Алкины их общая формула. Этин (ацетилен) электронное и пространственное строение молекулы химическое свойства (горение и р-я присоединения) примениние

⇐ ПредыдущаяСтр 5 из 24Следующая ⇒

Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2.
Химические свойства ацетилена. Для алкинов характерны реакции окисления, присоединения и полимеризации.

Реакции окисления

а) Горение

б) Обесцвечивание KMnO4

Реакции присоединения

а) Гидрирование

СН≡СН+ H2 → CH2 = CH2

этин этен

б) Присоединение галогенов

СН≡СН + Cl2 → CHCl = CHCl

этин 1,2- дихлорэтен

в) Присоединение галогеноводородов

СН≡СН + HCl → CH2 = CHCl

Хлорэтен

Полимеризация

3C2H2 → C6H6 (бензол)

Получение ацетилена

а) Из метана: 2CH4 → C2H2

+ 3H2

Применение ацетилена:
сварка и резка металлов, получение уксусного альдегида, пластмасс, растворителей, лекарств, красителей и многих других веществ.

Арены (ароматические углеводороды), их общая формула. Бензол, его структурная формула, свойства, применение.

Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат ароматическую связь – единую π-электронную систему из шести электронов. Ароматическая связь прочнее π –связи и менее прочная, чем σ–связь. Для бензола и его гомологов характерны реакции замещения, реакции присоединения идут с трудом.

ВОПРОС №11

Арены (ароматические углеводы) их общая формула Бензол его электронное строение структурная формула свойства применение

Аренами называют богатые углеродом циклические углеводороды, которые содержат в молекуле бензольное ядро и обладают особыми физическими и химическими свойствами. Арены по числу бензольных колец в молекуле и способа соединения циклов подразделяют на моноциклические (бензол и его гомологи) и полициклические (с конденсированными и изолированными циклами) соединения.

Арены бензольного ряда можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода в молекуле бензола на алкильные радикалы. Общая формула таких аренов СnH₂n-_6.В названии монозамещенных аренов указывают название радикала и цикла (бензол):

бензол метилбензол (толуол) этилбензол.

В более замещенных аренах положение радикалов указывают наименьшими цифрами, в дизамещенных аренах положение радикалов называют: 1,2 - орто (o-)-, 1,3 - мета (м-)- и 1,4 - пара (п-)-:

1,3-диметилбензол 1,2-метилэтилбензол

м-диметилбензол (м-ксилол) о-метилэтилбензол (о-ксилол)

Для аренов широко распространены тривиальные названия (некоторые названия указаны в скобках).

Ароматические углеводороды, или арены, – это соединения углерода с водородом, в молекулах которых содержится бензольное кольцо, или ядро, – циклическая группа атомов углерода с особым характером связей.

Простейшим представителем аренов является бензол C₆H₆. Гомологический ряд бензола имеет общую формулу C_nH_2n-6.

Первую структурную формулу бензола предложил в 1865 г. немецкий химик Ф.А. Кекуле:

Атомы С в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник, хотя часто его рисуют вытянутым.

Приведенная формула правильно отражает равноценность шести атомов С, однако не объясняет ряд особых свойств бензола. Например, несмотря на ненасыщенность, он не проявляет склонности к реакциям присоединения: не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, т.е. ему не свойственны типичные для непредельных соединений качественные реакции.

В структурной формуле Кекуле – три одинарные и три двойные чередующиеся углерод-углеродные связи. Но такое изображение не передает истинного строения молекулы. В действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны. Это объясняется электронным строением его молекулы.

Каждый атом С в молекуле бензола находится в состоянии sp²-гибридизации. Он связан с двумя соседними атомами С и атомом Н тремя -связями. В результате образуется плоский шестиугольник, где все шесть атомов С и все -связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости (угол между связями С–С равен 120^o). Третья p-орбиталь атома углерода не участвует в гибридизации. Она имеет форму гантели и ориентирована перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Такие p-орбитали соседних атомов С перекрываются над и под плоскостью кольца. В результате шесть p-электронов (всех шести атомов С) образуют общее -электронное облако и единую химическую связь для всех атомов С.

-Электронное облако обусловливает сокращение расстояния между атомами С. В молекуле бензола они одинаковы и равны. Значит, в молекуле бензола нет чередования простых и двойных связей, а существует особая связь – “полуторная” – промежуточная между простой и двойной, так называемая ароматическаясвязь. Чтобы показать равномерное распределение p-электронного облака в молекуле бензола, корректнее изображать ее в виде правильного шестиугольника с окружностью внутри (окружность символизирует равноценность связей между атомами С) .

Применение бензола.

1. Бензол служит исходным веществом для синтеза очень многих органических соединений.

2. Реакцией нитрования получают нитробензол C₆H₅NO₂, хлорированием бензола – хлорбензол С₆Н₅Сi (растворитель) и другие хлорпроизводные.

3. Бензол используется как исходный продукт при синтезе лекарственных и душистых веществ, разнообразных красителей, мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений и т. д.

4. Он применяется также в качестве растворителя и как добавка к моторному топливу в целях улучшения его свойств.

5. Хлорпроизводные бензола и других углеводородов используются в сельском хозяйстве в качестве химических средств защиты растений.

6. Так, продукт замещения в бензоле атомов водорода хлором – гексахлорбензол C₆Cl₆применяется для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни.

7. Из галогенопроизводных других углеводородов можно назвать гексахлорбутадиен С₄Сl₆, аналогичный по строению бутадиену-1,3, необходимый для борьбы с филлоксерой на виноградниках.

8. В сельском хозяйстве используется много других ядохимикатов для борьбы с насекомыми.

9. Также бензол используется для уничтожения сорняков, защиты растений от болезней и т. д.

10. Применение ядохимикатов требует хорошего знания их свойств и строгого следования установленным правилам их использования, так как при неправильном обращении они небезопасны для человека и могут нанести большой ущерб окружающей природе.

ВОПРОС №12

Дата добавления: 2019-07-15; просмотров: 1606; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

⇐ Предыдущая 1 2 3 456 7 8 9 10 Следующая ⇒

Мы поможем в написании ваших работ!