Б) Прокаина гидрохлорид (новокаин)
Ароматические амины являются слабыми основаниями, так как неподеленная пара электронов атома азота находится в сопряжении с π-электронами бензольного кольца, и присоединение протонов затрудняется.
Реакция образования азокрасителя
Реакция основана на способности первичной ароматической аминогруппы образовывать в кислой среде соли диазония. Затем при добавлении соли диазония к щелочному раствору β-нафтола появляется красно-оранжевое, красное или малиновое окрашивание (азокраситель). Эту реакцию дают местные анестетики, сульфаниламиды и др. первичные ароматические амины:
соль диазония
азокраситель
Методика: 0,05 г вещества (сульфаниламид (стрептоцид), бензокаин, прокаина гидрохлорид и др.) растворяют в 1 мл кислоты хлористоводородной разведенной, охлаждают во льду, прибавляют 2 мл 1% раствора нитрита натрия. Полученный раствор прибавляют к 1 мл щелочного раствора β-нафтола, содержащего 0,5 г ацетата натрия. Появляется красно-оранжевое, красное или малиновое окрашивание или оранжевый осадок [3.2].
Реакции окисления
Первичные ароматические амины легко окисляются даже кислородом воздуха, образуя окрашенные продукты окисления. В качестве окислителей используются также хлорная известь, хлорамин, перекись водорода, железа (III) хлорид, калия дихромат и др.:
|
|
Методика: 0,05 - 0,1 г вещества (сульфаниламид, бензокаин, прокаина гидрохлорид и др.) растворяют в 1 мл раствора натрия гидроксида. К полученному раствору добавляют 6-8 капель хлорамина и 6 капель 1% раствора фенола. По мере нагревания на кипящей водяной бане появляется окрашивание (синее, сине-зеленое, желто-зеленое, желтое, желто-оранжевое) [3.7].
Реакции конденсации с альдегидами
Первичные ароматические амины в кислой среде конденсируются с альдегидами, образуя основания Шиффа (желтое, желто-оранжевое или оранжевое окрашивание):
Методика: К 0,01-0,02 г вещества (бензокаин, сульфаниламид, прокаина гидрохлорид и др.) прибавляют 0,5 мл раствора п-диметиламинобензальдегида, 1 мл кислоты хлористоводородной концентрированной, проявляется желтое или желто-оранжевое окрашивание или осадок [3.11].
Лигниновая проба – разновидность реакции конденсации первичной ароматической аминогруппы с альдегидами в кислой среде. Она выполняется на древесине или газетной бумаге.
Ароматические альдегиды, содержащиеся в лигнине (п-оксибензальдегид, сиреневый альдегид, ванилин – в зависимости от вида лигнина), взаимодействуют с первичными ароматическими аминами, образуя основания Шиффа.
|
|
Методика: На лигнин (газетную бумагу) помещают несколько кристаллов вещества, 1-2 капли кислоты хлористоводородной разведенной. Появляется оранжево-желтое окрашивание.
4.10. ИДЕНТИФИКАЦИЯ ПЕРВИЧНОЙ АЛИФАТИЧЕСКОЙ АМИНОГРУППЫ
Первичные алифатические амины – это производные аммиака, у которого один атом водорода замещен на алифатический радикал.
Первичным алифатическим аминам свойственны реакции: 1) образование солей с минеральными кислотами (R―N+H3·Cl-); 2) ацилирования ангидридами кислот с образованием амидов, имеющих определенную температуру плавления ( ); 3) конденсации с карбонильными группами с последующим гидролизом и образованием красителя фиолетового цвета (например, ). К первичным алифатическим аминам также относятся вещества, имеющие α-аминокарбоксильную группу ( ).
Лекарственные вещества, содержащие α-аминокарбоксильную группу:
Дата добавления: 2020-11-23; просмотров: 196; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!