В) Замещение диазогруппы на атом водорода
При нагревании солей диазония с восстанавливающими реагентами (фосфорноватистая кислота H 3 PO 2 , формальдегид, спирты), диазогруппа замещается на атом водорода. В результате соль диазония превращается в ароматический углеводород.
Г) Замещение диазогруппы на атом иода
При нагревании растворов солей диазония с растворами иодида натрия или калия, диазогруппа замещается на атом иода
 |
бензолдиазоний хлорид иодобензол
Реакции без выделения азота
А) Восстановление солей диазония.
Проводят в мягких условиях при действии на соли диазония цинковой пыли в уксусной кислоте или хлорида олова ( II ) в хлороводородной кислоте.
В результате образуются арилгидразины:
бензолдиазоний хлорид фенилгидразина гидрохлорид
Б) Реакции азосочетания.
Соли диазония реагируют с фенолами в слабощелочной среде и ароматическими аминами в слабокислой среде, образуя азосоединения Ar - N = N - Ar .Эта реакция получила название реакции азосочетания.
Реакция азосочетания может протекать только между солью диазония и ароматическим соединением, содержащим в молекуле сильную электронодонорную группу: (-OH , - NH 2 , - NHR , - NR 2),
Реакция азосочетания протекает в пара - положение к электронодонорной группе, но если пара-положение занято, то реакция будет протекать в орто-положение. Соль диазония в реакции азосочетания называют диазосоставляющей (диазокомпонента), а фенол или ароматический амин – азосоставляющей (азокомпонента).
|
|
|
Реакция азосочетания солей диазония с фенолами. В молекулах фенолов атом водорода, находящийся в пара - положении по отношению к гидроксилу, отличается значительной подвижностью. Он отщепляется вместе с анионом соли диазония, а бензольные ядра соли диазония и фенола соединяются азогруппой ─N = N─ с образованием азокрасителя.
Реакцию с фенолами проводят в слабощелочной среде
бензолдиазоний хлорид фенол 4-гидроксиазобензол
Реакция азосочетания солей диазония с ароматическими аминами проводится в слабокислой среде(рН 5-7):
N,N,-диметиланилин → 4- N,N-диметиламиноазобензол
Все азосоединения являются окрашенными веществами, поэтому реакция азосочетания широко применяется в фармацевтическом анализе для подтверждения подлинности лекарственных препаратов, содержащих в своем составе первичную ароматическую аминогруппу.
Азосоединения, их строение, номенклатура.
|
|
|
Азосоединения – органические вещества, содержащие в своем составе группировку -N=N- (азогруппу), связанную с двумя углеводородными радикалами. Ароматические азосоединения имеют общую формулу:
Ar - N = N - Ar '
Названия азосоединений с одинаковыми углеводородными радикалами при азогруппе составляют из приставки азо- и названия углеводорода. Положение заместителей в углеводородных радикалах обозначают цифрами, или локантами: орто-, мета-, пара-
4-гидро-4’-метилазобензол,
n-гидрокси-n’-метилазобензол
Получение азокрасителей
Дата добавления: 2020-11-29; просмотров: 77; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!