I. Свойства аминов как оснований
Лекция 9. Азотосодержащие органические соединения. Амины и аминокислоты
Нитросоединения. Амины физические свойства.
Азот входит в состав большого числа органических соединений: аминокислот, белков, нуклеиновых кислот, гемоглобина крови и т.д.
Некоторые из природных и синтетических веществ - нитриды, нитраты, нитрилы, амиды
Соединения, содержащие азот, отличаются большим разнообразием, чем кислородсодержащие. Это связано с тем, что у азота валентность выше и при этом он имеет три гибридных состояния, подобно атому углерода. Соединения с одинарной связью С- N называются амины, с двойной связью С=N — имины, с тройной связью С=N — нитрилы.
Существенное отличие азота от кислорода заключается в том, что азот может входить в органические соединения как в восстановленном, так и в окисленном состоянии. Электроотрицательность азота (х = 3,0) выше, чем у углерода (х = 2,5), и ниже, чем у кислорода (х = 3,5). Если азот связан с углеродом и водородом, то его степень окисления -3. В соединениях, содержащих нитрогруппу -NO2, азот связан с кислородом и углеродом и находится в степени окисления +3. Органические соединения с окисленным азотом содержат внутренний запас окислителя. При наличии нескольких нитрогрупп в молекуле соединение становится взрывчатым. К веществам такого типа принадлежит 2,4,6-тринитротолуол (тротил).
Восстановленный азот придает органическим соединениям те же свойства, что и кислород: полярность, основность и кислотность, способность образовывать водородные связи. Однако полярность азотсодержащих соединений меньше, а водородные связи слабее, чем у кислородсодержащих. Поэтому по некоторым физическим свойствам амины оказываются между углеводородами и спиртами. В то время как все спирты при обычных условиях являются жидкостями, некоторые амины газообразные вещества:
|
|
|
Азот в состоянии sр3-гибридизации — хороший донор электронной пары. Поэтому амины проявляют довольно сильные основные свойства. В меньшей мере донорные свойства выражены у азота в состоянии $р2-гибридизации. Кислотные свойства азотсодержащих органических соединений гораздо слабее, чем кислородсодержащих.
В состав первичных аминов входит группа – NH 2, которую называют аминогруппой.
Общая формула первичных аминов R – NH 2, или C n H 2n+1 NH 2, где CnH2n+1 – алкильная группа.
Различают гомологические ряды предельных, непредельных и ароматических аминов.
Амины с небольшой молекулярной массой представляют собой жидкие или газообразные вещества, хорошо растворимые в воде. Они имеют неприятный запах, напоминающий запах аммиака. Специфический запах рыбы также связан с присутствием аминов. У высших аминов появляются те же особенности, какие отмечались у спиртов и кислот, — растворимость в воде уменьшается и появляется поверхностная активность.
|
|
|
Низшие амины из-за запаха долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 г. Ш. Вюрц (Франция) не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа.
Низшие предельные амины (метиламин, диметиламин и триметиламин) – газообразные вещества (с запахом аммиака), средние члены гомологического ряда (С4-С15) – жидкости (с резким запахом тухлой рыбы), высшие амины (с С16...) – твердые вещества без запаха.
Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.
За счет высокой полярности связей N-H в первичных и вторичных аминах, а также за счет неподеленной пары третичных, низшие амины образуют водородные связи с молекулами воды.
Поэтому они хорошо в ней растворяются (в одном литре воды может раствориться до 700 л аммиака).
С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается, т.к. увеличиваются пространственные препятствия образованию водородных связей. Ароматические амины в воде практически не растворяются.
|
|
|
Химические свойства аминов.
Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства.
I. Свойства аминов как оснований
Химические свойства алифатических аминов определяются главным образом наличием у атома азота неподеленной пары электронов.За счет неподеленной пары электронов атома азота амины способны присоединять протон, проявляя при этом основные свойства. Связь протона с амином, как и с аммиаком, образуется по донорно-акцепторному механизму.
Дата добавления: 2021-06-02; просмотров: 173; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!