Индивидуальные задания (билеты)
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
ПЯТИГОРСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ ФЕДЕРАЛЬНОГО АГЕНТСТВА
ПО ЗДРАВООХРАНЕНИЮ И СОЦИАЛЬНОМУ РАЗВИТИЮ
Качественный анализ органических
Лекарственных средств
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ СТУДЕНТОВ 3 – 5 КУРСов
К ЛАБОРАТОРНЫМ ЗАНЯТИЯМ ПО ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Под общей редакцией проф. М.В.Гаврилина
Рекомендовано Проблемной учебно-методической комиссией
По фармацевтической и токсикологической химии при Росздраве РФ
Пятигорск
2007
УДК
ББК
К
Авторский коллектив: Арчинова Т.Ю., Гаврилин М.В., Курегян А.Г.,
Лихота Т.Т., Маркова О.М., Печинский С.В.
Под ред. проф. Гаврилина М.В.
Рецензенты:
Заведующий кафедрой фармацевтической химии и фармацевтической
технологии Воронежского государственного медицинского университета,
доктор фармацевтических наук, профессор А.И. Сливкин
Доцент кафедры фармацевтической и токсикологической химии
Волгоградского государственного медицинского университета,
доктор фармацевтических наук М.С. Новиков
Качественный анализ органических лекарственных средств: Методические указания для студентов 3 – 5 курсов / [авт., ред.]. – Пятигорск: ГОУ ВПО Пятигорская ГФА Росздрава, 2007. – 181 с.
|
|
|
Методические указания разработаны на кафедре фармацевтической химии и предназначены для более глубокого усвоение студентами методов анализа органических лекарственных веществ по функциональным группам с помощью химических и физико-химических методов.
УДК
ББК
Ó Коллектив авторов, 2007
Ó ГОУ ВПО Пятигорская ГФА Росздрава, 2007
ВВЕДЕНИЕ
Методические указания «Качественный анализ органических лекарственных средств» предназначены для студентов 3 -5 курсов.
Большинство лекарственных средств, используемых в медицинской практике, представляют собой органические вещества. Чтобы подтвердить принадлежность препарата к той или иной химической группе, необходимо использовать реакции идентификации, которые должны обнаруживать присутствие в его молекуле определенной функциональной группы (например, спиртового или фенольного гидроксила, первичной ароматической или алифатической аминогруппы и т.д.). Такой анализ называется анализом по функциональным группам.
|
|
|
Наряду с химическими реакциями для целей идентификации веществ в настоящее время широко используется спектрофотометрический метод, основанный на измерении поглощения молекулами (или атомами) электромагнитного излучения в ультрафиолетовой, видимой и инфракрасной областях спектра.
Настоящие методические указания – это попытка систематизировать известные реакции подлинности органических лекарственных средств, прогнозировать их анализ и идентифицировать вещества с помощью спектральных характеристик.
Анализ лекарственных веществ по функциональным группам основывается на знаниях и умениях, приобретенных студентами при изучении органической и аналитической химии.
Лабораторное занятие № 1
Анализ органических лекарственных веществ по функциональным группам с помощью химических реакций
1. ЦЕЛЬ ЗАНЯТИя
Научиться анализировать органические лекарственные вещества по функциональным группам, структурным фрагментам и анионам органических кислот с помощью химических реакций.
Целевые задачи
|
|
|
На основе теоретических знаний органической и аналитической химии изучить общие закономерности качественного анализа органических лекарственных веществ по функциональным группам, уметь выполнять методики анализа органических лекарственных веществ по функциональным группам.
2. САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ ВНЕАУДИТОРНАЯ РАБОТА ПО ПОДГОТОВКЕ К ЗАНЯТИЮ
Задания для самоподготовки
Перечень вопросов:
1. Приведите примеры веществ, содержащих спиртовый гидроксил (первичные, вторичные, третичные спирты). Приведите их структурные формулы.
2. С помощью каких реакций можно подтвердить наличие спиртового гидроксила? Напишите уравнения химических реакций с указанием их типа (окисления-восстановления, комплексообразования и т. д.).
3. Известно, что фенольный гидроксил обнаруживается с помощью реакций: солеобразования, окисления-восстановления, конденсации, азосочетания, осаждения, замещения и т. д. Подтвердите это утверждение примерами с приведением схем химических реакций.
4. Какими химическими свойствами обладает альдегидная группа? Как это подтвердить с помощью химических реакций? Приведите примеры.
5. Приведите примеры структурных формул органических веществ, содержащих кетогруппу и карбоксильную группу. С помощью каких реакций можно подтвердить наличие этих функциональных групп? Укажите типы реакций.
|
|
|
6. Приведите несколько структурных формул лекарственных веществ, содержащих сложноэфирную группу. Какими реакциями можно подтвердить ее наличие? Приведите уравнения химических реакций.
7. Какими химическими свойствами обладают простые эфиры? Напишите уравнение химической реакции образования оксониевой соли на примере дифенгидрамина гидрохлорида (димедрола).
