Характеристические полосы поглощения
некоторых групп атомов [6, 7]
| АЛКАНЫ | |
| Валентные колебания С–Н ( n ) | |
| –СН3 | 2962 и 2872 см-1 ± 10 см-1 (с.) |
| –СН2– | 2926 и 2853 см-1 ± 10 см-1 (с.) |
| ºСН (третичный) | 2890 ± 10 см-1 (сл.) |
| Деформационные колебания С–Н ( d ) | |
| ºС– СН3 (асимметричные) | 1450 ± 10 см-1 (ср.) |
| – СН2– | 1465 ± 20 см-1 (ср.) |
| ºС– СН3 (симметричные) | 1380 – 1370 ± 20 см-1 (с.) |
| =С–(СН3)2 | 1385 – 1380 и 1370 – 1365 см-1 (с.) |
| –С–(СН3)3 | 1395 – 1385 см-1 (ср.) и 1365 см-1 (с.) |
| –СН– | около 1340 см-1 (сл.) |
| Колебания –С–С– скелета | |
| R–С–(СН3)3 | 1250 ± 5 см-1 (с.), 1250 – 1200 (с.), около 415 см-1 |
| –С–(СН3)2 | 1170± 5 см-1 (с.), 1170 –1140 см-1 (с.), около 800 см-1 |
| – (СН2)4– | 750 –720 см-1 (с.) |
| – (СН2)4–О– | 742 –734 см-1 (с.) (неприменимо к углеводородам) |
| Циклические системы | |
| Циклопропан | 1020 – 1000 см-1 (ср.) |
| Циклобутан | 920 – 866 см-1 или 1000 – 960 см-1 (ср.) |
| АЛКЕНЫ | |
| Валентные колебания С=С | |
| Несопряженная связь | 1680 – 1620 см-1 |
| Связь, сопряженная с фенилом | около 1625 см-1 (с.) |
| Связь, сопряженная с С=О и С=С | около 1625 см-1 (с.) |
| Валентные и деформационные колебания С–Н | |
| –СН=СН– (транс) | 3040 – 3010 см-1 (ср.) (n) 970 – 960 см-1 (с.) (d) 1310 – 1295 см-1 (с.- сл.) (d) |
| –СН=СН– (цис) | 3040 – 3010 см-1 (ср.) (n) около 690 см-1 (с.) (d) |
| АЛКИНЫ | |
| ºСН | 3300 см-1 (с.) (n) |
| СºС - монозамещенные | 2140 – 2100 см-1 (с.) (n) |
| СºС - дизамещенные | 2260 – 2190 см-1 (n) |
| Дополнительные полосы | 1750, 1250 и 650 см-1 |
| АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ | |
| =С–Н | вблизи 3030 см-1 (с.) (n) |
| С=С-скелет | плоскостные колебания: 1600 см-1 , 1500 см-1, 1580 см-1 (сопряженные кольца) (с.), 1450 (ср.) |
| С6Н5 – (в бензоле расположены по соседству пять незамещенных Атомов Н) | 770 –730 см-1 (оч. с.) и 710 –690 см-1 (с.) (d) |
| С6Н4 –(четыре незамещенных атома Н в бензоле) | 770 – 735 см-1 (оч. С.) (d) |
| С6Н3 –(три незамещенных атома Н в бензоле) | 810 –750 см-1 (оч. С.) (d) |
| С6Н2 –(два незамещенных атома Н в бензоле) | 860 – 800 см-1 (оч. С.) (d) |
| С6Н1 –(один незамещенный атом Н) | 900 – 860 см-1 (ср.) (d) |
| В бензоле 1,2-; 1,4-; 1,2,4-замещение | 1225 –1175 см-1 (сл.); 1125 – 1090 см-1 (сл.) 1070 – 1000 см-1 (сл) (две полосы) |
| Моно-; 1,3-; 1,2,3–; 1,3,5–замещение | 1175 – 1125 см-1(сл.); 1110 – 1070 см-1 (кроме 1,3,5-замещения) (сл.); 1070 – 1000 см-1 (одна полоса) (сл.) |
| 1,2-; 1,2,3-; 1,2,4-замещение | 1000 – 960 см-1(сл.) |
| СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ | |
| Валентные колебания –ОН | |
| Свободная –ОН | 3650 – 3590 см-1 (перем.) |
| Межмолекулярная водородная связь | 3550 – 3450 см-1 (один водородный мостик) 3400 – 3200 см-1 (полимеры) |
| Внутримолекулярная водородная связь | 3570 – 3450 см-1 (один водородный мостик) |
| Хелаты | 3200 – 2500 см-1 (сильные внутримолекулярные связи) |
| Деформационные колебания –ОН; валентные колебания С–О | |
| Первичные спирты | Около 1050 см-1 (с.); 1350 – 1260 см-1 (с.) |
| Вторичные спирты | Около 1100 см-1 (с.); 1350 – 1260 см-1 (с.) |
| Третичные спирты | Около 1150 см-1 (с.);1410– 1310 см-1 (с.) |
| Фенолы | Около 1200 см-1 (с.); 1410 – 1310 см-1 (с.) |
| ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ | |
| –СН2–О–СН2– (алкильные простые эфиры) | 1150 – 1060 см-1 (оч. с.) |
| Ароматические и др. эфиры с группой =С–О– | 1270 – 1230 см-1 (оч. с.) |
| Циклические эфиры: Эпоксидные соединения Соединения с бóльшими циклами | около 1250 см-1 (с.); около 890 см-1 (транс) (с.); около 830 см-1 (цис) (ср.) 1140 – 1070 см-1 (оч. с.) |
| КЕТОНЫ | |
| –СН2–СО––СН2– Замещенные кетоны с открытой цепью | 1725 – 1705 см-1 |
| Кетоны с шести- и семичленным кольцом | 1725 – 1705 см-1 |
| Кетоны с пятичленным кольцом | 1750 – 1740 см-1 |
| Кетоны с четырехчленным кольцом | около 1775 см-1 |
| Хиноны: - две группы –СО в одном кольце; - две группы –СО в двух кольцах | 1690 – 1660 см-1 1655 – 1635 см-1 |
| АЛЬДЕГИДЫ | |
| Колебания СО (насыщенные алифатические) | 1740 – 1720 см-1 |
| Колебания С–Н (для все типов) | 2900 – 2700 см-1 (сл.) (d) 975 – 780 см-1 (ср.) (n) |
| Другие колебания: Алифатические альдегиды Ароматические альдегиды | 1440 – 1325 см-1 (с.) 1415 – 1350 см-1 (с.) 1320 – 1260 см-1 (с.) 1230 – 1160 см-1 (с.) |
| КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ | |
| –ОН свободная (карбоновых кислот) –ОН связанная (карбоновых кислот) | 2700 – 2500 см-1 (сл.) (d) 3560 – 3500 (ср.) |
| С=О(карбоновых кислот) | 1725 – 1700 см-1 (сл.) (насыщенные алифатические) 1700 – 1680 см-1 (сл.) (ароматические) 1670 – 1650 см-1 (сл.) (имеющие внутреннюю водородную связь) |
| Колебания С–О (d) , –ОН (n); –ОН (n, неплоскостные) | 1440 – 1395 см-1 (сл.); 1320 – 1211 см-1 (с.) 950 – 900 см-1 (переем.) |
| Карбоксильная группа | 1610 – 1550 см-1 (с.) (n); 1420 – 1300 см-1 (с.) (n) |
| СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ И ЛАКТОНЫ | |
| Валентные колебания С=О | |
| Нормальные насыщенные сложные эфиры | 1750 – 1735 см-1 |
