Насыщенные и Ненасыщенные углеводороды

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ОБРАЗОВАНИЯ РФ

ФГБОУ ВПО

<<ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ

 УНИВЕРСИТЕТ ИНЖЕНЕРНЫХ ТЕХНОЛОГИЙ>>

КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

 

 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Методические указания

К лабораторным работам

Для студентов, обучающихся  по направлениям

240100.62, 241000.62, 240700.62, 260100.62, 260200.62, 260800.62, 280700.62

Очной формы обучения

 

ВОРОНЕЖ

2012

 

УДК 547(075.5)

 

Органическая химия [Текст]:методические указания к лабораторным работам  / Воронеж. гос. ун-т. инж. технол.; сост. Е.В. Чурилина, В.В. Хрипушин.− Воронеж: ВГУИТ, 2012.− 28 с.

Методические указания разработаны в соответствии с требованиями ФГОС ВПО подготовки выпускников по направлениям 240100.62 – «Химическая технология», 241000.62  – «Энерго- и ресурсосберегающие процессы в химической технологии, нефтехимии и биотехнологии», 240700.62  – «Биотехнология», 260100.62  – «Продукты питания из растительного сырья», 260200.62  – «Продукты питания животного происхождения», 260800.62  – «Технология продукции и организация общественного питания», 280700.62  – «Техносферная безопасность». Предназначены для закрепления теоретических знаний дисциплин цикла Б62.

Представлены основы техники лабо­раторных работ в лаборатории органической химии, вопросы к защите работ в 20 вариантах. Описано проведение 6 лабораторных работ по 14 изучаемым темам курса органической химии, преподаваемого в ВГУИТ.

 

Составители: доценты Е.В. ЧУРИЛИНА, В.В. ХРИПУШИН

                                       

Научный редактор профессор В.М.БОЛОТОВ

 

Рецензент профессор Г.В.ШАТАЛОВ

(Воронежский государственный университет)

Печатается по решению

редакционно-издательского совета

Воронежского государственного

университета инженерных технологий

ã Е.В. Чурилина,

В.В. Хрипушин,  2012

ã   «Воронежский государственный университет инженерных           технологий»,  201

2

 

Оригинал-макет данного издания является собственностью Воронежского государственного университета инженерных технологий, его репродуцирование (воспроизведение) любым способом без согласия университета запрещается.        

Программа малого практикума направлена на формирование у студентов следующих компетенций:

общекультурных

- развитие  культуры мышления, способности к обобщению, анализу, восприятию информации, постановке цели и выбору путей ее достижения (ОК-1).

профессиональных

- способность использовать знания о современной физической картине мира, пространственно-временных закономерностей, строение вещества для понимания окружающего мира и явлений природы (ПК-2);

- готовность использовать знания о строении вещества, природе химической связи в различных классах химических соединений для понимания свойств материалов и механизма химических процессов, протекающих в окружающем мире (ПК-3);

- готовность изучать научно-техническую информацию, анализировать отечественный и зарубежный опыт по тематике исследований (ПК-19);

- способность планировать экспериментальные исследования, получать, обрабатывать и анализировать полученные результаты  (ПК-21);

- способность использовать знания свойств химических элементов, соединений и материалов на их основе для решения задач профессиональной деятельности (ПК-23).

 

Программа практикума предусматривает выполнение 6 лабораторных работ с последующей их защитой.

 

Графа НАБЛЮДЕНИЯ заполняется в лаборатории сразу же после проведения каждой работы. В ней следует точно отмечать результаты эксперимента – изменение цвета, выпадение осадка, разогревание и т. д. Ни в коем случае нельзя откладывать заполнение этой графы на дом, заполнять журнал по памяти, вести записи на клочках бумаги. При заполнении журнала особое внимание следует обратить на графу ВЫВОДЫ – выводы должны вытекать из наблюдений, хорошо продуманы, изложены кратко и ясно.

 

       Малый практикум проводится с микроколичествами веществ. Это намного снижает возможность несчастных случаев, но не исключает их полностью. Поэтому, приступая к работе в лаборатории, следует изучить правила техники безопасности и строго соблюдать их при выполнении эксперимента.

 

 

ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ

 

1. Работать в лаборатории разрешается только в хлопчатобумажном халате, застёгивающемся спереди. Длинные волосы должны быть убраны под косынку.