8. Приведите примеры лекарственных веществ, содержащих в своей структуре первичную ароматическую аминогруппу. Какими реакциями можно подтвердить ее наличие? Приведите уравнения химических реакций.
9. С помощью каких реакций можно обнаружить вторичную аминогруппу, первичную алифатическую аминогруппу? Приведите уравнения химических реакций.
10. Какие группы веществ относятся к третичным аминам? С помощью каких реактивов можно обнаружить третичную аминогруппу? Каков аналитический эффект реакций? Приведите формулы реактивов: Бушарда, Драгендорфа, Майера, Зонненштейна.
11. Какими химическими свойствами обладают вещества, содержащие карбамидную и сульфамидную группы? Какие реакции лежат в основе идентификации этих функциональных групп? Приведите уравнения химических реакций.
12. С помощью каких реакций можно обнаружить гидразидную, сульфгидрильную группы? Приведите уравнения химических реакций.
13. Какой принцип положен в основу обнаружения органически связанных серы и галогенов? Почему невозможно определить органически связанный галоген непосредственно с раствором серебра нитрата?
14. Приведите уравнения химических реакций, лежащих в основе обнаружения органически связанных серы и галогенов.
15. С помощью каких реакций подтверждается наличие двойной связи? Приведите уравнения химических реакций.
Индивидуальные задания (билеты)
Наряду с теоретической подготовкой по данной теме, студент должен ответить письменно в тетради для самоподготовки на одно из заданий (по указанию преподавателя).
Задание № 1
1. Какими свойствами обладают вещества, содержащие спиртовый гидроксил? Какие реакции используют для их идентификации? Приведите уравнения реакций.
2. К какому типу реакций относится реакция взаимодействия сложных эфиров с гидроксиламина гидрохлоридом? Приведите уравнения реакций.
3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.4, 9.2.36 и 9.2.41.
Задание № 2
1. Известно, что фенольный гидроксил обнаруживается с помощью реакций с железа (III) хлоридом и хлорамином в кислой среде. К каким типам реакций они относятся? Подтвердите это уравнениями реакций.
2. Для идентификации веществ с какими функциональными группами используют натрия нитрит? Приведите примеры, уравнений реакций.
3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.1, 9.2.24 и 9.2.50.
Задание № 3
1. Приведите примеры структурных формул органических веществ, содержащих кето-группу и альдегидную группу. Какими свойствами они будут обладать?
2. Приведите структурные формулы, содержащие первичную ароматическую аминогруппу. Напишите реакции образования азокрасителя и индофенола. К каким типам реакций они относятся?
3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.2, 9.2.13 и 9.2.44.
Задание № 4
1. Каким химическими свойствами обладают вещества, содержащие карбамидную группу? Какими реакциями можно её идентифицировать? Приведите уравнения химических реакций.
2. Почему невозможно определить органически связанный галоген непосредственно с раствором серебра нитрата? Какую реакцию нужно провести предварительно, чтобы использовать серебра нитрат? Приведите уравнения реакций.
3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.9, 9.2.14 и 9.2.27.
Задание № 5
1. Какими химическими реакциями можно подтвердить наличие в стуктуре лекарственного вещества сульфамидной группы? Укажите типы реакций. Приведите уравнения реакций.
2. Подтвердите уравнениями химических реакций способность фенолов образовывать азокрасители и ауриновые красители (типы реакций).
3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.11, 9.2.30 и 9.2.40.
Задание № 6
1. С помощью каких реакций можно обнаружить вторичную аминогруппу? Приведите уравнения химических реакций. Укажите типы реакций.
2. Укажите, вещества с какими функциональными группами будут взаимодействовать с альдегидами? Подтвердите уравнениями химических реакций.
3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.15, 9.2.32 и 9.2.46.
Задание № 7
1. Приведите формулы веществ, содержащих альдегидную группу. Напишите уравнения химических реакций, подтверждающих их восстановительные свойства.
2. С помощью каких реакций можно подтвердить наличие лактонной группы?
3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.3, 9.2.21 и 9.2.48.
Задание № 8
1. Какие группы веществ относятся к третичным аминам? С помощью каких реактивов можно обнаружить третичную аминогруппу? Каков аналитический эффект?
2. Какие вещества будут давать положительную нингидриновую пробу? Приведите уравнения химических реакций. Укажите тип реакций.
3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.11, 9.2.18 и 9.2.43.
Задание № 9
1. Какой принцип положен в основу обнаружения органически связанной серы? Подтвердите это уравнениями химических реакций.
2. Приведите формулы веществ, содержащих имидную группу. Какими реакциями можно подтвердить ее наличие (типы реакций)? Напишите уравнения реакций.
3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.5, 9.2.25 и 9.2.35.
Задание № 10
1. Приведите примеры лекарственных веществ, содержащих в своей структуре первичную ароматическую аминогруппу. Какими реакциями можно подтвердить ее наличие? Приведите уравнения химических реакций.
2. Какие функциональные группы и структурные фрагменты молекул обесцвечивают бромную воду?
3.Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.6, 9.2.19 и 9.2.33.