| Сложные a-кетоэфиры | 1755 – 1740 см-1 |
| Сложные b-кетоэфиры (енольные) | 1755 – 1740 см-1 |
| g-лактоны (насыщенные) | 1780 – 1760 см-1 |
| g-лактоны (a,b-ненасыщенные) | 1760 – 1740 см-1 |
| g-лактоны (b,g-ненасыщенные) | около 1800 см-1 |
| b-лактоны | около 1820 см-1 |
| Сложные тиоэфиры все типов | около 1675 см-1 |
| Валентные колебания С–О | |
| Формиаты | 1200 – 1180 см-1 |
| Ацетаты | 1250 – 1230 см-1 |
| Фенолацетаты | около 1205 см-1 |
| Пропионаты и высшие гомологи | 1200 – 1150 см-1 |
| Бензоаты | 1310 – 1250 см-1 1150 – 1100 см-1 |
| АМИДЫ, ПРОТЕИНЫ | |
| Валентные колебания NH | |
| Первичные амиды: | |
| NH (свободная) | около 3500 – 3400 см-1 (ср.) |
| NH (связанная) | около 3350 – 3180 см-1(ср.) |
| Вторичные амиды: | |
| NH (свободная) | около 3440 – 3400 см-1(ср.) |
| NH (связанная): транс- цис- цис и транс- | 3320 – 3270 см-1(ср.) 3180 – 3140 см-1(ср.) 3100 – 3070 см-1 (ср.) |
| Полоса поглощения СО (амидная полоса I ) | |
| Первичные амиды | около 1650 см-1 (тв.) (с.) около 1690 см-1 (разб. Р-ры.) (с.) |
| Вторичные амиды | 1680 – 1630 см-1 (тв.) (с.) 1700 – 1670 см-1 (разб. Р-ры.) (с.) |
| Третичные амиды | 1670 – 1630 см-1 (тв. и разб. р-ры.) (с.) |
| Циклические амиды | около 1700 см-1 (моноциклические g-лактамы) (с.) около 1760 – 1730 см-1 (моноциклические b-лактамы в р-ре) (с.) |
| Деформационные колебания N Н2 (амидная полоса II ) | |
| Только первичные амиды | 1650 – 1620 см-1 (тв.) (с.) 1620 – 1590 см-1 (р-р.) (с.) |
| Деформационные колебания N Н (амидная полоса II ) | |
| Только вторичные нециклические амиды | 1570 – 1515 см-1 (тв.) (с.) 1550 – 1510 см-1 (р-р.) (с.) |
| Полоса С–N (только первичные) | 1420 – 1400 см-1 (оч. низкая интенсивность) |
| АМИНЫ | |
| Полосы поглощения валентных колебаний NH | |
| Первичные амины. Две полосы | 3500 – 3300 см-1 |
| Вторичные амины. Одна полоса | 3500 – 3300 см-1 |
| Частоты деформационных колебаний NH | |
| Первичные амины | 1650 – 1590 см-1 |
| Вторичные амины | 1650 – 1550 см-1 |
| Колебания С–N | |
| Ароматические амины: | |
| первичны | 1340 – 1250 см-1 |
| вторичные | 1350 – 1280 см-1 |
| третичные | 1360 – 1310 см-1 |
| Алифатические амины | 1220 – 1020 см-1 (ср. –сл.) вблизи 1410 см-1(сл.) |
АМИНОКИСЛОТЫ | |
| NH3+ | 3130 – 3030 см-1 (ср.) (n) 1660 – 1610 см-1 (сл.) у г/хл. около 1590 см-1 (d) (полоса I) 1550 – 1485 см-1 (ср.) (d) (полоса II) |
| NH | 3390 – 3260 см-1 (ср.) (амидоксилоты) |
| Карбоксил СООН (ионизированный) | 1600 – 1560 см-1 (с.) (все типы аминокислот и солей, кроме г/хл.) |
