Изомерия органических соединений

Все изомеры делятся на 2 класса: структурные и пространственные изомеры.

Структурными называют изомеры с разным порядком соединения атомов.

Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода и отличаются лишь их взаимным расположением в пространстве.

Структурные изомеры. Среди структурных изомеров выделяют три группы.

1) Соединения, отличающиеся углеродными скелетами:

 

СН₃―СН₂―СН₂―СН₃ СН₃― СН₂―СН₃     С₄Н₁₀

       н – бутан                         |            молекулярная

                                                    СН₃           формула

                                          2-метилпропан

                                              (изобутан)

2) соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений:

 

СН₃―СН₂―NO₂ NH₂―CH₂―COOH        С₂Н₅О₂N

нитроэтан         аминоуксусная        молекулярная

                                      кислота                  формула

3) соединения, отличающиеся положением заместителей или кратной связи в молекуле:

СН₃―СН=СН―СН₃                    СН₃―СН₂―СН=СН₂

      бутен-2                                          бутен-1

СН₃―СН―СН₃                         СН₃―СН₂―СН₂―ОН  

       |                                                  пропанол-1

      ОН

пропанол-2

Пространственные изомеры(стереоизомеры). Стереоизомеры можно разделить на 2 типа: геометрические и оптические изомеры.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах можно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости. Геометрические изомеры отличаются по своим физическим и химическим свойствам.

 Н        Н                      Н       СН₃

С=С                                 С=С

Н₃С         СН₃             Н₃С         Н

   цис-бутен – 2                транс-бутен-2

 

                     СН₃

 

 

                                                                              

                                                                      СН₃

                  СН₃                                    СН₃

          транс- 1,2 –                          цис- 1,2 - 

    диметилциклопентан        диметилциклопентан  

Оптическими изомерами называют молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы друг с другом. Таким свойством обладают молекулы, имеющие ассиметрический центр – атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Например, в виде двух оптических изомеров существует молекула молочной кислоты, содержащая один ассиметрический центр. СН₃―СН(ОН) ―СООН

Н                                           Н

|                                             |

С                                           С      

 НО      СН₃                      Н₃С     ОН

СООН                        НООС

 

    5.3. Классификация органических реакций

 

       1. По типу разрыва химических связей в реагирующих частицах реакции подразделяют на два типа: радикальные и ионные.

Радикальные реакции – это процессы, идущие с гомолитическим разрывом ковалентной связи. При этом пара электронов, образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. В результате гомолитического разрыва образуются свободные радикалы.

X:Y → X· + ·Y.

Нейтральный атом или частица с неспаренным электроном называется свободным радикалом.

Ионные реакции – это процессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, когда оба электрона связи остаются с одной из ранее связанных частиц.

X :Y → X⁺ + :Y.^-

В результате гетеролитического разрыва связи получаются заряженные частицы: нуклеофильная и электрофильная.

Нуклеофильная частица (нуклеофил) – это частица, имеющая пару электронов на внешнем энергетическом уровне. За счет пары электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.

Электрофильная частица (электрофил) – это частица, имеющая свободную орбиталь на внешнем энергетическом уровне. Электрофил предоставляет незаполненные, вакантные орбитали для образования ковалентной связи.

2. По структурному признаку органические реакции подразделяют на следующие типы:

1) реакции присоединения:

RCH=CH₂ + XY→RCHX―CH₂Y;

2) реакции замещения:

RCH₂X + Y→RCH₂Y + X;

3) реакции отщепления (элиминирования):

R―CHX―CH₂Y→R―CH=CH₂ +XY;

4) реакции полимеризации:

nCH₂=CH₂ → (―CH₂―CH₂―)n.

Примеры: 1) СН₂=СН₂ + HCl → CH₃―CH₂CI;

             2) CH₄ + CI₂ → CH₃CI + HCI;

             3) CH₃―CH₂Br → CH₂=CH₂ +HBr.

Особый тип составляют реакции поликонденсации.

3. В зависимости от химической природы реакции подразделяются на следующие виды:

1. Реакции окисления – процессы, при которых под действием окисляющего реагента вещество соединяется с кислородом (либо другим электроотрицательным элементом) или теряет водород (в виде воды или молекулярного водорода):

СН₃СНО CH₃COOH;

CH₃OH CH₂O + H₂O;

CH₃OH CH₂O + H₂ .

Отщепление водорода в последнем примере называется дегидрированием и проводится в присутствии катализатора.

2. Реакции восстановления – реакции, обратные окислению. Под действием восстанавливающего реагента соединение принимает атомы водорода или теряет атомы кислорода:

СН₃СОСН₃ СН₃СНОНСН_3.

3. Реакция гидрирования – реакция, представляющая собой частный случай восстановления. Водород присоединяется к кратной связи или ароматическому ядру в присутствии катализатора.

4. Реакция конденсации – реакция, при которой происходит рост цепи. Сначала происходит присоединение, за которым обычно следует элиминирование.

5. Пиролиз – реакция, при которой соединение подвергается термическому разложению без доступа воздуха с образованием одного или нескольких продуктов. Иногда вместо пиролиза употребляется термин «сухая перегонка».

 

---

Дата добавления: 2018-06-27; просмотров: 384; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

---

---

Мы поможем в написании ваших работ!