Физические и химические свойства
Гидроксикислоты – жидкости или большей частью кристаллические вещества. В воде они растворимы лучше, чем соответствующие карбоновые кислоты, не содержащие гидроксила. Низшие гидроксикислоты смешиваются с водой в любых соотношениях.
Гидроксикислоты проявляют свойства кислот и спиртов. Как кислоты они дают соли, сложные эфиры, амиды и т.д.:
По сравнению с карбоновыми кислотами с тем же числом углеродных атомов гидроксикислоты (в особенности α-гидроксикислоты) обнаруживают более сильно выраженные кислотные свойства. Так, константа диссоциации гликолевой кислоты в 8,5 раз больше, чем уксусной.
Как спирты гидроксикислоты образуют алкоголяты, простые эфиры, замещают гидроксил галогеном:
Вступление в реакцию спиртового или кислотного гидроксила определяется выбором реагента и условиями реакции. Так, при действии галогеноводородов замещается галогеном только спиртовой гидроксил, а при действии пентахлорид фосфора – и кислотный, и спиртовой. При действии щелочных металлов (натрий) сначала получаются соли кислот, а затем алкоголяты.
При всех превращениях гидроксикислот приходится считаться с взаимным влиянием гидроксильной и карбоксильной групп. Особенно это влияние велико, если эти группы находятся в α-положении. α-Гидроксикислоты обнаруживают ряд специфических реакций, обусловленных взаимным влиянием гидроксильной и карбоксильной групп.
|
|
|
3.1. Восстановление α-гидроксикислот.
α -гидроксикислоты легко восстанавливаются в карбоновые кислоты, например при действии иодистого водорода:
СН3―СНOH―COOH + 2HI → CH3―CH2―COOH + I2 + H2O
3.2. Нагревание α-гидроксикислот.
При кипячении с разбавленными кислотами α-гидроксикислоты расщепляются с выделением муравьиной кислоты:
СН3―СН(OH)―COOH → CH3―COН + HCOOH
3.3. Реакция дегидротации α-, β- и γ-гидроксикислот.
Реакция отщепления воды позволяет различить α-, β- и γ-гидроксикислоты.
Образование лактидов.
α-Гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду с образованием лактидов.
Лактидами называются циклические эфиры, построенные из двух и более остатков гидроксикислот (необязательно α -гидроксикислот).
При нагревании этих кислот в результате межмолекулярной этерификации образуется димерный продукт, легко превращающийся в более устойчивый шестичленный циклический диэфир – лактид:
Название лактидов включает корень тривиального латинского названия гидроксикислоты, суффикс –ид и умножающий префикс ди-, три- и т.д., указывающий число молекул, образующих лактид. Например, дигликолид – от гликолевой кислоты, дилактид – от молочной кислоты.
|
|
|
По химическим свойствам лактиды подобны сложным эфирам.
Дата добавления: 2019-02-12; просмотров: 121; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!