Правила по технике безопасности

Работу с уксусным ангидридом проводить только в вытяжном шкафу и под наблюдением преподавателя.

Нагревание пробирок с растворами производить в вытяжном шкафу, равномерно нагревая нижнюю часть пробирки, в которой находятся жидкости. Отверстие пробирки должно быть направлено от себя и окружающих.

При работе пользоваться только хорошо высушенными пробирками.

Опыт № 1. Получение сернистой соли анилина.

К 0,5 мл анилина добавить несколько капель разбавленной серной кислоты, при этом выделяется в виде белых кристаллов сернистая соль анилина. Напишите уравнение реакции.

Опыт №2. Реакция анилина с ангидридами кислот. Получение ацетанилина.

Смесь 1 мл анилина и 2 мл воды помещают в пробирку, энергично взбалтывают и добавляют 1 мл уксусного ангидрида. Закрывают пробирку пробкой, снова сильно встряхивают её содержимое. Смесь разогревается и затем затвердевает. Напишите уравнение реакции.

Опыт №3. Конденсация анилина с мочевиной.

В пробирку помещают 0,3 г мочевины и 1 г анилина. Нагревают смесь на пламени горелки при частом взбалтывании. От начала выделения пузырьков газа продолжают нагревать ещё 6 минут. При реакции конденсации образуется две несмешивающиеся жидкости, затем, после обильного выделения аммиака, смесь загустевает и становится однородной.

При охлаждении к затвердевшему продукту реакции добавляют 5 мл раствора соляной кислоты и нагревают смесь до полного растворения непрореагировавших исходных веществ. Образовавшаяся дифенилмочевина остается в осадке, её отделяют на воронке Бюхнера и сушат на воздухе. Напишите уравнение реакции.

Опыт №4. Конденсация анилина с бензальдегидом. Конденсация аминов с альдегидами и кетонами приводит к образованию иминов или оснований Шиффа - соединений, содержащих фрагмент -N=C<. Слейте в пробирке 1 мл анилина и 1,1 мл бензальдегида. Обратите внимание на экзотермический эффект реакции. Осторожно нагрейте над пламенем горелки. Обратите внимание на выделяющуюся воду. После охлаждения образовавшийся имин кристаллизуется. Напишите уравнение реакции.

Опыт №5. Диазотирование ароматических аминов.

Первичные ароматические амины при взаимодействии с азотистой кислотой образуют непрочные диазосоединения, выделяя при этом воду.

В колбу помещают 10 мл разбавленной соляной кислоты и растворяют в ней 1 мл анилина. После охлаждения к раствору медленно и постепенно добавляют 0,5 г азотистого натрия, растворенного в 5 мл воды (процесс диазотирования). При этом смесь не должна разогреваться, в противном случае ее охлаждают на водяной бане в воде со льдом. При выделении пузырьков газа прибавление нитрита натрия замедляют. Через 5-10 минут после окончания добавления нитрита полученный раствор проверяют на предмет окончания реакции диазотирования. (Содержимое колбы оставить для следующего опыта). Напишите уравнение реакции.

Опыт №6. Исследование свойств полученных диазосоединений.

а) Разложение диазобензола (хлористого фенилдиазония). В пробирку помещают 1-2 мл полученного в предыдущем опыте раствора диазобензола и нагревают его на небольшом пламени спиртовки. Диазобензол разлагается с выделением пузырьков азота. При этом появляется характерный запах фенола. Напишите уравнение реакции

б) Реакция образования азосоединения (получение бензолазонафтола). Полоску льняной ткани, предварительно смоченную дистиллированной водой и диазобензолом (полученным в опыте №4), опустите в стаканчик с 3 мл щелочного раствора α- или β-нафтола. Перемешайте стеклянной палочкой. Ткань окрашивается в красный цвет. Напишите уравнение реакции.

КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ

ДЛЯ ОТЧЕТА ЛАБОРАТОРНОЙ РАБОТЫ

1. Диметиламин и этиламин являются:

1) структурными изомерами 3) межклассовыми изомерами

2) гомологами 4) одним и тем же веществом

2. Напишите структурные формулы всех аминов (первичных, вторичных, третичных), молекулы которых содержат 7 атомов водорода. Укажите тип каждого амина.

3. Первичные амины можно отличить от вторичных с помощью реакции:

1) «серебряного зеркала» 3) с серной кислотой

2) с кислородом 4) с азотистой кислотой

4. Напишите уравнения реакций, соответствующих следующей схеме превращений:

C₂H₆→ C₂H₅NO₂ → C₂H₅NH₂→ C₂H₅NH₃Cl → C₂H₅NH₃NO₃ → C₂H₅NH₂

5. Запишите структурную формулу соединения C₇H₉N, которое с минеральными кислотами образует соли, дает изонитрильную реакцию, ацилируется, при действии азотистой кислоты выделяет азот, а при окислении дает бензойную кислоту. Напишите уравнения соответствующих реакций.

6. Ароматические амины обладают более слабыми основными свойствами, чем предельные амины так как …

1) электронная плотность атома азота уменьшена из-за взаимодействия неподеленной пары электронов атома азота с ароматической системой;

2) группа NH₂проявляет электроноакцепторные свойства;

3) электронная плотность N-H ослаблена из-за взаимодействия с ароматической системой;

4) атомы водорода аминогруппы более прочно связаны с ароматическим кольцом.

7. Запишите уравнения азотистой кислоты со следующими соединениями:

1) п-толуидин; 2) бензиламин; 3) N,N-диэтиланилин

8. Среди перечисленных аминов укажите вторичный амин:

1) изопропиламин 3) метилизобутиламин

2) диметил-трет-бутиламин 4) метилдиэтиламин

9. Напишите структурные формулы всех аминов (первичных, вторичных, третичных), молекулы которых содержат 3 атомов углерода. Укажите тип каждого амина.

10. Атом азота в аминах находится в … состоянии:

1) возбужденном 3) негибридном

2) sp²-гибридном 4) sp³-гибридном

11. Предложите способ получения анилина из метана с использованием неорганических реагентов по схеме:

CH₄à X₁ à C₆H₆ à X₂ à C₆H₅NH₂

Напишите уравнения соответствующих реакций.

12. Определите строение соединения C₄H₁₁N, которое растворяется в соляной кислоте, вступает в реакцию N-ацилирования, взаимодействует с азотистой кислотой с выделением азота и образованием соединения C₄H₁₀O. Напишите уравнения соответствующих реакций.

13. Предельные амины более сильные основания, чем аммиак благодаря:

1) неподеленной электронной паре атома азота;

2) электронодонорным свойствам предельных углеводородных радикалов;

3) слабым кислотным свойствам атомов водорода;

4) полярности связи C-N

14. Запишите уравнения азотистой кислоты со следующими соединениями:

1) м-толуидин; 2) изопропиламин 3) N,N-диметиланилин

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1. Напишите структурные формулы трех изомеров толуидина, назовите их по международной и рациональной номенклатуре.

2. Выбрать из предложенных соединений первичные, вторичные, третичные амины. Дайте название всем соединениям.

3. Как с помощью реакции Н.И.Зимина получить анилин?

4. Как получить из бромбензола п-броманилин?

5. Какая реакция аминов является качественной реакцией на амино-группу?

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА

КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Цель работы. В работе описаны наиболее часто применяемые качественные реакции на различные функциональные группы и различные способы идентификации важнейших функциональных групп для определения принадлежности органического соединения к определенному классу.

Дата добавления: 2018-05-13; просмотров: 568; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

⇐ Предыдущая 18 19 20 21 222324 25 26 27 Следующая ⇒

Мы поможем в написании ваших работ!