2. Начинать выполнение работы только после пол­ного усвоения содержания каждой операции и их последо­вательности.

3. Работы проводить только при включённой вытяж­ной вентиля­ции.

4. Нюхать любые вещества можно только направляя к себе пары движением руки.

5. Запрещается пробовать на вкус любые вещества.

6. Нельзя допускать загрязнения исходных реакти­вов. Если в реактив попали посторонние примеси, то реак­тив должен быть сдан дежурному лаборанту.

7. Пробирку следует нагревать в наклонном положе­нии, непрерывно перемещая её в пламени горелки, не на­правлять отверстие пробирки на себя или соседей, не за­глядывать в отверстие пробирки

8. Если горючая жидкость вспыхнула в пробирке, её отверстие следует закрыть куском асбеста, после чего огонь быстро гаснет. Задувать пламя нельзя.

9. Горящую жидкость, разлившуюся на столе, необ­ходимо засыпать песком или накрыть асбестовым одеялом.

10. При работе с газоотводной трубкой нагревание реакционной смеси можно прекратить только тогда, когда конец газоотводной трубки будет удален из пробирки с жидкостью. Если жидкость из пробирки поднимается в га­зоотводную трубку, следует срочно вынуть трубку из жид­кости и продолжать нагревание.

11. Работы с концентрированными кислотами и щелочами, с металлическим натрием проводить только в защитных очках.

12. При работе с металлическим натрием необхо­димо исключить попадание на него воды.  Запрещается брать кусочки натрия незащищёнными руками.

13. При растворении концентрированных кислот и твёрдых щело­чей в воде добавлять кислоту или щёлочь к воде малыми порциями, перемешивая и при необходимо­сти охлаждая раствор.

14. Разлитые кислоты и щёлочи необходимо засы­пать песком, нейтрализовать и только после этого убрать.

15. При попадании концентрированных кислот на кожу обожжён­ное место следует тщательно промыть во­дой, а затем раство­ром с массовой долей карбоната или бикарбоната натрия 2 %. При попадании кислот в глаза, после тщательного промыва­ния водой, нейтрализовать можно только раствором бикарбоната натрия.

16. При попадании щелочей на кожу поражённое место следует промыть водой и нейтрализовать раствором с массовой долей уксусной или бор­ной кислоты 2 %. При попадании щёлочи в глаза, после тщательного про­мывания водой, ней­трализация допускается только раствором бор­ной кислоты, после чего обязательно обратиться к врачу.

17. При термических ожогах обожжённое место сразу же смочить спиртом или раствором с массовой долей перман­ганата калия       2 % или смазать ма­зью от ожогов.

18. Фенол, попавший на кожу, снимают ватой, смо­ченной спиртом. После этого поражённый побелевший участок кожи растирают глицерином до тех пор, пока не восстановится нормальный цвет кожи.

 

Лабораторная работа № 1.

Насыщенные и Ненасыщенные углеводороды

Цель работы: изучить свойства предельных и непредельных соединений и некоторые способы их получения

Опыт 1. Бромирование углеводородов

В одну сухую пробирку помещают 5 капель гексана, а в другую –    5 капель гексена. В обе пробирки добавляют по 2 капли раствора брома в четырех­хлористом углероде и встряхивают. Наблюдают изменение окраски растворов на фоне белой бумаги.

Наблюдения:

Уравнения протекающих реакций:

Выводы : _____________________________________________   ________________________________________________________   ___________________________________________________________

Опыт 2. Взаимодействие углеводородов с концентрированной серной кислотой

В две сухие пробирки помещают по 15 капель конц. H2SO4. В первую пробирку добавляют 5 капель гексана, во вторую – 5 капель гексена. Обе пробирки интенсивно встряхивают и наблюдают различия в температуре и внешнем виде смесей.

Наблюдения :

Уравнения протекающих реакций:

Выводы : _____________________________________________   ________________________________________________________   ________________________________________________________

Опыт 3. Окисление углеводородов перманганатом калия (реакция Вагнера)

В одну пробирку помещают 5 капель гексана, в другую – 5 капель гексена. В обе пробирки добавляют по 2 капли раствора KMnO4 и сильно взбалтывают. Наблюдают изменение окраски смесей.

