Номера заданий контрольных работ 1 страница



Контрольные работы

по

Органической химии

 

Составил А.Ф. Бетнев

 

 

Ярославль 2008


УДК 547

ББК 24.23

   К 60

 

 

Колпащикова И.С., Бетнев А.Ф., Алов Е.М.

К 60 Контрольные работы по органической химии: Учебное пособие. – Ярославль: Изд-во ЯГТУ, 2010. – 209 с.

ISBN 5-230-20643-8                                                                                             

 

В пособии собраны задачи по всем разделам органической химии. В начале сборника помещены указания к выполнению домашних заданий, помогающие студентам найти правильный подход к решению каждой конкретной многостадийной задачи.

Предназначено для студентов-заочников химико-технологических специальностей

 

Табл. 4.

 

Рецензенты: кафедра общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета; М.М. Кузнецов, канд. хим. наук, доцент кафедры биоорганической и биофизической химии Ярославской государственной медицинской академии.

УДК 547

ББК 24.23

­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­______________________________________________________

 

Редактор Л.С. Кокина

 

План 2010

 

Подписано в печать 17.01.2006. Формат 60х84 1/16. Бумага белая.

Печать ризограф. Усл. печ. л. 7,90. Уч.-изд. л. 7,88. Тираж 450. Заказ 99

 

Ярославский государственный технический университет

150023, Ярославль, Московский пр., 88

 

Типография Ярославского государственного технического университета

150000, Ярославль, ул. Советская, 14а

_______________________________________________________

 

ISBN 5-230-20643-8                    

 

© Ярославский государственный технический университет, 2010


Указания к выполнению конгрольных работ

Прежде чем приступить к выполнению задания по определенному классу соединений, следует изучить его по такому плану:

1. Построение названий соединений по номенклатуре IUPAC, написание формул по названию.

2. Физические свойства, зависимость температур кипения, плавления, растворимости от молекулярной массы, строения соединения, наличия водородной связи.

3. Строение функциональной группы, присутствие простой или кратной связи, гибридное состояние атома углерода - реакционного центра, полярность, поляризуемость связей, склонность к гомолитическому или гетеролитическому разрыву связей.

4. Характер реагента (радикал, электрофил, нуклеофил), механизм реакции, строение промежуточной частицы, пространственный и электронный факторы, влияющие на ее устойчивость.

5. Зависимость реакционной способности от объема и электронных эффектов групп, связанных с реакционным центром.

6. Выбор условий проведения реакции;

7. Способы получения.

При оформлении решения задач следует указывать механизм и условия превращений, называть соединения по номенклатуре IUPAC. Механизмы реакций можно обозначать, пользуясь таблицей 1.

Таблица 1 – Таблица обозначений механизмов реакций

 

Тип реакции

Реагент

Радикал R Электрофил Е Нуклеофил N
Присоединение А АR AE AN
Замещение S SR SE SN
Элиминирование Е      

Пример 1

Напишите уравнения реакций, указанные в цепи превращений.

Решение

Как решить такую задачу: из вещества А рядом последователных превращений получить вещество Б?

Пример 2

Используя только неорганические соединения, осуществить следующее превращение: этан ® 2,2,3,3-тетрабромбутан.

Решение

Прежде всего следует написать формулы исходного и конечного соединений: CH3 - CH3 ® CH3 - CBr2 - CBr2 - CH3 .

Очевидно, нет такой реакции, которая бы позволила осуществить такое превращение в одну стадию.

Рассмотрим одностадийный способ получения                             2,2-диметилбутана, единственный путь - бромирование 2-бутина:

Можно предложить следующий путь получения                2,2,3,3-тетрабромбутана из этана:

Методы получения 2-бутина: 1) алкилирование ацетилена,        2) дегидрогалогенирование 2,2-дибромбутана, 3) дегидрогалогенирование 2,3-дибромбутана. Теперь схема превращения выглядит так:

Первый способ - алкилирование ацетилена - не подходит, т. к. для этой реакции используется йодметан, получить который из этана и неорганических соединений невозможно.

Как получить из ацетилена (1) 2,2-дибромбутан и                       (2) 2,3-дибромбутан?

Второй путь предпочтителен, т. к. первый включает реакцию получения ацетилена из этана - реакцию, которую трудно осуществить в лабораторных условиях.

Таким образом, данный пример демонстрирует путь решения задачи, состоящий из следующих этапов:

1) определяется формула исходного вещества и конечного продукта;

2) рассматривается одностадийный способ получения конечного продукта;

3) рассматривается одностадийный способ получения вещества,


которое является исходным в предыдущей стадии, и т. д.

