ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮ
1. Классификация, биологическая роль углеводов. Моносахариды. Структура важнейших представителей пентоз (ксилоза, рибоза, ксилулоза, рибулоза) и гексоз (глюкоза, минноза, галактоза, фруктоза), производных моносахаридов: дезоксисахаров (дезоксирибоза), аминосахаров (глюкозамин, галактозамин).
2. Стереоизомерия моносахаридов L- и D-ряды, формулы Фишера. Энантиомерия, диастереомерия, эпимерия.
3. Цикло- оксо (окси- оксо-) – таутомерия моносахаридов. Формулы Хеуорса (пиранозы, фуранозы). Аномерия.
4. Конформации моносахаридов, наиболее устойчивые конформации гексоз.
5. Химические свойства моносахаридов: нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов. О- и N- гликозиды. Гидролиз гликозидов.
6. Реакции спиртовых гидроксильных групп, алкилирование и ацилирование. Фосфаты моносахаридов.
7. Реакции карбонильной группы. Окисление моносахаридов, восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты, аскорбиновая кислота. Восстановление моносахаридов в глициты (ксилит, сорбит, маннит). Реакция эпимеризации моносахаридов, ендиольная форма.
ЛИТЕРАТУРА:
[1]. Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия. / Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков– М.: Медицина, 1991.– С. 377-407.
[2]. Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия: Учеб. пособие. /Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2009.– С. 172-192.
[3]. Гидранович Л.Г. Лабораторные занятия по биоорганической химии.: Учеб. пособие / Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2012.– С. 83-91.
|
|
|
[4]. Гидранович Л.Г. Курс лекций по биоорганической химии.– Витебск.– 2003.– С. 151-167.
ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮ.
1. Изучить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.
2. Оформить протокол лабораторной работы.
3. Решить задачи 2,3,11-12,17,22-25, представленные на страницах 88-91 данного лабораторного практикума.
Примерный вариант заключительного контроля:
1. Приведите таутомерные пиранозные формы D-глюкозы. Назовите их. Укажите нуклеофильные реакционные центры на одном примере, напишите схему реакции взаимодействия с СН3I/(NaOH). Назовите продукт реакции, проведите его гидролиз, укажите тип и механизм каждой реакции.
2. Напишите схемы реакций, обозначьте графически действующие реакционные центры, укажите, где возможно, тип и механизм реакций:
СОДЕРЖАНИЕ ЛАБОРАТОРНОГО ПРАКТИКУМА
Опыт 1. Доказательство наличия гидроксильных групп у глюкозы.
Поместите в пробирку 1 каплю 0,5% раствора глюкозы, 6 капель 2н NaOH и 1 каплю 0,2н CuSO4. Образующийся вначале осадок гидроксида меди (II) растворяется и получается прозрачный раствор сахарата меди со слабой синей окраской. Раствор сохраните для следующего опыта.
|
|
|
Возможная схема реакции:
Вопросы:
1. Для какой цели может быть использована данная реакция в качественном анализе?
2. Будет ли аналогичным результат в этой реакции с другими моносахаридами?
Опыт 2. Восстановление гидроксида меди ( II ) глюкозой в присутствии щелочи (проба Троммера).
К полученному в предыдущем опыте щелочному раствору сахарата меди добавьте несколько капель воды так, чтобы высота слоя жидкости была 18-20 мм. Нагрейте ее над пламенем горелки, держа пробирку наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля без нагрева. Что вы наблюдаете? Эта проба называется пробой Троммера и используется, например, для открытия глюкозы в моче.
Схема реакции:
Вопросы:
1. Чем объясняется наличие восстанавливающих свойств у глюкозы?
2. Возможна ли данная реакция для кетоз ( фруктозы )?
3. Для каких целей может быть использована данная реакция в качественном анализе?
Опыт 3. Восстановление гидроксида диамминсеребра глюкозой и фруктозой.
Возьмите две пробирки и в каждую из них поместите 1 каплю 5% раствора нитрата серебра, 2 капли 10% раствора гидроксида натрия и 3-4 капли водного раствора аммиака до растворения образовавшегося осадка гидроксида серебра. Полученный раствор называется реактивом Толленса.
|
|
|
В первую пробирку добавьте 1 каплю 0,5% раствора глюкозы, во вторую-1 каплю 0,5 % раствора фруктозы. Слегка нагрейте пробирки до начала побурения раствора. Через несколько минут на стенках пробирок осаждается серебро в виде зеркального налета.
Схемы реакций:
Вопросы:
1. Какая функциональная группа обусловливает восстановительные свойства моноз?
2. Почему реакция серебряного зеркала положительна для фруктозы?
3. Для каких целей может быть использована данная реакция в качественном анализе?
Опыт 4. Реакция Селиванова на фруктозу.
Поместите в пробирку крупинку сухого резорцина, 2 капли концентрированной соляной кислоты, 2 капли 0,5% раствора фруктозы и нагрейте только до начала кипения. Постепенно жидкость приобретает красное окрашивание. Реакция обусловлена образованием нестойкого соединения – оксиметилфурфурола. Под влиянием концентрированной соляной кислоты, последний конденсируется с резорцином, давая окрашенное соединение. Реакция основана на том, что оксиметилфурфурол образуется из кетоз легче, чем из альдоз, не требуя кипячения. При длительном же кипении и глюкоза может вызвать небольшое покраснение раствора.
|
|
|
Схема реакции:
Вопросы:
1. Для каких целей может быть использована данная реакция в качественном анализе?
2. Будет ли положительной реакция Селиванова при анализе галактозы?
Опыт 5. Качественная реакция на пентозы.
В пробирку поместите несколько кристаллов арабинозы и 1 каплю концентрированной НСI.
На полоску фильтровальной бумаги нанесите в одну точку 1 каплю анилина и 1 каплю 10% уксусной кислоты. Положите эту полоску бумаги на отверстие пробирки с приготовленной смесью и прокипятите содержимое. На фильтровальной бумаге появляется красное пятно.
Схемы реакций:
Вопросы:
1. Будет ли положительной данная реакция при анализе ксилозы, маннозы?
2. Для каких целей может быть использована данная реакция в качественном анализе.
Дата добавления: 2019-09-13; просмотров: 854; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!