Наблюдения :

Уравнения протекающих реакций:

Выводы : _____________________________________________   ________________________________________________________   ________________________________________________________

Опыт 4. Получение и свойства этилена

Заранее приготавливают две пробирки с растворами брома и перманганата калия (по 5 капель соответствующего раствора) и сухую пробирку с хорошо подо­гнанной отводной трубкой. В эту пробирку помещают 5 капель этилового спирта и осторожно, при постоянном встряхивании 20 капель конц. H2SO4. В разогревшуюся смесь добавляют кипятильный камешек, присоединяют газоотводную трубку и медленно нагревают до начала равномерного выделения газа, не допуская сильного вспенивания. Реакционная смесь при этом чернеет. Выделяющийся газ по 10-15 сек. пропускают в пробирки с растворами Br2 и KMnO4. Наблюдают изменение окраски растворов.

Наблюдения :

Уравнения протекающих реакций:

Выводы : _____________________________________________   ________________________________________________________   ________________________________________________________

Опыт 5. Получение и свойства ацетилена

Заранее приготавливают две пробирки с растворами брома и перманганата калия (по 5 капель соответственно). Затем в третью пробирку наливают 1 см3 воды, бросают кусочек карбида кальция и быстро присоединяют газоотводную трубку. Выделяющийся ацетилен по 10-15 сек. пропускают в пробирки с растворами Br2 и KMnO4. Наблюдают изменение окраски растворов.

Наблюдения :

Уравнения протекающих реакций:

Выводы : _____________________________________________   ________________________________________________________   ________________________________________________________

Опыт 6. Получение металлических производных ацетилена

В пробирку наливают 5 капель аммиачного раствора гидроксида серебра и пропускают через него ацетилен (получение смотрите опыт № 5), при этом выделяется осадок белого (быстро сереющего) ацетиленида серебра. Ацетиленид серебра отфильтровывают, отжимают между листами фильтровальной бумаги, подсушивают и вносят щипцами в пламя горелки. Происходит громкий взрыв.

Наблюдения :

Уравнения протекающих реакций:

Выводы : _____________________________________________   ________________________________________________________   ________________________________________________________

Внимание:используйте, пожалуйста, приведённый пример оформления в последующих лабораторных работах!

Задания к защите по теме

«НАСЫЩЕННЫЕ И НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»

 

№ вар.	№ задач	№ вар.	№ задач
1	1 а, 3 а, 6 а, 8 к	11	1 е, 4 г, 6 е, 9 б
2	2 а, 4 а, 7 а, 9 к	12	2 е, 5 г, 7 е, 8 б
3	1 б, 5 а, 6 б, 8 е	13	2 ж, 3 д, 6 ж, 8 г
4	2 б, 3 б, 7 б, 8 и	14	1 ж, 4 д, 7 ж, 9 е
5	1 д, 4 б, 6 в, 9 а	15	1 з, 5 д, 6 з, 9 в
6	2 д, 5 б, 7 в, 8 а	16	2 з, 4 е, 7 з, 9 г
7	1 в, 3 в, 6 г, 8 д	17	1 и, 5 е, 6 и, 8 в
8	2 в, 4 в, 7 г, 9 и	18	2 и, 4 ж, 7 и, 9 д
9	1 г, 5 в, 6 д, 8 з	19	1 к, 4 з, 6 к, 9 ж
10	2 г, 3 г, 7 д, 8 ж	20	2 к, 4 и, 7 к, 9 з

 

1. Напишите уравнения реакции бромирования и крекинга, укажите условия и преимущественное направление протекания реакции для следующих углеводородов: а) 2,3,4,5-тетраметилгексан; б) 3-этил-пентан; в) 2,3-диметилбутан; г) 2,2-диметилгексан; д) 2,5-диметил-гексан; е) изобутан; ж) 3,3,4,4-тетраметилгексан; з) 3-метилпентан;     и) гексан; к) 2-метилпентан. Получите указанное предельное соединение реакцией Вюрца.

2. Напишите уравнения реакции нитрования по М.И. Коновалову и сульфохлорирования для следующих соединений: а) метилциклогексан; б) 2-метилпропан; в) 2,3-диметилбутан; г) пропилциклогексан; д) 3-метилпентан; е) этилциклопентан; ж) гептан; з) изопентан;          и) 2,3,4,5-тетраметилгексан; к) 3-этилпентан. Получите указанное предельное соединение методом восстановления.

