиртовой раствор щелочи при нагревании, г) O3, а затем H2O (Zn).

568. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

569. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

570. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизм реакций:

571. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

572. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

573. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

574. Напишите уравнения реакций, назовите продукты, укажите механизмы:

575. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

576. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

577. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:


578. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

579. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

580. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

 

Галогеналканы

581. Для гидролиза бромистого метила, бромистого этила и бромистого изопропила были определены относительные скорости замещения 428:34:1 (соответственно). С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

582. Рассмотрите механизм реакции гидролиза бромистого этила, укажите условия, благоприятствующие этому механизму.

583. Сравнение относительных скоростей реакции                       R-Br + I - ® R-I + Br - дает следующие результаты:

R –CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -C(CH3)3
Отн. скорости реакции   145   1   0,008   0,0005

С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

584. Рассмотрите механизм реакции гидролиза бромистого пропила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

585. Относительные скорости гидролиза алкилбромидов

составляют для СН3 -1,0; для С2 Н5  - 1,71; для (СН3)2СН - 44,7; для (СН3)3С - около 108. С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

586. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза бромистого изобутила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

587. Относительные скорости образования простых эфиров из этоксида натрия и бромистых этила, пропила, неопентила составляют соответственно 100; 28,3 и 4·10-4. С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

588. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза бромистого бензила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

589. Относительная реакционная способность ряда алкилбромидов RCH2 Br в реакции с этоксидом натрия приведена ниже:

R H CH3 C2H5 CH(CH3)2 C(CH3)3
Относительные скорости замещения   100   3   1   0,1   0,0001

С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

590. Относительные скорости взаимодействия этоксида натрия в безводном этиловом спирте при 55 оС с бромистым метилом, этилом, пропилом, бутилом и пентилом составляют соответственно 17,6; 1; 0,3; 0,23 и 0,21. С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

591. Рассмотрите механизм реакции гидролиза бромистого бутила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

592. Относительные скорости реакции алкилбромидов с иодид-ионом в ацетоне составляют для CH3 – 1,00; C2H5 – 0,065; (СН3)2СН – 0,005; (СН3)3С – 0,00039. Рассмотрите механизм взаимодействия, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

593. Относительные скорости формолиза алкилбромидов при 100 °С

составляют для СН3 -0,58; для С2Н5  - 1,00; для (СН3)2СН - 26,10; для (СН3)3С - около 108. Дайте объяснение полученным результатам. Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

594. Рассмотрите механизм реакции гидролиза бромистого изобутила, укажите условия, благоприятствующие этому механизму.

595. Относительная скорость ацетолиза при 25 °С трет-бутилбромида (СН3)3C-Br по сравнению изопропилбромидом (СН3)2СН-Br составляет 103,7.

С каким механизмом согласуется такое соотношение между скоростью и строением алкилгалогенида? Рассмотрите механизм реакции, укажите условия, благоприятствующие этому механизму.

596. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 1-бром-2-метилбутана, укажите условия, благоприятствующие этому механизму.

597. Относительная реакционная способность R-Br по отношению к аниону иода выражается следующими значениями:

R СН3 СН3СН2 (СН3)2СН (СН3)3С
относительная скорость 150 1 0,01 0,00

С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции, укажите условия, благоприятствующие ее протеканию.

598. Рассмотрите механизм реакции гидролиза                              1-(2-бромэтил)бензола, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

599. Инголд и Хьюз, изучая скорость гидролиза бромистого бутила и его гомологов в растворе этилового спирта с массовой долей 80% при 55 °С, установили, что скорость гидролиза бромистого метила зависит от концентрации галоидного алкила и ионов ОН-. Скорость гидролиза трет-бутилбромида не зависит от концентрации гидроксидионов:

 

Константы скорости К´105

Субстрат SN1 SN2
СН3Br 0,349 2110
СН3СН2Br 0,139 171
(CН3)2СНBr 0,237 4,75
(CH3)3CBr 1010

Рассмотрите механизмы реакций, дайте объяснение наблюдаемым фактам.

600. Рассмотрите механизм реакции гидролиза трет-бутилбромида, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

601. Константы скорости нуклеофильного замещения (растворитель – метанол) XCH2Br + NaOH ® зависят от строения алкила Х следующим образом:

Х Н СН3 С2Н5 СН(СН3)2
k´105 8140 906 235 67

С каким механизмом согласуется такое соотношение между скоростью и строением алкилбромида? Рассмотрите механизм реакции, укажите э факторы, благоприятствующие этому механизму.

602. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 2-бром-2-метилпропана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

603. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 1-бром-2-метилбутана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

604. Относительные скорости реакции алкилхлоридов с иодид-ионом в ацетоне составляют для CH3Cl – 93, для C2H5Cl – 1, для (CH3)2CHCl – 0,0076. Рассмотрите механизм взаимодействия, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

605. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 2-бром-2-метилбутана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

606. Расположите изомеры состава С4Н9Br в порядке увеличения их реакционной способности в SN 2-реакциях. Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

607. Рассмотрите механизм реакции гидролиза бромистого бензила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

608. Расположите изомеры состава С4Н9Br в порядке увеличения их реакционной способности в SN 1-реакциях. Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

609. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 1-(2-бром-2-метилэтил)бензола, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

610. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза                               1-(2-бромэтил)бензола, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

611. Относительные скорости метил–, этил–, н-пропил–, изобутил–, неопентилбромида с этоксидом натрия соответственно равны 100; 6; 2; 0,2; 0,00002. Рассмотрите механизм взаимодействия, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

612. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 2-бром-2-метилпропана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

613. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 2-хлор-2-метилпропана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

614. Относительная скорость гидролиза алкилбромида (в муравьиной кислоте) R – Br + H2O ® R – OH + HBr зависит от строения радикала R:

R (CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3
отн. скорость 100 000 000 45 1,7 1

С каким механизмом согласуется такое соотношение между скоростью и строением алкилбромида? Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

615. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза хлористого этила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

616. Скорость гидролиза третичного бромистого бутила в растворе этилового спирта с массовой долей 80 % при 50 °С в 5000 раз больше, чем скорость гидролиза бромистого изопропила. Рассмотрите механизм гидролиза, дайте объяснение приведенному факту.

617. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза бромистого пропила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

618. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза трет-бутилбромида, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

619. Сравнение относительных скоростей реакций                    R-Br + HОН ® R-OH + HBr дает следующие результаты:

R CH3 CH3H2 (CH3)2CH (CH3)3 C
Относительные скорости реакций   1,05   1   12   1,2×106

Дайте объяснение полученным результатам. Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

620. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 1-бромбутана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

621. Константы скоростей взаимодействия (в ацетоне): RCH2Вr + LiCl ® приведены в таблице:

R H CH3 C2H5 CH(CH3)2 C(CH3)3
k´105 600 9,9 6,4 1,5 0,0002

С каким механизмом согласуется такое соотношение между скоростью и строением алкилбромида? Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

622. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 2-бром-2-метилбутана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

623. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 1-(1-бром-1-метилпропил)бензола, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

624. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза1-(2-бром-2-метилэтил)бензола, укажите у факторы, благоприятствующие этому механизму.

625. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза бромистого изобутила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

626. Напишите уравнение реакции: CH3CH2Br + NH3 ® ? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: спирт или ацетон.

627. Напишите уравнение реакции: CH3CH2Br + NaI ® ? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: спирт или ацетон.

628. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 4-бром-1-бутен; б) 3-бром-1-бутен; в) 2-бром-1-бутен. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с гидроксидом натрия в воде.

629. Напишите уравнение реакции: н-C4H9Br + СН3СООК ® ? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: бензол, водный спирт, диметилсульфоксид или эфир.

630. Напишите уравнение реакции: C2H5I + (C2H5)2NH ® ? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: бензол, водный спирт, диметилсульфоксид или эфир.

631. Напишите уравнение реакции: CH3CH(CH3)CH2Br + H2О ® ? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: бензол, водный спирт, диметилсульфоксид или эфир.

632. Напишите уравнение реакции гидролиза 2-иод-2-метилпентана. Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: Н2О + спирт; Н2О + ацетон; Н2О + муравьиная кислота.

633. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 1-бром-4-метилпентан; б) 3-бром-2-метилпентен-2;           в) 4-бром-2-метил-2-пентен. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с метоксидом натрия в воде.

634. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 1-бромбутан; б) 1-бромбутен-1; в) 4-бромбутен-1;              г) 1-бромбутен-2. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с аммиаком в спирте.


Дата добавления: 2021-03-18; просмотров: 126; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:






Мы поможем в написании ваших работ!