Метил-4'-оксипентин-2'-ил)-пиперидин (1)
Смесь 12,75 г (0,15 м) пиперидина, 14,8 г (0,15 м) диметилэтинилкарбинола, 9,35 г параформа и 0,9 г полухлористой меди при перемешивании нагревают в бензоле в течении 4 часов при температуре 60-700С. Раствор охлаждают, промывают несколько раз водой, водный слой экстрагируют бензолом. Раствор высушен над прокаленным сульфатом натрия, бензол отгоняют. После перегонки в вакууме масляного насоса получают 15,3г 1-(4'-Метил-4'-оксипентин-2'-ил)-пиперидина (1) с температурой кипения 1420С/4 мм. рт. ст., nд20 1,4924. Выход 72% от теоретического.
Метил-4'-оксипентин-2'-ил)-морфолина (2)
Смесь 13,07г (0,15м) морфолина, 14,8г (0,15м) диметилэти- нилкарбинола, 9,35г параформа и 0,9 г полухлористой меди при перемешивании нагревают в бензоле в течении 4 часов при температуре 60-700С. Раствор охлаждают, промывают несколько раз водой, водный слой экстрагируют бензолом. После высушивания над прокаленным сульфатом натрия бензол отгоняют. После перегонки в вакууме масляного насоса получают 16,8г 1-(4'-Метил-4'-оксипентин-2'-ил)-морфолина (2) с температурой кипения 1440С/1 мм. рт. ст., nд20= 1,4924. Выход 70% от теоретического.
Бензойный эфир 1-(4’-метил-4’-оксипентин-2’-ил)-пиперидин (3)
1,44г (0,008М) 1-(4’-Метил-4’-оксипентин-2’-ил)-пиперидина (1) растворяют в 5мл абсолютного пиридина и приливают 3,66г (0,016М) хлористого бензоила. Реакционную смесь нагревают в течении 15 часов при температуре 100-1100С.
После отгонки в вакууме водоструйного насоса пиридина и избытка хлористого бензоила продукт растирают сухим эфиром. Выпавший порошкообразный продукт перекристализовывают из абсолютного этилового спирта. Получают 2,0г гидрохлорида бензойного эфира 1-(4’-Метил-4’-оксипентин-2’-ил)-пиперидина (3) с температурой плавления 199-2010С. Выход 78,4% от теоретического.
|
|
|
Бензойный эфир 1-(4’-метил-4’-оксипентин-2’-ил)-морфолин (4)
1,46г (0,008М) 1-(4’-Метил-4’-оксипентин-2’-ил)-морфолина (2) растворяют в 5мл абсолютного пиридина и приливают 3,66г (0,016М) хлористого бензоила. Реакционную смесь нагревают в течении 15 часов при температуре 100-1100С.
После отгонки в вакууме водоструйного насоса пиридина и избытка хлористого бензоила продукт растирают сухим эфиром. Выпавший порошкообразный продукт перекристализовывают из абсолютного этилового спирта. Получают 1,86г гидрохлорида бензойного эфира 1-(4’-Метил-4’-оксипентин-2’-ил)-морфолина (4) с температурой плавления 174-1760С. Выход 80% от теоретического.
Заключение
Таким образом, в результате проведенных исследований по реакции Манниха синтезированы с высокими выходами новые аминоспирты, производные пиперидина и морфолина: 1-(4'-метил-4'-оксипентин-2'-ил)-пиперидина, 1-(4'-метил-4'-оксипентин-2'-ил)-морфолина. В результате ацилирования синтезированных спиртов получены: 1-(4’-метил-4’-оксипентин-2’-ил)-пиперидина, 1-(4’-метил-4’-оксипентин-2’-ил)-морфолина. Первичный скрининг синтезированных веществ показал, что соединение ДМАЭ-4 обладает спазмолитической активность при низкой токсичности.
|
|
|
Литература
1. Газалиев А.М., Байкенова Г.Г., Абдулина С.Ж., Фазылов С.Д. Синтез и антимикробная активность дитиокарбаматов анабазина, пиперидина и морфолина // Химико-фармацевтический журнал. – 2004. – № 1. – С. 58-62.
2. Дюсебаева М.А., Ахмедова Ш.С. Синтез новых производных гидразида пиперидилуксусной кислоты // Известия научно-технического общества КАХАК. – 2013. - № 4 (43). – C. 10-12.
3. Кабиева А.О., Красноштанов В.К., Ушбаева Г.Г., Ахмедова Ш.С. Исследование токсичности и противоопухолевой активности соединений пиперидинового ряда // Современная медицина и онкология. - 2004. - № 1. - С. 145-146.
References
1. Gazaliev A.M., Baikenov G.G., Abdulina S.Zh., Fazylov S.D. (2004) Chemical and Pharmaceutical Journal [Himiko-farmacevticheskii jurnal] 1:58-62. (In Russian)
2. Dyusebaeva M.A., Akhmedova Sh.S. (2013) // Proceedings of the scientific-technical society KAKHAK [Izvestiya nauchno-tehnicheskogo obshestva KAHAK] 4 (33):10-12. (In Russian)
3. Kabieva A.O., Krasnoshtanov B.K.., Ushbaeva G.G. (2004) Modern medicine and oncology [Sovremennaya medicina I onkologiya] 1:145-146. (In Russian)
Дата добавления: 2018-10-27; просмотров: 250; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!