Классификация и номенклатура ФОС.

Наибольший интерес среди таких органических соединений фосфора, как биоциды или с военной точки зрения (ОВ) представляют производные соединений пятивалентного фосфора. Высокая токсичность при любом способе поступления в организм, многосторонние синдромы поражения делают ФОС первыми по массовости производства среди ядохимикатов. ФОС, являющиеся пестицидами – ядро экотоксикантов, ФО инсектициды и отравляющие вещества – ядро в ядре биоцидов.

Кислота. Формула название	Производные кислот, название
Общее	Галогенангидриды ФОС
HO – HO – P = O – OH   фосф ОР ная	фосф АТ ы	(RO)2P = O – Cl     диалкилхлорфосф АТ
HO – HO – P = O – R   1 (C-P) связь, алкилфосф ОН овая	Фосф ОН аты	RO – H3C – P = O – F   алкиловый эфир метилфторфосф ОН овой к-ты алкилметилфторфосфОНат
HO – HO – P = O – R   2 (C-P) связи Диалкил-фосф ИН овая	Фосф ИН аты	R2P = O – Cl   -хлорангидрид диалкилфосф ИН овой к-ты -диалкилхлорфосф ИН ат

(CH3)2N – (CH3)2N –

P

= O – OC2H5

1. Фосфаты. В зависимости от числа алкоксигрупп встречаются моно-, ди- или триалкилфосфаты. Соединения, содержащие группу NR₂, носят название амидофосфатов:

(CH3)2N – CH3O –

P

= O – OC2H5

 

 

N – диметиламидо – О – метил – О – бис – (N-диметиламидо) – О - этилфосфат

этилфосфат

 

2. Фосфонаты, фосфинаты.

R – R –

P

= O – OR

RO – R –

P

= O – OR

 

 

О,О – диалкилалкилфосфонат О – алкилдиалкилфосфинат

 

3. Ацилфосфонаты и ацилфосфаты (ацил – кислотный остаток: F¯,Cl¯, CN¯ )

RO – RO –

P

= O – Cl

RO – H3C –

P

= O – F

 

О – алкилметилфторфосфонат О,О’ – диалкилхлорфосфат

RO – RO –

P

= O – O(CH2)2N(CH3)2

RO – H3C –

P

= O – O(CH2)2N(CH3)2

К числу ацилфосфатов относят не совсем строго фосфорилхолины и фосфорилтиохолины, хотя остаток холина не является ацилом.

О,О^/ – диалкилфосфорилхолин О – алкилметилфосфорилхолин

Соединения, содержащие связь Р—S. Если вместо связи Р—О имеется связь Р—S, такие соединения называют аналогично: тиофосфаты (соответствуют фосфатам), ацилтиофосфаты (соответствуют ацилфосфатам). В том случае, когда aтом серы образует связь P = S вместо связи Р=О, применяется суффикс тион. При наличии Р—S-связей каждая из них указывается в названии. Если связь Р = О замещена связью P = S, то применяются следующие названия:

RO – RO –

P

= O – SR

RO – RS –

P

= O – OR

 

О,О – диалкил – S – алкилтиофосфат О – алкил – S,S – диалкилдитиофосфат

 

RO – RO –

P

= S – CH3

RO – RO –

P

= S – SR

 

 

О,О – диалкилметилтиофосфонат О,О – диалкил – S – алкилтионфосфат

ФОС – производные пирофосфорной кислоты. Из этого ряда соединений представляют интерес только пирофосфаты, в которых на месте алrоксигрупп могут находиться и диалкиламиногруппы. Если вместо атома кислорода в молекулу вступает двухвалентная сера, то для составления названия можно пользоваться теми же правилами, в случае связи P=S – тион, связи P – S – тио. Важнейшие ФОС имеют синонимы и общеупотребительные обозначения (часто – многочисленные).

Шрадером (нем.) установлена связь строения ФОС и биологической активности в виде общей формулы токсичных ФОС. Она – подспорье для поиска БАВ, но для всей совокупности ФОС нельзя вывести общих закономерностей изменения токсичности в зависимости от структуры. Только в пределах определенной группы можно сформулировать некоторые соотношения между изменениями токсичности и структуры. Эти взаимосвязи рассматриваются ниже.

---

Дата добавления: 2016-01-06; просмотров: 23; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

---

---

Мы поможем в написании ваших работ!