Общие химические свойства олефинов.
Алкены химически активны. Их химические свойства во многом определяются наличием двойной связи. Для алкенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения и реакции радикального присоединения. Реакции нуклеофильного присоединения обычно требуют наличие сильного нуклеофила и для алкенов не типичны.
Алкены легко вступают в реакции окисления, гидрируются с сильными восстановителями или водородом под действием катализаторов , а также способны к радикальному замещению.
1. Гидрирование или гидрогенизация (присоединение водорода)
Эта реакция протекает в присутствии катализатора – мелко раздробленного никеля, платины или палладия при повышенном давлении.
При гидрогенизации олефины превращаются в предельные углеводороды.
2. Галогенирование (присоединение галогенов)
Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко при обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора). Образуются дигалогеналканы:
Реакция с бромной водой (р-р Br2 в Н2О) является качественной реакцией на наличие двойной связи. Происходит обесцвечивание красно-бурой окраски бромной воды.
3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
При взаимодействии алкенов с галогеноводородами (НCl, НBr) образуются галогеналканы.
Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей. Электрофилом является протон Н+ в составе молекулы галогеноводорода HX (X — галоген).
|
|
|
Присоединение галогеноводородов к алкенам несимметричного строения происходит по правилу В.В. Марковникова.
4. Гидратация (присоединение воды)
При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) образуются одноатомные спирты. Минеральные кислоты выполняют роль катализаторов и являются источниками протонов.
Присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова.
Реакция присоединения воды к этилену в присутствии твердых катализаторов используется для промышленного получения этилового спирта из непредельных углеводородов, содержащихся в газах крекинга нефти (попутных газов), а также в коксовых газах.
5. Реакции полимеризации
Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям.
Полимеризация различных производных алкенов дает ценные промышленные продукты: полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид и др.
Реакции окисления
1. Горение
А) Полное (избыток О2).
Газообразные гомологи алкенов образуют с воздухом взрывчатые смеси.
Как и все углеводороды, алкены горят в кислороде, и при этом образуют диоксид углерода и воду:
|
|
|
Б) Неполное (недостаток О2).
2. Неполное каталитическое окисление
Если смешать алкен с кислородом и пропустить эту смесь над нагретым до 2000С серебряным катализатором, то образуется оксид алкена (эпоксид). Циклические оксиды широко используются в органическом синтезе.
3.Окисление перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде (реакция Вагнера)
Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов.
В результате этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4 и выпадает коричневый осадок оксида марганца (IV).
Эта реакция используется как качественная реакция на алкены и другие непредельные углеводорода.
4.Окисление перманганатом калия в кислой среде
При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи с образование кетонов, карбоновых кислот.
Изомеризация алкенов
Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3).
Изомеризация алкенов приводит или к перемещению π–связи:
или к перестройке углеродного скелета:
|
|
|
Дата добавления: 2018-05-02; просмотров: 742; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!