ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Гетерофункциональными называют соединения, в молекулах которых имеются различные функциональные группы.

Характерные для биологически важных соединений сочетания функциональных групп представлены в табл. 9.1.

Таблица 9.1. Наиболее распространенные сочетания функциональных групп в биологически важных алифатических соединениях

реди гетерофункциональных соединений в природных объектах наиболее распространены аминоспирты, аминокислоты, гидроксикарбонильные соединения, а также гидрокси- и оксокислоты (табл. 9.2).

Таблица 9.2. Некоторые гидрокси- и оксокислоты и их производные

. Аминоспирты

Аминоспиртами называют соединения, содержащие в молекуле одновременно амино- и гидроксигруппы.

Эти две функциональные группы непрочно удерживаются у одного атома углерода, в результате чего происходит отщепление аммиака или воды. Простейшим представителем аминоспиртов является 2-аминоэтанол - соединение, в котором обе группы расположены у соседних атомов углерода. 2-Аминоэтанол (тривиальное название коламин) является структурным компонентом сложных липидов - фосфатидилэтаноламинов (см. 10.4.1).

С сильными кислотами 2-аминоэтанол образует устойчивые соли.

α-Аминоспирты способны образовывать окрашенные внутрикомплексные соединения с гидроксидом меди(11).

Внутрикомплексное соединение меди(Н) с а-аминоспиртом

Четвертичное аммониевое основание - гидроксид (2-гидрокси- этил)триметиламмония [HOCH2CH2N+(CH3)3]OH- - имеет большое значение как витаминоподобное вещество, регулирующее жировой обмен. Его катион называют холином.

В организме холин образуется с участием кофермента S-аде- нозилметионина (SAM), являющегося переносчиком метильных групп (структурные фрагменты SAM рассмотрены ниже, см. 12.1.1 и 14.1.1). В молекуле этого кофермента метильная группа «активирована» вследствие того, что находится в составе сульфониевой группировки.

При метилировании коламина в реакции участвует атом азота, более нуклеофильный, чем атом кислорода

В результате окисления холина in vivo образуется диполярный ион бетаин, который также может служить источником метильных групп, входящих в состав аммониевой группировки.

Сложноэфирные производные холина выполняют в организме различные биологические функции. Замещенные фосфаты холина являются структурной основой фосфолипидов - фосфатидилхолинов - важнейшего строительного материала клеточных мембран (см. 10.4.1). Сложный эфир холина и уксусной кислоты - ацетилхолин - наиболее распространенный посредник при передаче нервного возбуждения в нервных тканях (нейромедиатор). Он образуется в организме при ацетилировании холина с помощью ацетилкофермента А

Важная роль в организме принадлежит аминоспиртам, содержащим в качестве структурного фрагмента остаток пирокатехина. Они носят общее название катехоламинов. К этой группе относятся представители образующихся в организме биогенных аминов. К катехоламинам принадлежат дофамин, норадреналин и адреналин, выполняющие, как и ацетилхолин, роль нейромедиаторов. Адреналин участвует в регуляции сердечной деятельности, при физиологических стрессах он выделяется в кровь («гормон страха»).

Аминофенолы

C₆H₄(NH₂)OH, органические соединения; кристаллы. Известны три изомера А.: о-А., t_пл 174°С; m-A., t_пл 123°С и n-A., t_пл 186°С. А. амфотерны и образуют соли как с кислотами, так и щелочами. Общий способ получения А. — восстановление соответствующих нитрозо- или нитрофенолов:

C₆H₄(NO₂)OH + 6H = C₆H₄(NH₂)OH + 2P₂O.

Изомеры (мета (См. Мета-, орто-, пара- )- и пара (См. Мета-, орто-, пара- )-) применяют в производстве сернистых и некоторых других красителей (например, коричневых красителей для меха). n-Аминофенол и его производные, например Метол , — широко распространённые Проявляющие вещества в фотографии

Дата добавления: 2019-02-12; просмотров: 478; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

⇐ Предыдущая 12 13 14 15 161718 19 20 21 Следующая ⇒

Мы поможем в написании ваших работ!