Реакции образования эфиров глюкозы.

⇐ ПредыдущаяСтр 2 из 3Следующая ⇒

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила:

Простые эфиры получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH₃-I ) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами (реакция проходит с ангидридами, а не с самими кислотами) и с минеральными кислотами.

Реакция горения глюкозы.

C₆H₁₂O₆ + 6О₂à 6CO₂ + 6H₂O

Фруктоза

Это структурный изомер глюкозы - кетоноспирт:

СН₂- СН- СН- СН - С - СН₂

| | | | ║ |

OH OH OH OH O OH

Кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза. В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы обусловлены наличием кетонной и пяти гидроксильных групп. Так же, как и глюкоза, реагирует с гидроксидом меди (ярко-синий раствор) без нагревания; образует простые и сложные эфиры, горит. При гидрировании фруктозы также получается СОРБИТ. С бромной водой, Сu(OH)₂ при нагревании, аммиачным раствором оксида серебра – не реагирует.

Реакция восстановления:

Реакция многоатомных спиртов:

Образование сложных эфиров:

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

1. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Физические свойства и нахождение в природе

1. Она представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворима в воде.

2. Температура плавления сахарозы 160 °C.

3. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

4. Содержится во многих растениях: в соке березы, клена, в моркови, дыне, а также в сахарной свекле и сахарном тростнике.

Строение

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом.

Химические свойства

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы СВЯЗАН, поэтому она не образует ОТКЫТУЮ (альдегидную) форму. (альдегидная группа α-глюкозы, входящей в состав сахарозы, участвует в образовании связи с β-фруктозой)

Вследствие этого сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

Сахароза реагирует с Сu(OH)₂ без нагревания (ярко-синий раствор), с Са(ОН)₂ (образуется сахарат кальция).

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О à С₆Н₁₂О₆ (глюкоза) + С₆Н₁₂О₆ (фруктоза)

Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, можно выделить мальтозу и лактозу.

При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей):

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

Применение сахарозы

· Продукт питания;

· В кондитерской промышленности;

· Получение искусственного мёда

Мальтоза

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

остаток остаток

α-глюкозы α-глюкозы

Мальтоза – является восстанавливающим дисахаридом и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

2. К восстанавливающим сахаром относятся также целлобиоза

и лактоза

Эти дисахариды так же могут гидролизоваться.

Полисахариды.

Полисахариды - это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители - крахмал и целлюлоза - построены из остатков одного моносахарида - глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства. Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы (выделена цветом):

Крахмал.

Крахмалом называется смесь двух полисахаридов, построенных из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

· амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%

· амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200-1000 остатков α-глюкозы (средняя Mr=160 000) и имеет неразветвленное строение.

Макромолекула амилозы представляет собой спираль, каждый виток которой состоит из 6 звеньев α-глюкозы.

Свойства крахмала:

1. Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется.

2. Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

Дата добавления: 2021-06-02; просмотров: 1221; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

⇐ Предыдущая 123 Следующая ⇒

Мы поможем в написании ваших работ!