Амины – органические основания.
Взаимодействие с водой
Водные растворы алифатических аминов (алкиламинов) имеют щелочной характер, т.к. при взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония:
Амины изменяют окраску индикаторов.
Взаимодействие с кислотами (реакция нейтрализации)
Алкиламины как основания образуют соли с минеральными кислотами, которые являются аналогами солей аммония:
Соли аминов – твердые вещества, хорошо растворимые в воде и плохо растворимые в неполярных органических растворителях. Щелочи, как более сильные основания, вытесняют амины из их солей:
II. Окисление аминов
Алифатические амины окисляются под действием сильных окислителей. В отличие от аммиака, низшие газообразные амины способны воспламеняться от открытого пламени.
Реакция горения (полное окисление)
Продуктами горения аминов, как и других азотсодержащих органических соединений, являются углекислый газ, вода и свободный азот:
III. Взаимодействие с азотистой кислотой (отличие первичных аминов от вторичных и третичных)
Качественная реакция на амины!
Азотистая кислота HNO2 — неустойчивое соединение, поэтому ее получают непосредственно в процессе реакции действием сильной минеральной кислоты (НСl, H2SO4) на соль азотистой кислоты (нитрит):
Строение продуктов реакции с азотистой кислотой зависит от характера амина. Поэтому данная реакция используется для различения первичных, вторичных и третичных аминов. Важное практическое значение имеет реакция азотистой кислоты с первичными ароматическими аминами.
|
|
|
При действии азотистой кислоты на первичные амины выделяется свободный азот и образуются спирты:
Получение аминов
Восстановление нитросоединений
Наиболее общим методом получения первичных аминов является восстановление нитросоединений.
Восстановление осуществляется атомарным водородом (т.е. водородом, получаемым в момент его выделения), который является более сильным восстановителем, чем молекулярный:
реакция Зинина
Данная реакция проходит с образованием атомарного водорода при взаимодействии металлов (Zn, Fe) с HCl
2. Взаимодействие алкилгалогенидов (галогеналканов) с аммиаком (алкилирование по Гофману)
Алкилирование аммиака — основной способ получения аминов. Эта реакция была открыта немецким химиком А.В. Гофманом и является наиболее простым методом синтеза первичных, вторичных и третичных аминов.
Получение аминов происходит путем замещения атома водорода аммиака на углеводородный радикал:
Аналогичным способом можно получить вторичные и третичные амины.
|
|
|
3. Реакция аммиака со спиртом (аммонолиз спиртов)
В промышленности алкилирование аммиака в большинстве случаев проводится не галогеналканами, а спиртами, в молекулах которых происходит нуклеофильное замещение ОН-группы на аминогруппу.
Пропусканием паров спирта и аммиака при температуре 300-5000С над катализатором получают смесь первичных, вторичных и третичных спиртов:
Дата добавления: 2021-06-02; просмотров: 121; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!