Особенности реакций окисления
Неполное окисление
Ацетилен и его гомологи легко окисляются окислителями — КMnO4, K2Cr2O7. Алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи. Строение продуктов окисления зависит от природы окислителя и условий проведения реакций.
Алкины обесцвечивают разбавленный раствор перманганата калия, что доказывает их ненасыщенность.
а) мягкое окисление
Мягкое окисление алкинов происходит без разрыва σ-связи С─С (разрушаются только π-связи).
Например, при взаимодействии ацетилена с разбавленным раствором КMnO4 при комнатной температуре образуется двухосновная щавелевая кислота:
В нейтральной и слабощелочной средах на холоде образуются соли карбоновых кислот. При взаимодействии ацетилена с водным раствором перманганата калия образуется соль щавелевой кислоты (оксалат калия):
б) Жесткое окисление
При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты.
Окисление алкинов перманганатом калия в кислой среде при нагревании сопровождается разрывом углеродной цепи по месту тройной связи и приводит к образования карбоновых кислот:
Окисление алкинов, содержащих тройную связь у крайнего атома углерода, сопровождается в этих же условиях образованием карбоновой кислоты и выделением углекислого газа: 
|
|
|
В кислой среде окисление ацетилена идет до щавелевой кислоты или углекислого газа:
Арены
Ароматические углеводороды – важнейшее сырье для синтеза ценных веществ.
Бензол С6Н6 - хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива.
Он также используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола, из которых в свою очередь получают лекарства, пластмассы, красители, ядохимикаты и многие другие органические вещества. 
Толуол С6Н5-СН3 – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).
Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде смеси трех изомеров (орто- , мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.
Изопропилбензол (кумол) С6Н4-СН(СН3)2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона.
Винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола, т.к. очень легко полимеризуется.
Особенно ценна его способность к совместной полимеризации с бутадиеном, в результате которой получают различные сорта бутадиенстирольных каучуков (жаро- и морозоустойчивые, прочные на износ, высокоэластичные, устойчивые к маслам). Из них изготовляют шины, ленты для транспортеров, эскалаторов, облегченную микропористую подошву. 
|
|
|
Физические свойства
Физические свойства. Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкие вещества (см. табл.), нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся во многих органических жидкостях. Легче воды. Огнеопасны. Бензол токсичен (поражает почки, печень, костный мозг, кровь).
Физические свойства аренов
Получение аренов
Получение ароматических углеводородов
Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть.
1. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.
2. Ароматизация нефти:
а) дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов, содержащих в основной цепи не менее 6 атомов углерода, при нагревании в присутствии катализатора
Примечание. Алканы с более короткой цепью (C2-C5) не способны превращаться в арены. Этан, пропан и бутаны при дегидрировании образуют, соответственно, этен, пропен, бутен-1, бутен-2 и изобутилен (метилпропен). Пентаны подвергаются дегидроциклизации с образованием циклопентанов (например, н-пентан превращается в циклопентан, а 2-метилпентан - в метилциклопентан).
|
|
|
б) дегидрирование циклоалканов, содержащих в цикле 6 углеродных атомов
3. Алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия:
При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью – винилбензол (стирол) C 6 H 5 -CН=СН 2 (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола).
4. Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского):
Реакции получения аренов указывают на взаимосвязь между различными группами углеводородов и на возможность их превращения друг в друга.
5. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты (сплавление солей бензойной кислоты с твердой щелочью) 
Соли бензойной кислоты называются бензоаты.
6.Гомологи бензола получают из галогенпроизводных (реакция Вюрца- Фиттига)
Реакции получения аренов указывают на взаимосвязь между различными группами углеводородов и на взаимное превращение их друг в друга.
|
|
|
Дата добавления: 2021-06-02; просмотров: 169; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!