3.Напишите уравнения реакций и назовите этиленовые углеводороды, которые получаются при действии цинковой пыли на следующие дигалогенпроизводные: а) 3,3-диметил-1,2-дихлорбутан;        б) 1,2-дибром-2,3,3-триметилпентан; в) 2,3-дибром-4-метилгексан;         г) 2,3-дибромпентан; д) 2,3-дибром-2-метилпентан. Для полученного алкена приведите уравнения взаимодействия с НBr (в присутствии Н₂О₂) и окисления КМnО₄ ( конц.).

4. Напишите уравнения реакций и назовите продукты, которые образуются при действии спиртового раствора гидроксида калия на следующие соединения: а) 2-бром-2-метилпентан; б) 4-бром-      2,3-диметилгексан; в) 4-бром-3-метилгептана; г) 3-бром-2,3-диметил-пентана; д) 2-йод-2,4-диметилгексан; е) 3-бром-2-метилпентан;          ж) 2-бром-3-метилпентана; з) 2,2-диметил-3-хлорбутан; и) 3-бром- 2,4-диметилгексан. Для полученного непредельного соединения приведите реакции : окисления КМnО₄ (разб.) и гидратации.

5. Какие алкены должны образоваться при дегидратации следующих спиртов: а) 2-метил-3-гексанола; б) 2-метил-4-фенил-       3-пентанола; в) трет-гексилового; г) 2-пентанола; д) 2-метил-         2-пентанола; е) 3-метил-1-бутанола. Дайте им название. Для полученного алкена напишите уравнения реакции : с НСl и озонирования.

6. Для следующих диеновых углеводородов напишите уравнения реакций бромирования и 1,4-полимеризации : а) 2,4-гексадиен;   б) изопрен; в) 2-метил-2,4-гексадиен; г) 3-метил-1,3-пентадиен;          д) 3-метил-1,3-гексадиен; е) 2,4-гептадиен; ж) 1,3-гексадиен;               з) 5-метил-1,3-гексадиен; и) 2,3-диметил-1,3-бутадиен; к) 2-метил- 1,3-пентадиен.

7. Для следующих диеновых углеводородов напишите уравнения реакций гидрохлорирования и 1,2-полимеризации : а) 2,4-гекса-диен ; б) изопрен; в) 2-метил-2,4-гексадиен; г) 3-этил-1,3-пентадиен; д) 3-метил-1,3-гексадиен; е) 3-метил-2,4-гексадиена ; ж) 1,3-гексадиен; з) 5-бром-1,3-гексадиен; и) 2,3-диметил-1,3-бутадиен; к) 2-метил- 1,3-пентадиен.

8. Получите следующие алкины из геминальногодибромпроизводного и напишите для них уравнения реакции Кучерова и взаимодействия с этиловым спиртом : а) 4-метил-2-гептин; б) 2-гексин;        в) пропин; г) 1-пентин; д) 3-метил-1-гексин; е) 3-метил-1-бутин;        ж) 2-бутин; з) 4-метил-1-пентин; и) 3-гексин; к) 1-бутин. Реагирует ли это соединение с [Ag(NH₃)₂]OH ? Какое значение имеет эта реакция?

9. Получите следующие алкиныалкилированием соответствующего ацетиленида и напишите для них уравнения реакции гидробромирования и взаимодействия с уксусной кислотой: а) 4-метил-       2-гексин; б) 2-гексин; в) пропин; г) 1-пентин; д) 3-метил-1-пентин;      е) 3-метил-1-бутин; ж) 2-бутин; з) 4-метил-1-пентин; и) 1-гексин;       к) 2-пентин. Реагирует ли это соединение с [Ag(NH₃)₂]OH? Какое значение имеет эта реакция?

 

 

Лабораторная работа № 2.

Ароматические углеводороды

Цель работы :   изучить свойства ароматических соединений

Опыт 1. Окисляемость ароматических углеводородов

В три пробирки помещают по 5 капель раствора KMnO₄. Затем в первую пробирку добавляют 3 капли бензола, во вторую – 3 капли толуола и в третью – 3 капли ксилола. Все пробирки энергично встряхивают 2 мин, затем в каждую пробирку добавляют по 3 капли раствора H₂SO₄ с концентрацией 1 моль/дм³, снова встряхивают в течение         2 мин, а затем продолжают встряхивание, погрузив пробирки в кипящую водяную баню. На всех этапах опыта наблюдают изменение окраски и делают выводы.