То есть задача решается от конечного продукта к исходному веществу. При этом на каждой стадии рассматривается одностадийный синтез с применением органических веществ, которые даны по условию задачи или могут быть получены из этих веществ и неорганических соединений, выбор которых не ограничивается.

Номера заданий студент выбирает по таблицам 2,3,4 в соответствии со своим вариантом. Номер варианта берется у преподавателя в соответствии со списком групп.

Номера заданий контрольных работ

Таблица 2-Контрольная работа № 1

№ варианта

Алканы

Алкены

Алкадиены

Алкины
1 2 3 4 5 6 7 8
1 1 46 91 136 167 244 314 374
2 2 47 92 137 168 245 315 375
3 3 48 93 138 169 246 316 376
4 4 49 94 139 170 247 317 377
5 5 50 95 140 171 248 318 378
6 6 51 96 141 172 249 319 379
7 7 52 97 142 173 250 320 380
8 8 53 98 143 174 251 321 381
9 9 54 99 144 175 252 322 382
10 10 55 100 145 176 253 323 383
11 11 56 101 146 177 254 324 384
12 12 57 102 147 178 255 325 385
13 13 58 103 148 179 256 326 386
14 14 59 104 149 180 257 327 387
15 15 60 105 150 181 258 328 388
16 16 61 106 151 182 259 329 389
17 17 62 107 152 183 260 330 390
18 18 63 108 153 184 261 331 391
19 19 64 109 154 185 262 332 392
20 20 65 110 155 186 263 333 393
21 21 66 111 156 187 264 334 394
22 22 67 112 157 188 265 335 395
23 23 68 113 158 189 266 336 396
24 24 69 114 159 190 267 337 397
25 25 70 115 160 191 268 338 398
26 26 71 116 161 192 269 339 399
27 27 72 117 162 193 270 340 400
28 28 73 118 163 194 271 341 401
29 29 74 119 164 195 272 342 402
30 30 75 120 165 196 273 343 403
31 31 76 121 166 197 274 344 404
32 32 77 122 216 198 275 345 405
33 33 78 123 217 199 276 346 406
34 34 79 124 218 200 277 347 407
35 35 80 125 219 201 278 348 408
36 36 81 126 220 202 279 349 409
37 37 82 127 221 203 280 350 410
38 38 83 128 222 204 281 351 412
39 39 84 129 223 205 282 352 413
40 40 85 130 224 206 283 353 414
41 41 86 131 225 207 284 354 415
42 42 87 132 226 208 285 355 416
43 43 88 133 227 209 286 356 417
44 44 89 134 228 210 287 357 418
45 45 90 135 229 211 288 358 419
46 1 47 93 230 212 289 359 420
47 2 48 94 231 213 290 360 421
48 3 49 95 232 214 291 361 422
49 4 50 96 233 215 292 362 423
50 5 51 97 234 172 293 363 424
51 6 52 98 235 173 294 364 425
52 7 53 99 236 174 295 365 426
53 8 54 100 237 175 296 366 427
54 9 55 101 238 176 297 367 428
55 10 56 102 239 177 298 368 429
56 11 57 103 240 178 299 369 430
57 12 58 104 241 179 300 370 431
58 13 59 105 242 180 301 371 432
59 14 60 106 243 181 302 372 433
60 15 61 107 139 182 303 373 434
61 16 62 108 140 183 304 320 435
62 17 63 109 141 184 305 321 381
63 18 64 110 142 185 306 322 382
64 19 65 111 143 186 307 323 383
65 20 66 112 144 187 308 324 384
66 21 67 113 145 188 309 325 385
67 22 68 114 146 189 310 326 386
68 23 69 115 147 190 311 327 387
69 24 70 116 148 191 312 328 388
70 25 71 117 149 192 313 329 389
71 26 72 118 150 193 249 330 390
72 27 73 119 151 194 250 331 391
73 28 74 120 152 195 251 332 392
74 29 75 121 153 196 252 333 393
75 30 76 122 154 197 253 334 394
76 31 77 123 155 198 254 335 395
77 32 78 124 156 199 255 336 396
78 33 79 125 157 200 256 337 397
79 34 80 126 158 201 257 338 398
80 35 81 127 159 202 258 339 399
81 36 82 128 160 203 259 340 400
82 37 83 129 161 204 260 341 381
83 38 84 130 162 205 261 342 382
84 39 85 131 163 206 262 343 383
85 40 86 132 164 207 263 344 384
86 41 87 133 165 208 264 345 385
87 42 88 134 166 209 265 346 386
88 43 89 135 216 210 266 347 387
89 44 90 91 217 211 267 348 388
90 45 46 92 218 212 268 349 389

 


Дата добавления: 2021-03-18; просмотров: 70; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:






Мы поможем в написании ваших работ!