Качественные реакции моносахаридов



 

Задание для выполнения: провести качественные реакции моносахаридов – реакцию Троммера; реакцию Фелинга; реакцию Барфеда; реакцию Селиванова.

Моносахариды, благодаря наличию свободной кетонной или альдегидной группировки, способны окисляться до соответствующих кислот, одновременно восстанавливая соли металлов. Это свойство используется для ряда качественных и количественных реакций.

Реакция Троммера

Принцип реакции: растворы гексоз, например, глюкозы и фруктозы, в щелочной среде восстанавливают при нагревании оксид меди (II) в гемиоксид меди, а сами окисляются до альдоновых кислот. Эту реакцию для глюкозы в общем виде можно представить уравнениями:

 

Материалы и реактивы: раствор глюкозы (5%-ный ), 5%-ный  раствор гидроксида натрия, 5%-ный  раствор сульфата меди.

Оборудование: стеклянные палочки, пробирки, пипетки градуировочные, капельницы, штатив для пробирок, горелка.

Порядок выполнения работы:в пробирку к 3 см3 раствора глюкозы (исследуемого вещества) добавляют растворы гидроксида натрия
(1 см3) и сульфата меди (5 капель). Выпадает осадок гидроксида меди (II), который при перемешивании или встряхивании пробирки растворяется, и раствор приобретает голубой цвет. При его осторожном нагревании в пламени горелки до кипения наблюдается выпадение жёлтого осадка гидроксида меди (I) или красного осадка гемиоксида меди.

Реакция Фелинга

Принцип реакции:в  реактиве Фелинга  ионы  меди (II)  находятся в виде комплексного соединения с тартратами. Механизм реакции гексоз (и всех редуцирующих углеводов) с реактивом Фелинга такой же, как и в реакции Троммера. Преимуществом реактива Фелинга является то, что медь при избытке реактива не выпадает в виде окиси меди (II). Дисахариды и полисахариды взаимодействуют с реактивом Фелинга после кипячения с минеральными кислотами.

Материалы и реактивы: раствор глюкозы (5%-ный); реактив Фелинга, который состоит из двух растворов. Для приготовления первого раствора 200 г сегнетовой соли и 150 г гидроксида натрия растворяют в дистиллированной воде и доводят объём до 1 дм3. Для приготовления второго раствора 40 г перекристаллизованного сульфида меди растворяют в дистиллированной воде до объёма 1 дм3. Равные объёмы первого и второго растворов смешивают перед работой.

Оборудование: стеклянные палочки, пробирки, пипетки градуировочные, штатив для пробирок, горелка.

Порядок проведения работы: в пробирку вносят 1 см3 раствора глюкозы и 1 см3 реактива Фелинга. Смесь перемешивают и нагревают в пламени горелки до кипения. Наблюдают образование красного осадка гемиоксида меди.

Реакция Барфеда (реакция с уксуснокислой медью)

Принцип реакции: гексозы в реакции  с ацетатом  меди  приводят к образованию гемиоксида меди. Суммарное уравнение реакции для глюкозы имеет вид:

 

 

Эта реакция протекает в среде со значением рН, близким к нейтральному (7,0). В этих условиях редуцирующие дисахариды не окисляются, что дает возможность отличить их от моносахаридов.

Материалы и реактивы: раствор глюкозы (5%-ный ), реактив Барфеда (13,3 г ацетата меди растворяют в 200 см3 горячей воды с температурой70 °С. Смесь фильтруют и к фильтрату добавляют 1,9 см3 ледяной уксусной кислоты).

Оборудование: стеклянные палочки, пипетки, штатив с пробирками, горелка.

Порядок выполнения работы: в пробирку вносят 1 см3 раствора глюкозы и 1 см3 реактива Барфеда. Смесь перемешивают и осторожно нагревают в пламени горелки до кипения.

Наблюдают образование красного осадка гемиоксида меди.

Реакция Селиванова на кетозы

Принцип реакции:при нагревании фруктозы или других кетоз с соляной кислотой образуется оксиметилфурфурол. Уравнение реакции для фруктозы имеет вид:

 

 

Оксиметилфурфурол с резорцином образуют соединение (продукт конденсации), окрашенное в вишнёво-красный цвет.

Материалы и реактивы: кристаллический резорцин, 5%-ный  раствор фруктозы, 25%-ный  раствор соляной кислоты.

Оборудование: стеклянные палочки, пробирки, пипетки градуировочные, штатив для пробирок, баня водяная, термометр лабораторный, лопаточка или шпатель, часы.

Порядок проведения работы:в пробирку помещают 5 см3 раствора фруктозы, 1 см3 раствора соляной кислоты и несколько кристаллов резорцина.

Смесь нагревают на водяной бане в течение 5…10 мин при температуре 80 °С до появления вишнёво-красного цвета.

 

2.2.2 Качественные реакции дисахаридов

Задание для выполнения: определить восстанавливающую способность лактозы и мальтозы. Определить восстанавливающую способность у сахарозы и провести гидролиз сахарозы.

Редуцирующие дисахариды (например, лактоза и мальтоза) способны окисляться до соответствующих кислот, восстанавливать соли металлов, участвуя в реакциях, характерных для моносахаридов. Однако нередуцирующие дисахариды (например, сахароза) в такие реакции не вступают. Наиболее широко для обнаружения подобных дисахаридов используют методы, в основе которых лежит гидролиз дисахаридов до моносахаридов с последующим обнаружением продуктов гидролиза – моносахаридов.


Дата добавления: 2018-10-26; просмотров: 5428; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:






Мы поможем в написании ваших работ!