Глюкоза как многоатомный спирт
УГЛЕВОДЫ
Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.
Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4.
НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ
Олигосахариды
Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6
Фруктоза С6Н12О6
Галактоза С6Н12О6
Рибоза С5Н10О5
Дезоксирибоза С5Н10О4
Дисахариды:
Сахароза С12Н22О11
Лактоза (молочный сахар) С12Н22О11
Мальтоза (солодовый сахар) С12Н22О11
Целлюлоза
(С6Н10О5)n
Крахмал
(С6Н10О5)n
Гликоген
(С6Н10О5)n
Физические свойства
Моно- и олигосахариды – твердые, белые кристаллические вещества, имеют сладкий вкус, хорошо растворимы в воде. Полисахариды – твердые, без сладкого вкуса, практически нерастворимые в воде (кроме крахмала).
Моносахариды
Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.
ГЛЮКОЗА
Строение
В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами - α и β и линейной формой:
Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится втранс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении.
|
|
Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией
В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).
Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры) и оптическая изомерия:
Физические свойства
Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий):
1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;
2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;
3) глюкоза есть в животных организмах;
4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.
|
|
Получение.
В промышленности
Гидролиз крахмала:
(C6H10O5)n + nH2O t,H+→ nC6H12O6
крахмал глюкоза
В лаборатории
Из формальдегида (1861 г А.М. Бутлеров):
6 HCOH Ca(OH)2→ C6H12O6
формальдегид
В природе
Фотосинтез:
6CO2 + 6H2O hν, хлорофилл → C6H12O6 + 6O2
Другие способы
Гидролиз дисахаридов:
C12H22O11 + H2O t,H+→ 2 C6H12O6
мальтоза глюкоза
C12H22O11 + H2O t,H+→ C6H12O6 + C6H12O6
сахароза глюкоза фруктоза
Химические свойства глюкозы.
1. Реакция комплексообразования с гидроксидом меди (II).
Глюкоза как многоатомный спирт
При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.
(глюкозат меди (II) – синий раствор)
Глюкоза как альдегид
а) реакция серебряного зеркала. Образуется соль глюконовой кислоты.
б) реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. Образуется глюконовая кислота.
в) Глюкозу также можно окислить до глюконовой кислоты бромной водой, хлором, азотной кислотой (разб.):
г) Каталитическое гидрирование глюкозы – происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, получается шестиатомный спирт – сорбит.
|
|
д) С NaHSO3 – НЕ реагирует!!!
Реакции брожения.
а) спиртовое брожение C6H12O6à 2C2H5OH + 2CO2
этанол
б) молочнокислое брожение C6H12O6à 2CH3-CH(OH)-COOH
молочная кислота
в) маслянокислое брожение C6H12O6à C3H7COOH + 2CO2 + 2H2O
масляная кислота
г) лимоннокислое брожение
Дата добавления: 2021-06-02; просмотров: 129; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!