Структурные формулы альдогексоз
D-Глюкоза может образовывать две циклические формы — пиранозную и фуранозную. Формирование пиранозного кольца в молекуле D-глюкозы обусловлено протеканием реакции между альдегидной и гидроксильной группами, приводящей к образованию полуацеталя (рис 25).
Рис. 25. Ациклическая и циклическая формы глюкопиранозы
Альдогексозы могут существовать в виде циклических соединений с пятичленным кольцом, образуя фуранозные циклы. Однако шестичленное альдопиранозное кольцо более устойчиво, чем альдофуранозное, поэтому в растворах альдогексоз преобладает альдопиранозная форма.
A - и b -изомеры моносахаридов.
При циклизации в молекуле D-глюкозы асимметрических центров на один больше по сравнению с тем числом, которое она имеет в линейной форме.
Образовавшийся из альдегидной или кетонной группы гидроксил обладает повышенной реакционной способностью и называется гликозидным гидроксилом.
Если гликозидный гидроксил расположен под плоскостью пиранозного или фуранозного кольца, то моносахариды находятся в a-форме, если же гликозидный гидроксил расположен над плоскостью кольца, то образуются b-формы сахаров. На рис. 2 и 3 гликозидный гидроксил обозначен пунктиром.
Поэтому полуацетали могут существовать в виде двух стереоизомеров: a-глюкопиранозы и b-глюкопиранозы, a-фруктофуранозы и b-фруктофуранозы (рис. 2 и 3).
Существование a- и b-изомеров обеспечивает большое химическое разнообразие полисахаридов. Так, в крахмале глюкоза представлена a-, а в целлюлозе b-формой. Поэтому полисахариды имеют различные строение, функцию и способность включаться в процесс дыхания, а также усваиваться в желудочно-кишечном тракте животных и человека.
|
|
|
Мутаратация
Это явление характерно только для свежеприготовлен-ных растворов сахаров. Суть его заключается в том, что сразу после растворения сахара удельное вращение водных растворов моносахаридов начинает изменяться, достигая лишь через некоторое время постоянной величины. Это объясняется тем, что происходит взаимные превращения различных форм углеводов (рис. 25 и 26).
Структурные формулы кетогексоз
В молекуле кетогексоз гидроксильная группа пятого углеродного атома взаимодействует с карбонильной группой у второго углеродного атома, образуя пятичленное фуранозное кольцо с полуацетальной связью (рис. 26).
Рис. 26. Ациклическая и циклическая формы фруктофуранозы
D-Фруктоза образует две фуранозные формы (a-D- и b-D-фруктофуранозы), из которых чаще встречается b-D-фруктофураноза.
Восстановление моносахаридов
При восстановлении моносахаридов образуются соответствующие многоатомные спирты, так как восстановлению подвергается альдегидная или кетонная группа:
|
|
|
В растениях наиболее часто встречаются сорбит, который образуется при восстановлении глюкозы или фруктозы, маннит — при восстановлении маннозы и рибит — при восстановлении рибозы. Сорбит содержится в ягодах рябины, в соке вишен, слив, яблок и груш.
Дата добавления: 2019-07-15; просмотров: 270; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!