| Карбоксил СООН (неионизированный) | 1754 – 1720 см-1 (с.) (a-аминокислоты) 1724 – 1695 см-1 (с.) (a-амидокислоты) 1730 – 1700 см-1 (с.) (b,g-аминокислоты) |
| СО (амидная полоса I) | 1620 – 1600 см-1 (с.) (a-амидокислоты) 1650 – 1620 см-1 (с.) др. амидокислоты) |
| СО (амидная полоса I I) | 1570 – 1500 см-1 (с.) |
| АРОМАТИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ | |
| Пиридины и хинолины | |
| СН, С=С, С=N | около 3020 см-1 (с.) (n) 1660 – 1590 см-1 (ср.) (n) около 1500 см-1 (с.) (n) около 1200 см-1 (с.) (d) 1100 – 1000 см-1 (с.) (d) 900 – 650 см-1 (с.) (d) около 710 см-1 (с.) (d) |
| Пиримидины | |
| СН | 3060 – 3010 см-1 (с.) (n) |
| С=С, С=N | 1580 – 1520 см-1 (ср.) (n) |
| Колебания кольца и СН (d) | 1000 – 960 см-1 (ср.) 825 – 775 см-1 (ср.) |
| НИТРО-, НИРОЗОСОЕДИНЕНИЯ, НИТРАТЫ, НИТРИТЫ | |
| R–NO2 | 800 – 500 см-1 |
| –С– NO2 | 1560 – 1500 см-1 (для аром. соед.) (n) |
| –О– NO2 | 1650 – 1600 см-1 (n) 1300 – 1250 см-1 (n) |
| –N– NO2 | 1630 – 1550 см-1 (n) 1300 – 1250 см-1 (n) |
| R –О–N=О | 1681 – 1610 см-1 (n) |
| С– N=О, N– N=О | 1410 – 1310 см-1 (n) |
| NO3- | 1410 – 1340– см-1 ; 860 – 800 см-1 |
Приложение № 2
ИК-спектры стандартных образцов лекарственных веществ [9]
1. Амброксол
|
2. Амиодарон (Кордарон)
|
3. Амитриптилин
|
4. Бензокаин (анестезин)
|
5. Бензилпенициллина калиевая соль
|
6. Изониазид
|
7. Индометацин
|
8. Каптоприл (Капотен)
|
9. Кетоконазол
|
10. Кетопрофен
|
11. Кислота ацетилсалициловая
|
12. Кислота никотиновая
|
13. Кислота салициловая
|
14. Клотримазол
|
15. Кодеин
|
16. Кокаин
|
17. Кофеин
|
18. Кромогликат натрия (кромолин натиря)
|
19. Лидокаин
|
20. Медазепам
|
21. Метамизол натрия (Анальгин)
|
22. Метронидазол
|
23. Морфин
|
24. Никетамид (диэтиламид никотиновой кислоты)
|
25. Прокаин (новокаин)
|
26. Папаверин
|
27. Парацетамол
|
28. Празозин
|
29. Преднизолон
|
30. Прокаинамид (новокаинамид)
|
31. Промазин (пропазин)
|
32. Пропранолол (анаприлин)
|
33. Резерпин
|
34. Салициламид
|
35. Сульфаниламид (стрептоцид)
|
36. Сульфадиметоксин
|
37. Сульфацетамид натрия (сульфацил-натрий)
|
38. Теобромин
|
39. Теофиллин
|
40. Тетрациклин
|
41. Тиамин
|
42. Тимолола малеат
|
43. Тиопентал натрия
|
44. Триамцинолон
|
45. Триметоприм
|
Учебное издание
Авторы:
Гаврилин Михаил Витальевич
Арчинова Татьяна Юрьевна
Маркова Ольга Михайловна
Лихота Татьяна Трофимовна
Курегян Анна Гургеновна
Печинский Станислав Витальевич
Дата добавления: 2020-11-23; просмотров: 704; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!
