Нумерация атомов главной цепи
Алкены
К непредельным относят углеводороды, содержащие в молекулах кратные связи между атомами углерода. Непредельными являются алкены, алкины, алкадиены (полиены). Непредельным характером обладают также циклические углеводороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены), а также циклоалканы с небольшим числом атомов углерода в цикле (три или четыре атома). Свойство «непредельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образованием предельных, или насыщенных, углеводородов — алканов:
Строение
Алкены — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле СnН2n.
Свое второе название — «олефины» — алкены получили по аналогии с жирными непредельными кислотами (олеиновая, линолевая), остатки которых входят в состав жидких жиров — масел (от англ. oil — масло).
Атомы углерода, между которыми имеется двойная связь, как вы знаете, находятся в состоянии sp2-гибридизации. Это означает, что в гибридизации участвуют одна s- и две р-орбитали, а одна р-орбиталь остается негибридизованной. Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ-связи, а за счет негибридизованных ρ-орбиталей соседних молекулы этилена атомов углерода образуется вторая, π-связь. Таким образом, двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связи.
|
|
|
Гибридные орбитали атомов, образующих двойную связь, находятся в одной плоскости, а орбитали, образующие π-связь, располагаются перпендикулярно плоскости молекулы
Двойная связь (0,132 нм) короче одинарной, а ее энергия больше, т. е. она является более прочной. Тем не менее наличие подвижной, легко поляризуемой связи приводит к тому, что алкены химически более активны, чем алканы, и способны вступать в реакции присоединения.
Образование молекулы этилена
Гомологический ряд этена
Неразветвленные алкены составляют гомологический ряд этена (этилена).
С2Н4 — этен, С3Н6 — пропен, С4Н8 — бутен, С5Н10 — пентен, С6Н12 — гексен и т. д.
Изомерия и номенклатура
Для алкенов, так же как и для алканов, характерна структурная изомерия. Структурные изомеры, как вы помните, отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, — это бутен.
СН3—СН2—СН=СН2 СН3—С=СН2
l
СН3
бутен-1 метилпропен
Особым видом структурной изомерии является изомерия положения двойной связи:
СН3—СН2—СН=СН2 СН3—СН=СН—СН3
бутен- 1 бутен- 2
Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение атомов углерода, поэтому молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму. Вращение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов еще одного вида изомерии — геометрической, или цис-транс-изомерии.
|
|
|
Цис-изомеры отличаются от транс-изомеров пространственным расположением фрагментов молекулы (в данном случае метильных групп) относительно плоскости п-связи, а следовательно, и свойствами.
Алкены изомерны циклоалканам (межклассовая изомерия), например:
сн2=сн—сн2—сн2—сн2—сн3
гексен-1 циклогексан
Номенклатура алкенов
1. Выбор главной цепи
Образование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкенов главная цепь должна содержать двойную связь.
Нумерация атомов главной цепи
Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь. Например, правильное название соединения
сн3— с н—сн2—сн = сн—сн3
I
Сн3
5-метил гексен- 2, а не 2-метилгексен-4,
как можно было бы предположить.
Если по расположению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для предельных углеводородов.
|
|
|
CH3— CH2—CH = CH— С Н—СН3
l
СН3
2-метилгексен-З
Формирование названия
Названия алкенов формируются так же, как и названия алканов. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, и суффикс, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов, -ен .
Получение
1. Крекинг нефтепродуктов. В процессе термического крекинга предельных углеводородов наряду с образованием алканов происходит образование алкенов.
Дата добавления: 2021-12-10; просмотров: 30; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!