НЕОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ ИЛИ НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ БИОРЕГУЛЯТОРЫ
Низкомолекулярные биорегуляторы ранее называли неомыляемые липиды, так как они, как и остальные липиды растворимы в неполярных растворителях и нерастворимы в воде. Эти вещества, как правило, устойчивы к гидролизу.
Изопреноиды
Строение
Изопреноиды это биогенные углеводороды и их кислородосодержащие производные, углеродный скелет которых построен из двух и более изопреновых звеньев (остатков изопрена)
1 2 3 4
-СН2-С = СН- СН2-
СН3
Изопреновое звено: С1- «голова» С4 –«хвост»
Изопреновое правило (Л. Ружечка, 1921). В большинстве терпенов изопреновые звенья построены по принципу «голова к хвосту».
Классификация терпенов
Терпены, содержащие два изопреновых звена, называются монотерпены, три – сесквитерпены, четыре – дитерпены, шесть – тритерпены, восемь – тетратерпены. Терпены с одним циклом – моноциклические, с двумя – бициклические, без цикла – ациклические.
| 
| 
| |
| Бициклический монотерпен a-пинен | Ациклический монотерпеноид гераниол | Моноциклический монотерпен лимонен | Камфора бициклический монотерпен |
Стероиды
Строение
Стероиды имеют полициклическое строение, в основе лежит скелет гоннана
Общая формула стероидов
|
|
|
Конфигурации стероидов
1.Сочленение колец В и С всегда –транс.
Сочленение колец С и D почти всегда –транс.
Сочленение колец А и В как –транс так и –цис.
2. Конфигурации заместителей называется a, если заместитель лежит под плоскостью кольца и b, если заместитель – над плоскостью кольца.
Классификация стероидов (по таблице РС стероидов)
Родоначальная структура
1. Андростан - у гоннана при С17 отсутствует углеводородный радикал. РС мужских половых гормонов (андрогенов).
2. Эстран - у гоннана при С17 и С13 отсутствуют углеводородные радикалы. РС женских половых гормонов (эстрогенов).
3. Прегнан – у гоннана при С17 радикал –СН2-СН3. РС женских половых гормонов (гестагенов) и гормонов коры надпочечников (кортикоидов) .
4. 
Холан - у гоннана при С17 радикал –СН-СН2–СН2-СН3
СН3
РС желчных кислот.
5. Холестан - у гоннана при С17 радикал –СН-(СН2)3–СН-СН3
СН3 СН3
Таблица. «Родоначальные структуры стероидов»
| Группа стероидов | Родоначальная структура | Заместители в ядре гонана
| ||||
| С-10 | С-13 | С-17 | ||||
| Эстрогенные гормоны | эстран | - | СН3 | - | ||
| Андрогенные гормоны | андростан | СН3 | СН3 | - | ||
| Кортикостероиды, Гестагенные гормоны | прегнан | СН3 | СН3 | -СН2-СН3 | ||
| Желчные кислоты | холан | СН3 | СН3 | 
| ||
| Стерины | холестан | СН3 | СН3 | -СН-СН3 │ (СН2)3-СН(СН3)2 | ||
| Агликоны сердечных гликозидов (карденолиды) | карден-20(22)-олид | СН3 | СН3 | γ-лактонное кольцо
(неуглеводородный
заместитель)
| ||
Гонан (стеран)
Заместительная номенклатура стероидов
Стероиды называют по заместительной систематической номенклатуре. Корень – родоначальная структура стероидов. Функциональные группы в окончании (старшая) и в приставках в алфавитном порядке. Пример:
Тривиальное название: андростерон.
Систематическое название: 3- a -гидроксиандростанон
СВОЙСТВА СТЕРОИОВ И ТЕРПЕНОИДОВ
См. Свойства функциональных групп в составе соединений
Дата добавления: 2022-01-22; просмотров: 30; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!