При присоединении в два этапа RS-H образуются по аналогии полумеркапталь и меркапталь
51-Реакция нуклеофильного замещения у sp2-гибридизованного атома углерода (карбоновые кислоты и их функциональные производные). Реакция ацилирования –образование ангидридов, сложных эфиров, сложных тиоэфиров, амидов – и обратные им реакции гидролиза.
Они обусловлены способностью заместителя Х в соединениях типа R-CO-X уходить в виде аниона Х- или сопряжённой кислоты НХ. Их результатом является замещение Х на другую нуклеофильную группу У. Общая схема механизма этих реакций включает образование нестабильного продукта присоединения нуклеофила к атому углерода карбонильной группы.
Реакция протекает либо при наличии достаточно сильного нуклеофила У- и хорошо уходящей группы Х, либо в условиях кислотного катализа. Последний часто оказывается необходимым, так как в следствии +М-эффекта заместителя Х частичный положительный заряд на карбонильном атоме углерода оказывается недостаточным для атаки его нуклеофилом. В таких случаях протонирование кислорода карбонильной группы ведёт к появлению полного положительного заряда на атоме углерода, что облегчает атаку нуклеофилом.
Типичные реакции получения и взаимопревращения функциональных производных карбоновых кислот представлены на схеме ниже. Большая часть этих превращений представляет собой реакции ацилирования, т.е. введения ацильной группы R-CO в органическую молекулу вместо водорода.
|
|
|
Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности.
Двухосновные карбоновые кислоты: щавеливая малоновя, янтарная, Глутаровая, Фумаровая. Превращение янтарной кислоты в фумаровую как пример биологической р-ции дегидрирования
Карбоновые кислоты – класс органических веществ, содержащих карбоксильную функциональную группу 
. По своей структуре карбоксильная группа может быть связана только с одним атомом углерода (концевая группа), поэтому изомерия карбоновых кислот связана с изомерией углеродного скелета или положения кратных связей.
Предельные двухосновные карбоновые кислоты содержат две карбоксильные группы, связанные с предельным углеводородным радикалом. Общая формула предельных двухосновных карбоновых кислот CnH2n–2O4.
| Формула кислоты | Название кислоты
 Мы поможем в написании ваших работ! | |||