Отчет о проделанном исследовании
Работа с методиками синтеза производных тиено[2,3-b]пиридина основанные на замыкание тиофенового цикла
Одним из методов получения тиеноизохинолина является реакция метилового эфира (2-цианометил) -бензойной кислоты, мeтилбрoмaцeтaта и фенилизотиоцианата, в присутствии гидрида натрия (Схема 11).
Схема 11
Ещё один пример получения полициклических систем представлен ниже. Из пиримидин-2(1Н) -тионов были синтезированны пирроло[3,4-f]тиено[2,3-b]хинолины. Первой стадией данного превращения является реакция Дильса-Aльдера (Схема 1).
Схема 1
Кроме реакции Торпа для синтеза тиенопиридинов применима реакциия Дикмана. Так из 2-меркаптопроизводных хинолин-3-карбоновой кислоты в две стадии были получены соответствующий тиено[2,3-b]пиридин (Схема 2).
Схема 2
Нельзя не отметить использование в качестве исходных продуктов производные никотиновой кислоты. Так авторами работы (Wright, S.W. A Synthesis of 2-Aryl-3-hydroxybenzothiophenes and Analogs by the Base Promoted Cyclization of N-Phenyl-2-(benzylthio)benzamides / S.W. Wright, R.L. Corbett, 1993) был получен тиенопиридин из N-замещённых производных амидов никотиновой кислоты с выходами порядка 80 % (Схема 3).
Схема 3
Ещё один методом с использованием производных никотиновой кислоты описан в работе (Пат. 4904672 USA. Derivatives of 3-hydroxyazabenzo[b]thiophene useful as 5-lipoxygenase inhibitors / R. K. Baker и др.,1990). Тиоалкилзамещённые производные обрабатывают гидридом натрия (Схема 15), что позволяет получить тиенопиридины.
|
|
|
Схема 4
Интересен метод получения тиено[2,3-b]пиридина из цианотиоацетамида путём его конденсации и последующей циклизацией с eнаминoкетoном и фенацилбромидом (Схема 16), при этом выход продукта составляет до 70% .
Схема 5
Один из методов, базирующихся на новых типах реакций, является принципиально новый подход, используемый в работе. В данном случае о-галгенпиридинкарбальдегиды вступают в реакцию Стилле с тиофенсодержащим карбаматом. Выход целевого продукта варьируется от 60 до 65% (схема 6).
Схема 6
Список литературы
1. Литвинов, В.П. Химия тиенопиридинов и родственных систем/ В.П. Литвинов, В.В. Доценко, С.Г. Кривоколыско. – М.: Наука, 2006. – 407 с.
2. Rangnekar, D.W. Synthesis of pendant 3-[1, 2, 3-triazol-2-yl] thieno [2, 3-b] pyridines and their application on polyester fibres as fluorescent brighteners / D.W. Rangnekar, P.Y. Kamat // Indian Journal of Fibre & Textile Research .– 1992. – V. 17. – № 2. – P. 95 – 97.
3. Awad, I. M. A. Synthesis and Application of Some New s-(substituted)- Thio- and Thienoquinoline Derivatives as Antimicrobial Agents / I. M. A. Awad и др. // Collection of Czechoslovak chemical communications. – 1991. – Vol. 56. – №. 8. – P. 1749-1760.
4. El-Sayed, A.M. Synthesis and Reactions of Five-Membered Heterocycles Using Phase Transfer Catalyst (PTC) Techniques / A.M. El-Sayed и др. // Journal of Chemistry. – 2014. – V. 214. – P. 720 – 728.
5. Mekheimer, R.A. First synthesis of four heterocyclic ring systems of 1H-5-thia-1, 2, 3, 6-tetraazaacephenanthrylenes and 1H-5-thia-1, 3, 6-triazaacephenanthrylenes / R.A. Mekheimer и др. // Synthesis-stuttgart. – 2001. – V. 1. – Р. 97 – 102.
|
|
|
6. Attaby, F.A. A Novel Synthesis of Thienopyridine, Pyrroloqunolinothiophene, Pyrazolopyridin-3-yl-Phenylthiourea and Thiazolylpyrazolopyridine Derivates / F.A. Attaby, A.M.A. El-Fattah // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. – 1999. – V. 155. – P. 253 – 270.
7. Пат. WO 2009107850 Japan. Fused heterocyclic derivative and use thereof / N. Fujii и др.; заявитель и патентообладатель Takeda Pharmaceutical Company Limited. - PCT/JP2009/054007; заявл. 25.02.2009; опубл. 3.09.2009. – 27 с.
8. Wright, S.W. A Synthesis of 2-Aryl-3-hydroxybenzothiophenes and Analogs by the Base Promoted Cyclization of N-Phenyl-2-(benzylthio)benzamides / S.W. Wright, R.L. Corbett // Tetrahedron Letters. – 1993. – V. 34. – № 18. – P. 2875 – 2878.
9. Пат. 4904672 USA. Derivatives of 3-hydroxyazabenzo[b]thiophene useful as 5-lipoxygenase inhibitors / R. K. Baker и др.; заявитель и патентообладатель Merck & Co., Inc. – US 07/187,170; заявл. 28.04.1988; опубл. 27.02.1990. – 14 с.
10. Al-Omran, F. Studies With 1-Functionally Substituded Alkylbenzotriazoles: An Efficient Route for the Sythesis of 1-Azolylbenzotriazoles, Benzotriazolylazines, and Benzotriazolylazoloazines / F. Al-Omran // Journal of Heterocyclic Chemistry. – 2000. – V. 37. – P. 1219 – 1223.
Дата добавления: 2021-07-19; просмотров: 109; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!