R,S-Система (пояснение к химическим названиям производных пролина)



R-конфигурация (от латинского rectus - правый). S- конфигурация (от латинского sinister - левый).

R,S-Система основана на определении старшинства заместителей вокруг хирального центра согласно "правилу старшинства". По этому правилу четыре заместителя получают номера, 1, 2, 3 или 4 (заместитель под номером 1 имеет высший порядок). Надо мысленно сконструировать треугольник из групп 1, 2 и 3 и представить четвертую группу (поместив ее позади хирального центра) за этим треугольником. Если при движении по часовой стрелке вокруг оси, соединяющей хиральный центр с 4-м заместителем, сохраняется последовательность 1-2-3, конфигурация хирального центра определяется как R (от латинского rectus - правый). Если старшинство заместителей понижается в том же порядке при движении против часовой стрелки, система имеет конфигурацию S (от латинского sinister - левый). Энантиомерные хиральные центры обозначаются R и S. Согласно правилу старшинства, наиболее существенным является следующее:

1. Атом с большим атомным номером является старшим (т.е. имеет относительное старшинство) относительно атома с меньшим атомным номером. 2. Большее массовое число имеет преимущество перед меньшим. Этот пункт относится к изотопам. 3. Несвязанные электроны уступают старшинство атомам и имеют более низкий порядок, чем, например, атом водорода.

Дополнение к разделу «Кислотно-основные свойства аминокислот»

Константы лекарственных средств из группы алифатических аминокислот

Лекарственные                                                                                                                   средства рКа α-СООН рКа γ- или ε- СООН или -SH рКа NH2 
Аминалон (ГАМК ) - 4,05 10,56
Аминокапроновая кислота - 4,43 10,43
Метионин  2,28 -  9,21
Глутаминовая кислота 2,19  4,25 9,67
Цистеин 1,71 8,27 10,78
Ацетилцистеин  ~ 4,75 ~ 8,20 -
Пирацетам - - -

Нингидриновая реакция

Особенность для α-аминокислот: на стадии изомеризации α-аминокислота подвергается декарбоксилированию:


Дата добавления: 2020-04-25; просмотров: 138; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:






Мы поможем в написании ваших работ!