Опыт 2. Нитрование ароматических углеводородов

В две пробирки помещают по 5 капель конц. HNO₃ и по 10 капель конц. H₂SO₄. В полученную нитрующую смесь добавляют: в первую пробирку 2 (не более!) капли бензола, а во вторую – 2 капли толуола. Обе пробирки энергично встряхивают в течение 5 мин и нагревают     1 мин. в водяной бане. Затем обе про­бирки до половины заполняют водой. Продукты нитрования, имеющие запах горького миндаля, осаждаются на дно пробирок в виде тяжелого желтоватого масла.

Опыт 3. Сульфирование ароматических углеводородов. 

В три пробирки помещают по 3 капли соответственно бензола, толуола и м-ксилола и в каждую из них по 10 капель конц. H₂SO₄. Пробирки помещают в водяную баню, нагретую до 60-70 ^оС, и нагревают 10 мин при частом энергичном встряхивании. Отмечают различие во времени, которое потребовалось для полного растворения углеводорода (по исчезновению его слоя). Затем пробирки доливают до половины водой и отмечают, выделяется ли исходный углеводород и в каких количествах.

Задания к защите по теме

«АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»

№ вар.	№ задач	№ вар.	№ задач
1	1 а, 4 а, м	11	2 г, 4 о, е
2	2 а, 4 б, к	12	3 г, 4 п, з
3	3 а, 4 в, т	13	1 д, 4 у, в
4	1 б, 4 г, ж	14	2 д, 4 ф, а
5	2 б, 4 д, р	15	3 д,4 м, б
6	3 б, 4 е, с	16	1 е, 4 х, г
7	1 в, 4 ж, з	17	3 е, 4 у, и
8	2 в, 4 л, н	18	1 ж, 4 о, ф
9	3 в, 4 и, х	19	3 ж, 4 л, в
10	1 г, 4 к, ц	20	1 з, 4 а, п

 

1. Получите данное ароматическое соединение по реакции Вюрца-Фиттига и напишите для него реакции сульфирования, хлорирования при освещении и окисления КМnО₄ : а) толуол, б) изобутилбензол; в) этилбензол; г) изопропилбензол; д) пропилбензол; е) втор-бутилбензол; ж) о-этилтолуол; з) бутилбензол.

2. Получите данное ароматическое соединение реакцией алкилирования по Фриделю-Крафтсу и напишите для него реакции ацилирования, нитрования НNО₃ (разб.) и восстановления : а) толуол,         б) трет-бутилбензол; в) этилбензол; г) изопропилбензол;                           д) 1,2-диметилбензол.

3. Получите данный арен из неароматического соединения и напишите для него реакции нитрования нитрующей смесью, сульфохлорирования и окисления КМnО₄ : а) толуол, б) изобутилбензол;       в) этилбензол; г) изопропилбензол; д) пропилбензол; е) бутилбензол; ж) изопентилбензол.

4. Среди предложенных веществ: укажите соединения с согласованной ориентацией заместителей и отметьте положения, в которые пойдет реакция нитрования. 

а) м-нитрофенилцианид; б) о-трихлорметилбензойная кислота;           в) п-аминобензолсульфокислота; г) этиловый эфир м-бромбензойной кислоты; д) о-метилбензолкарбоновая кислота; е) о-хлорфенол;         ж) м-дихлорбензол; з) п-метилнитробензол; и) м-ксилол (1,3-диметил-бензол); к) о-хлорбензолсульфокислота; л) м-крезол (3-метилфенол); м) м-метоксифенол; н) о-бромэтилбензол; о) м-нитробензойная кислота; п) п-дихлорбензол; р) м-нитротолуол; с) п-бромбензол-сульфокислота; т) м-нитроанилин; у) п-хлортолуол; ф) м-гидрокси-бензальдегид; х) о-метоксианилин;ц) м-нитробензальдегид.

 

 

Лабораторная работа № 3.

---

Дата добавления: 2018-02-18; просмотров: 877; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

---

---

Мы поможем в написании ваших работ!