Задание № 11
Напишите формулы лекарственных веществ, содержащих ковалентно связанный галоген. Приведите уравнения химических реакций, лежащих в основе обнаружения ковалентно связанного галогена.
1. Напишите уравнения химических реакций идентификации гидроксиацетильной (α-кетольной) группы.
2. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.7, 9.2.29 и 9.2.42.
Задание № 12
1. Приведите примеры структурных формул органических веществ, содержащих карбоксильную группу. С помощью каких реаций можно подтвердить наличие этой группы? Приведите уравнения химических реакций.
2. Какими химическими свойствами обладают простые и сложные эфиры? Напишите уравнения химических реакций образования оксониевой соли на примере дифенгидрамина гидрохлорида (димедрола), а также в общем виде гидроксамовую пробу.
3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.10, 9.2.26 и 9.2.49.
Задание № 13
1. Какими химическими свойствами обладают вещества, содержащие карбамидную и имидную группы? Приведите уравнения химических реакций, подтверждающие общие и специфические свойства.
2. Приведите формулы веществ, содержащие фенольный гидроксил. Приведите уравнения химических реакций электрофильного замещения.
3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.12, 9.2.31 и 9.2.47.
Задание № 14
1. С помощью каких реакций можно подтвердить наличие гидразидной и сульфгидрильной групп? Напишите уравнения реакций и формулы веществ, содержащих эти группы.
2. Вещества с какими функциональными группами будут взаимодействовать с натрия нитритом в кислой среде? Приведите уравнения химических реакций.
3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.16, 9.2.38 и 9.2.41.
Задание № 15
1. Приведите уравнения химических реакций идентификации спиртового гидроксила с раствором иода, меди (II) сульфата и реакцию образования уксусно-этилового эфира.
2. Какой реактив образует со вторичными аминами осадки белого цвета или окрашенные осадки?
3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.17, 9.2.20 и 9.2.39.
Задание № 16
1. Какими химическими свойствами обладают фенолы? Напишите уравнения реакций взаимодействия с альегидами и раствором железа (III) хлорида. Укажите типы реакций.
2. Напишите уравнения реакций с нингидрином. Какие функциональные группы дают с ним положительную реакцию?
3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.22, 9.2.23 и 9.2.28.
3. ЛИТЕРАТУРА
3.1. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2 ч.: Ч. 1. Общая фармацевтическая химия; Ч. 2. Специальная фармацевтическая химия: Учеб. для вузов. – Пятигорск, 2003. – 720 с.
3.2. Государственная фармакопея СССР: Общие методы анализа. – 11-е изд., доп. / МЗ СССР. – Вып. 1. – М.: Медицина, 1987. – 336 с.
3.3. Государственная фармакопея СССР. – 10-е изд. – М.: Медицина, 1968. – 1079 с.
3.4. Лабораторные работы по фармацевтической химии /Под ред. проф. В.Г. Беликова. – М.: Высш. шк., 1989. – 375 с.
3.5. Лабораторные работы по фармацевтической химии: Учебное пособие / Беликов В.Г., Вергейчик Е.Н., Компанцева Е.В., Куль И.Я., Лукьянчикова Г.И., Саушкина А.С., Тираспольская С.Г./ Под ред. Е.Н. Вергейчика, Е.В. Компанцевой.- 2-е изд., перераб. и доп. – Пятигорск, 2003. – 342 с.
3.6. Мелентьева Г.А., Цуркан А.А., Гулимова Т.Е. Анализ фармакопейных препаратов по функциональным группам (Методические разработки для самостоятельной подготовки студентов). – I-IV, Рязань, 1981.
3.7. Методы анализа лекарств / Максютина Н.П., Каган Ф.Е., Митченко Ф.А. – Киев: Здоров’я, 1984. – 224 с.
3.8. Методы идентификации лекарственных препаратов / Максютина Н.П., Каган Ф.Е., Митченко Ф.А. и др. – Киев: Здоров’я, 1978. - 240 с.
3.9. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии / Под ред. П.Л. Сенова. – М.: Медицина, 1978. – 360 с.
3.10. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии: Учеб. пособие / Аксенова Э.Н., Андрианова О.П., Арзамасцев А.П. и др. / Под ред. А.П. Арзамасцева. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Медицина, 2001. – 384 с.
3.11. Фармацевтический анализ по функциональным группам (Методические указания для студентов очного факультета). – Пермь, 1991. – 42 с.
4. БЛОК ИНФОРМАЦИИ
Органические лекарственные средства идентифицируются, как правило, по функциональным группам и структурным фрагментам молекул.
Функциональные группы – это группы атомов, которые отличаются высокой реакционной способностью и легко взаимодействуют с различными реактивами с заметным специфическим аналитическим эффектом (цвет, запах, осадок, выделение газа и т.д.).
Структурный фрагмент – это часть молекулы лекарственного вещества, которая взаимодействует с реактивом с заметным аналитическим эффектом (например, анионы органических кислот, части гетероциклических систем).
Таблица 1
Дата добавления: 2020-11-23; просмотров: 139; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!